Tối ưu hóa quy trình sản xuất catechol thay thế (3-nitrocatechol và 3-methylcatechol) bằng sinh học xúc tác

Springer Science and Business Media LLC - 2010
Dhan Prakash1, Janmejay Pandey1, Bhupendra N. Tiwary2, Rakesh Jain1
1Institute of Microbial Technology (CSIR), Sector 39-A, Chandigarh 160036, India
2Department of Biotechnology, Guru Ghasidas Viswavidyalaya, Bilaspur (C.G.), 495009, India

Tóm tắt

Tóm tắt Nền tảng Catechol thay thế là những tiền chất quan trọng cho việc tổng hợp quy mô lớn các dược phẩm và các sản phẩm công nghiệp khác. Hầu hết các phương pháp tổng hợp hóa học được báo cáo hiện nay đều có chi phí cao và không đủ khả năng ở cấp độ công nghiệp. Tuy nhiên, các quy trình sinh học để sản xuất catechol thay thế có thể có tính chọn lọc cao và phù hợp cho các mục đích công nghiệp. Kết quả Chúng tôi đã tối ưu hóa quy trình sản xuất sinh học xúc tác cho 3-catechol thay thế như 3-nitrocatechol (3-NC) và 3-methylcatechol (3-MC) ở quy mô pilot. Trong số các chủng được sàng lọc, hai chủng như Pseudomonas putida (F1) và dòng biểu hiện tái tổ hợp Escherichia coli (pDTG602) mang hai gen đầu tiên của con đường phân hủy toluene đã được tìm thấy để tích lũy 3-NC và 3-MC tương ứng. Nhiều tham số như lượng dinh dưỡng, pH, nhiệt độ, nồng độ cơ chất, thông khí, kích thước hạt giống, thể tích nuôi cấy, độ độc của cơ chất và sản phẩm, chiết xuất dòng chảy hạ nguồn, biotransformation một bước và hai bước đã được tối ưu hóa ở quy mô phòng thí nghiệm để đạt được sản lượng cao của 3-catechol thay thế. Tiếp theo, các nghiên cứu quy mô pilot đã được thực hiện trong bình phản ứng 2,5 lít. Tốc độ tích lũy sản phẩm ở quy mô pilot đã tăng đáng kể lên ~90-95% theo thời gian và sản lượng cao của 3-NC (10 mM) và 3-MC (12 mM) đã được thu được. Kết luận Sản xuất sinh học xúc tác của các catechol thay thế 3-NC và 3-MC phụ thuộc vào một số tham số quan trọng để đạt được sản lượng tối đa của sản phẩm ở quy mô pilot. Quy trình được tối ưu hóa cho sản xuất catechol thay thế bằng cách sử dụng các sinh vật P. putida (F1) và dòng biểu hiện tái tổ hợp E. coli (pDTG602) có thể hữu ích cho ứng dụng công nghiệp.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Scharrenburg GJM, Frankena J: Biokatalyse helpt farmaceutische industrie bij asymmetrische synthese. Chemisch Magazine. 1996, 4: 284-286.

Parales RE, Bruce NC, Schmid A, Wackett LP: Biodegradation, biotransformation and biocatalysis (B3). Appl Environ Microbiol. 2002, 68: 4699-4709. 10.1128/AEM.68.10.4699-4709.2002.

Shirai K: Screening of microorganisms for catechol production from benzene. Agric Biol Chem. 1986, 50: 2875-2880.

Spain JC, Gibson DT: Oxidation of substituted phenols by Pseudomonas putida F1 and Pseudomonas sp strain JS6. Appl Environ Microbiol. 1988, 54: 1399-1404.

Schweigert N, Zehnder AJB, Eggen RIL: Chemical properties of catechols and their molecular modes of toxic action in cells, from microorganisms to mammals. Environ Microbiol. 2001, 3: 81-91. 10.1046/j.1462-2920.2001.00176.x.

Pialis P, Saville BA: Production of L-DOPA from tyrosinase immobilized on nylon 6,6: enzyme stability and scale up. Enzyme Microb Techn. 1998, 22: 261-268. 10.1016/S0141-0229(97)00195-6.

Held M, Suske W, Schmid A, Engesser KH, Kohler HPE, Witholt B, Wubbolts MG: Preparative scale production of 3-substituted catechols using a novel monooxygenase from Pseudomonas azelaica HBP 1. J Molec Catal B- Enzym. 1998, 5: 87-93. 10.1016/S1381-1177(98)00012-5.

Vardar G, Kang R, Thomas KW: Protein engineering of toluene-o-xylene monooxygenase from Pseudomonas stutzeri OX1 for oxidizing nitrobenzene to 3-nitrocatechol, 4-nitrocatechol, and nitrohydroquinone. J Biotech. 2005, 115: 145-156. 10.1016/j.jbiotec.2004.08.008.

Ennis MD, Ghazal NB: The synthesis of (+) - and (-)-Flesinoxan. Application of enzymatic resolution methodology. Tetrahed Lett. 1992, 33: 6287-6290. 10.1016/S0040-4039(00)60954-1.

Rao NN, Lotz S, Worges K, Minor D: Continuous biocatalytic processes. Org Process Res Dev. 2009, 13: 607-616. 10.1021/op800314f.

Zylstra GJ, McCombie WR, Gibson DT, Finette BA: Toluene degradation by Pseudomonas putida F1: genetic organization tod operon. Appl Environ Microbiol. 1988, 54: 1498-1503.

Kodama N, Murakami S, Shinke R, Aoki K: Production of catechol by transpositional mutants of aniline-assimilating Pseudomonas species AW-2. J of Ferment and Bioeng. 1996, 82: 480-483. 10.1016/S0922-338X(97)86987-5.

Muñoz R, Díaz LF, Bordel S, Villaverde S: Inhibitory effects of catechol accumulation on benzene biodegradation in Pseudomonas putida F1 cultures. Chemosphere. 2007, 68: 244-252. 10.1016/j.chemosphere.2007.01.016.

Chae HJ, Young JE: Optimization of catechol production using immobilized resting cells of Pseudomonas putida in aqueous/organic two-phase system. J Microbiol Biotechnol. 1997, 7: 345-351.

Boshoff A, Burton MH, Burton SG: Optimization of catechol production by membrane-immobilized polyphenol oxidase: a modeling approach. Biotechnol Bioeng. 2003, 83: 1-7. 10.1002/bit.10695.

Prakash D, Chauhan A, Jain RK: Plasmid encoded degradation of p-nitrophenol by P. cepacia. Biochem Biophys Res Commun. 1996, 224: 375-381. 10.1006/bbrc.1996.1036.

Parke D: Application of p-toluidine in chromogenic detection of catechol and protocatechuate, diphenolic intermediates in catabolism of aromatic compounds. Appl Environ Microbiol. 1992, 58: 2694-2697.

Kieboom J, Van den Brink H, Frankena J, deBont JAM: Production of 3-nitrocatechol by oxygenase-containing bacteria: optimization of the nitrobenzene biotransformation by Nocardia S3. Appl Microbiol Biotechnol. 2001, 55: 290-295. 10.1007/s002530000552.

Bradford MM: A rapid and sensitive method for the quantification of microgram quantities of protein utilizating the principle of protein-dye binding. Anal Biochem. 1976, 72: 248-254. 10.1016/0003-2697(76)90527-3.

Gibson DT, Zylstra GJ, Chauhan S: Biotransformations catalyzed by toluene dioxygenase from Pseudomonas putida F1. Biotransformations pathogenasis and evolving biotechnology. Edited by: Silver S, Chakrabarty AN, Iglewski B, Kaplan S. 1990, 121-132.

de Bont JAM, Vorage MJAW, S Hartmans S, van den Tweel WJJ: Microbial degradation of 1,3-dichlorobenzene. Appl Environ Microbiol. 1986, 52: 677-680.

Husken LE, Beeftink HH, de Bont JAM, Wery J: High-rate 3- methylcatechol production in Pseudomonas putida strains by means of a novel expression system. Appl Microbiol Biotechnol. 2001, 55: 571-577. 10.1007/s002530000566.

Robinson GK, Stephens GM, Dalton H, Geary PJ: The production of catechols from benzene and toluene by Pseudomonas putida in glucose fed-batch culture. Biocatalysis. 1992, 6: 81-100. 10.3109/10242429209014885.

Sikkema J, de Bont JAM, Poolman B: Mechanisms of membrane toxicity of hydrocarbons. Microbiol Rev. 1995, 59: 201-222.

Babu KR, Satyanarayana T: Parametric optimization of extracellular a-amylase production by thermophilic Bacillus coagulans. Folia Microbiol. 1993, 38: 77-80. 10.1007/BF02814555.

Finette BA, Gibson DT: Initial studies on the regulation of toluene degradation by Pseudomonas putida F1. Biocatalysis. 1988, 2: 29-37. 10.3109/10242428808998177.

Jones KH, Trudgill PW, Hopper DT: Evidence of two pathways for the metabolism of phenol by Aspergillus fumigatus. Arch Microbiol. 1995, 163: 176-181. 10.1007/BF00305350.

Suske WA, Held M, Schmid A, Fleischmann T, Wubbolts MG, Kohler H-PE: Purification and characterization of 2-hydroxybiphenyl 3- monooxygenase, a novel NADH-dependent, FAD-containing aromatic hydroxylase from Pseudomonas azelaica HBP1. J Biol Chem. 1997, 272: 24257-24265. 10.1074/jbc.272.39.24257.

Thông tin
Thông tin xuất bản

Springer Science and Business Media LLC

Thông tin tác giả