3,8‐Methanoaza[10]annulen (Homoisochinolin)

Angewandte Chemie - Tập 97 Số 7 - Trang 592-594 - 1985
Werner Tückmantel1, Gertraud Andree1, Andreas Seidel1, Hans Schmickler1, Johann Lex1, Elfi Kraka1, Michael Haug1, Dieter Cremer1, Emanuel Vogel1
1Institut für Organische Chemie der Universität Greinstraße 4, D-5000 Köln 41

Tóm tắt

Das zweite Aza‐Analogon von 1,6‐Methano[10]annulen, das „Homoisochionolin”︁ 2, wurde auf vielstufigem Weg über 3 synthetisiert. Anders als 1 polymerisiert 2 auch bei Luftausschluß schnell. Nach Spektren und Röntgen‐Strukturanalyse (eines Derivats) ist 2 eine aromatische Verbindung. magnified image

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

10.1002/ange.19780901110

10.1002/anie.197808531

10.1016/B978-0-08-029217-5.50037-1

10.1002/ange.19780901111

10.1002/anie.197808551

10.1021/jo00414a004

10.1021/jo00180a017

10.1016/S0040-4039(00)93610-4

10.1021/ja00330a040

10.1021/ja00396a021

10.1002/qua.560110112

10.1063/1.1674902

10.1002/cber.19600930731

Fuchs P. L., Tetrahedron Lett., 1974, 4055

10.1002/hlca.19610440225

10.1002/hlca.19630460746

Tran Huu Dau M.‐E., Tetrahedron Lett., 1973, 855

10.1055/s-1980-29008

10.1021/ja00388a037

10.1021/ja01492a055

Pettit G. R., 1962, Org. React., 12, 356

H‐11a entspricht dem Proton über dem carbocyclischen Segment; die Zuordnung der beiden Brückenprotonen stützt sich auf Fernkopplungen.

Die Untersuchung des13C‐NMR‐Spektrums von 2 auf Temperaturabhängigkeit ergibt keinen Hinweis auf das Norcaradien‐Valenztautomer (siehe hierzu [2e]).

Die Fehlergrenze der Extinktionswerte im UV/VIS‐Spektrum ist wegen der Empfindlichkeit von 2 relativ hoch (±15%).

10.1002/ange.19840960826

10.1002/anie.198406271

1984, Croat. Chem. Acta, 57, 1265

Tetrahedron Lett., 1968, 2595

10.1016/S0040-4039(01)90298-9

Kristalldaten von13: triklin Raumgruppe P1 a= 7.940(1) b= 8.360(1) c= 8.619(1) Å α = 86.28(1) β = 64.32(1) γ = 86.71(1)° Z= 2; 2006 Reflexe R= 0.045. Weitere Einzelheiten zur Kristallstrukturuntersuchung können beim Fachinformationszentrum Energie Physik Mathematik D‐7514 Eggenstein‐Leopoldshafen 2 unter Angabe der Hinterlegungsnummer CSD 51406 der Autoren und des Zeitschriftenzitats angefordert werden.

10.1107/S0567740880011089

10.1002/hlca.19650480702

10.1021/ja00400a063