Rượu từ sản phẩm ozonolysis của este axit béo không bão hòa

Journal of the American Oil Chemists' Society - Tập 53 - Trang 90-93 - 1976
E. H. Pryde1, C. M. Thierfelder1, J. C. Cowan1
1Northern Regional Research Laboratory, ARS, USDA, Peoria

Tóm tắt

1-Nonanol và các alkyl 9-hydroxynonanoat được chuẩn bị dễ dàng hơn bằng phương pháp hydro hóa các aldehyde được tách riêng hơn là bằng phương pháp hydro hóa trực tiếp các sản phẩm từ ozonolysis khử của các este oleate. Việc hydro hóa bằng các chất xúc tác nickel và dung môi không chứa proton đã làm giảm aldehyde tách riêng với hiệu suất tốt và tối thiểu phản ứng phụ. Mặc dù hệ xúc tác kim loại quý và dung môi hydroxylic thường được sử dụng trong các phản ứng khử tương tự cũng rất hiệu quả, nhưng chúng đòi hỏi có một chất xúc tác bổ sung, vô tình xúc tác cho phản ứng thủy phân của các acetal hình thành trong quá trình hydro hóa. Việc hydro hóa trực tiếp các sản phẩm của ozonolysis đã tạo ra phản ứng phụ và một hỗn hợp sản phẩm khó tách rời.

Từ khóa

#hydro hóa #aldehyde #ozonolysis #este axit béo #chất xúc tác nickel

Tài liệu tham khảo

Lycan, W.H., and R. Adams, J. Am. Chem. Soc. 51:625 (1929). Pfeiffer, R.H., D.B. Brandon, and R. Swidler (to W.R. Grace and Co.), U.S. Pat 3,036,100 (May 22, 1962). White, R.W., S.W. King, and J.L. O’Brien, Tetrahedron Lett. 1971:3587. Sousa, J.A., and A.L. Bluhm, J. Org. Chem. 25:108–111 (1960). Pryde, E.H., and J.C. Cowan, in “Topics in Lipid Chemistry,” Edited by F.D. Gunstone, Vol. 2, Logos Press Limited, London, England, 1971, p. 1. Lanser, A.C., J.O. Ernst, W.F. Kwolek, and H.J. Dutton, Anal. Chem. 45:2344 (1973). Moore, D.J., E.H. Pryde, and J.C. Cowan, JAOCS 42:894–898 (1965). Bush, M.T., and P.M. Deusen, Anal. Chem. 20:121 (1948). Awl, R.A., E.H. Pryde, D. Weisleder, W.K. Rohwedder, and J.C. Cowan, JAOCS 48:232 (1971). Rylander, P.N., Engelhard Ind. Tech. Bull. 1:133 (1961). Rylander, P.N., N. Rakoncza, D. Steele, and M. Bolliger, Ibid. 4:95 (1963).