3-Alkyl-2-phenyl-1-vinylpyrroles từ ketoxime và axetilen: một phương pháp tổng hợp cải tiến bằng phản ứng Trofimov

Chemistry of Heterocyclic Compounds - Tập 48 - Trang 1628-1633 - 2013
O. V. Petrova1, L. N. Sobenina1, A. I. Mikhaleva1
1A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Irkutsk, Russia

Tóm tắt

Một phương pháp tổng hợp một bước các hợp chất 3-alkyl-2-phenyl-1-vinylpyrroles, cho ra sản phẩm với hiệu suất cao dưới áp suất khí quyển, đã được phát triển dựa trên phản ứng giữa các alkyl phenyl ketoxime với axetilen trong hệ thống KOH–DMSO (phản ứng Trofimov).

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

G. W. Gribble, in: A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven (editors), Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 2, Pergamon Press, Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Frankfurt (1996), p. 207. L. C. López Cara, M. E. Camacho, M. D. Carrión, V. Tapias, M. A. Gallo, G. Escames, D. Acuña-Castroviejo, A. Espinosa, and A. Entrena, Eur. J. Med. Chem., 44, 2655 (2009). R. D. Stremel, RF Pat. Appl. 2046414; Byul. Izobret., No. 29, 264 (1995). D. Ofer, R. M. Crooks, and M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc., 112, 7869 (1990). B. A. Trofimov and A. I. Mikhaleva, N-Vinylpyrroles [in Russian], Nauka, Novosibirsk (1984), pp. 106–167. B. A. Trofimov, A. I. Mikhaleva, E. Yu. Schmidt, and L. N. Sobenina, Adv. Heterocycl. Chem., 99, 209 (2010). C. J. DuBois, Jr. and R. L. McCarley, J. Electroanal. Chem., 454, 99 (1998). S. C. Yang and W. Li, US Pat. Appl. 6803446. B. A. Trofimov, L. V. Morozova, I. L. Filimonova, A. I. Mikhaleva, and S. E. Korostova, USSR Inventor’s Certificate No. 997540. L. V. Morozova, A. I. Mikhaleva, S. E Korostova, and I. L. Filimonova, in: A. A. Ovchinnikov (editor) Electronics of Organic Materials [in Russian], Nauka, Moscow (1985), p. 305. L. V. Morozova, M. V. Markova, A. I. Mikhaleva, I. P. Golentovskaya, and L. P. Shaulina, Zh. Prikl. Khim., 2022 (1990). L. V. Morozova, A. I. Mikhaleva, I. P. Golentovskaya, L. P. Shaulina, M. V. Markova, and B. A. Trofimov, Izv. Sibirsk. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 109 (1990). L. V. Morozova, A. I. Mikhaleva, M. V. Markova, O. Yu. Molchanov, and T. V. Putan, in: Chemistry and Application of Pesticides [in Russian], Trudy VNIIKhim Sredstv Zashchity Rastenii, Moscow (1990), p. 7. B. A. Trofimov, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, A. M. Vasil'tsov, A. B. Zaitsev, N. S. Smolyanina, E. Yu. Senotrusova, A. V. Afonin, I. A. Ushakov, K. B. Petrushenko, O. N. Kazheva, O. A. Dyachenko, V. V. Smirnov, A. F. Schmidt, M. V. Markova, and L. V. Morozova, Eur. J. Org. Chem., 4021 (2006). B. A. Trofimov, M. V. Markova, L. V. Morozova, E. Yu. Shmidt, E. Yu. Senotrusova, G. F. Myachina, Yu. A. Myachin, T. I. Vakul’skaya, and A. I. Mikhaleva, Vysokomolekulyarnye Soedineniya, 49 B, 2200 (2007). J.-J. Park, B.-K. Choi, T.-Y. Noh, O.-H. Kwon, M.-S. Kim, Y.-J. Kim, S.-H. Hyun, and B. A. Trofimov, US Pat. Appl. 20110253994. R. J. Tedeschi, in: R. A. Meyers (editor), Encyclopedia of Physical Science and Technology, Vol. 1, 3rd ed., Acad. Press, San Diego (2004), p. 55. Z. Rappoport, and J. F. Liebman (editors), The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids, Wiley, Chichester (2008), p. 241. Z. Wang, in: Z. Wang (editor), Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, pt 3, Wiley, London (2009), p. 2793. G. J. Tanoury, in: Jie Jack Li (editor), Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II, John Wiley & Sons, Hoboken (2011), p. 72. B. A. Trofimov, in: R. A. Jones (editor), Pyrroles, Part II: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles, Vol. 48, Wiley, New York (1992), p. 131. B. A. Trofimov and N. A. Nedolya, in: A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and R. J. K. Taylor (editors), Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 3, Elsevier, Oxford (2008), p. 45. B. A. Trofimov, S. E. Korostova, L. N. Balabanova, and A. I. Mikhaleva, Zh. Org. Khim., 14, 2182 (1978). S. E. Korostova, A. I. Mikhaleva, L. N. Sobenina, S. G. Shevchenko, and V. V. Shcherbakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1501 (1985). [Chem. Heterocycl. Compd., 21, 1238 (1985).] H. Lieb and W. Schöniger, Synthesis of Organic Preparations from Small Amounts of Substances [in Russian], Goskhimizdat, Leningrad (1957), p. 130.