Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Khả năng acyl hóa và arylsulfonyl hóa của các dẫn xuất O-isatin 3-oximes
Tóm tắt
Các dẫn xuất O-acyl và O-arylsulfonyl của isatin 3-oximes đã được tổng hợp và tương tác của chúng với rượu và amin đã được điều tra. Kết quả cho thấy không có este của isatin 3-oximes được thay thế bởi nhóm 1 phản ứng với nucleophile đã chỉ định. Các dẫn xuất O-aryl và O-arylsulfonyl không bị thay thế tại vị trí 1 phản ứng với amin như các tác nhân acyl hóa ngay cả ở nhiệt độ phòng, nhưng các dẫn xuất O-acetyl chỉ phản ứng khi đun nóng. Các acylamides hoặc arylsulfamides tương ứng được hình thành theo cách này. Các dẫn xuất O-acyl không phản ứng với rượu ở nhiệt độ phòng. Chỉ có các dẫn xuất O-benzoyl tạo thành ethyl benzoate khi được đun nóng trong ethanol. Một phân tích so sánh dữ liệu phổ khối về các quá trình acyl hóa và arylsulfonyl hóa được đưa ra.
Từ khóa
#O-acyl derivatives #O-arylsulfonyl derivatives #isatin 3-oximes #acylation #arylsulfonylation #mass spectrometryTài liệu tham khảo
A. P. Stankevicius, P. B. Terentiev, L. N. Janushene, and P. V. Vainauskas, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1729 (2003).
A. P. Stankevicius, P. B. Terentiev, L. N. Janushene, and P. V. Vainauskas, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1868 (2003).
A. P. Stankevicius, P. B. Terentiev, L. N. Janushene, and A. A. Zhevzhikovene, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1731 (2003).
G. I. Zhungietu and M. A. Rekhter, Isatin and Its Derivatives, Shtiintsa, Kishinev (1977).
A. N. Kost (editor), Handbook of Organic Chemistry [Russian translation], Mir, Moscow (1965).
B. S. Jensen, T. D. Jorgensen, P. K. Ahring, P. Christophersen, D. Strobaek, L. Teuber, and S. P. Olesen, PCT Int. Appl. WO00/33834 (2000); Chem. Abstr., 133, 43434 (2000).