Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Nghiên cứu về sự tương tác chung của lưu huỳnh nguyên tố và amoniac dạng khí hoặc ethylenimin trên các ketone
Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften - Tập 113 Số 10 - Trang 1191-1212 - 1982
Tóm tắt
Lưu huỳnh nguyên tố phản ứng với các ketone và amoniac dạng khí ở nhiệt độ phòng, tạo ra thiazoline-3 với hiệu suất cao. Trong cùng điều kiện, selenium nguyên tố không phản ứng. Các cố gắng sử dụng các kỹ thuật đã biết nhằm cải thiện khả năng phản ứng của các ketone phản ứng chậm trong tổng hợp thiazoline-3 đều không thành công (Thí nghiệm số 1–17). Phản ứng của α-halogentone với sodiumhydrogenselenide để tổng hợp α-hydroselenoketone chỉ tạo ra các ketone ban đầu và selenium với hiệu suất gần như hoàn toàn (số 18–23). Điều này cũng được quan sát với các α-haloketone và sodium hoặc magnesium-diselenides (số 24–45). Giải thích cho những kết quả bất ngờ này là sức khử mạnh mẽ của hydrogenselenide (số 46–52). Ngay cả α-bromoketones với brom hoạt hóa (vd. bởi các nhóm phenyl) cũng bị giảm bởi sodiumhydrogensulfide tạo ra các dầu màu đỏ không xác định. Tuy nhiên, các α-chloroketones tạo ra α-mercaptoketones ở hiệu suất tuyệt vời (số 53–61). Hydrogenselenide làm giảm α-mercaptoketones thành lưu huỳnh và ketones trong sự hiện diện của triethylamine (số 62–67). Ngoài ra, sự chuyển đổi của α-selenocyanketones thành α,α′-diketodisenides bởi kiềm hoặc thủy phân oxy hóa của các muối selenium-“BUNTE” không thành công và chỉ tạo ra selenium nguyên tố. Các nghiên cứu về phản ứng đồng thời giữa selenium nguyên tố và ethylenimine trên các ketone được tiếp tục (số 68–82).
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
citation_journal_title=Monatsch. Chem.; citation_author=F. Asinger, M. Kaußen, I. Gold-Martin, A. Saus; citation_volume=112; citation_publication_date=1981; citation_pages=643; citation_id=CR1
Teil der Dissertation vonSchmitz M. K., Technische Hochschule Aachen, 1981.
citation_journal_title=Angew Chem.; citation_author=F. Asinger; citation_volume=68; citation_publication_date=1956; citation_pages=377; citation_id=CR3
Vgl.Haury V. E.,Cerrito E.,Ballard S. A., US-Pat. 2.418.173, C.A.41, 4510/d (1947).Haury V. E.,Ballard S. A., Franz. Pat. 951.655, Centralbl. 1876II (1950).Moszew I.,Inasinski A.,Zewrzykray I., Rozn. Chem.34, 1169 (1960), C.A. 15383 a–d (1961).
citation_journal_title=Angew. Chem.; citation_author=F. Asinger, M. Thiel; citation_volume=70; citation_publication_date=1958; citation_pages=667; citation_id=CR5
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=F. Asinger, M. Thiel, G. Esser; citation_volume=610; citation_publication_date=1957; citation_pages=33; citation_id=CR6
citation_journal_title=J. Toxikol. Enviroh. Health; citation_author=I. L. Valentine, H. K. Kang, Ph.-M. Dang; citation_volume=6; citation_publication_date=1980; citation_pages=73; citation_id=CR7
citation_journal_title=Monatsh. Chem.; citation_author=F. Asinger, H. Berding, H. Offermanns; citation_volume=99; citation_publication_date=1968; citation_pages=2084; citation_id=CR8
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=M. Thiel, F. Asinger, G. Reckling; citation_volume=611; citation_publication_date=1958; citation_pages=131; citation_id=CR9
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=M. Thiel, F. Asinger; citation_volume=610; citation_publication_date=1957; citation_pages=17; citation_id=CR10
citation_journal_title=Monatsh. Chem.; citation_author=F. Asinger, H. Offermanns, D. Neuray, F. Abo Dagga; citation_volume=101; citation_publication_date=1970; citation_pages=500; citation_id=CR11
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=F. Asinger, M. Thiel, E. Pallas; citation_volume=602; citation_publication_date=1957; citation_pages=37; citation_id=CR12
citation_journal_title=Chem. Rev.; citation_author=T. W. Campbell, H. G. Walker, G. M. Coppinger; citation_volume=50; citation_publication_date=1950; citation_pages=279; citation_id=CR13
citation_journal_title=J. Org. Chem.; citation_author=W. H. H. Günther; citation_volume=32; citation_publication_date=1967; citation_pages=3930; citation_id=CR14
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=F. Asinger, M. Thiel, H. G. Hauthal; citation_volume=615; citation_publication_date=1958; citation_pages=70; citation_id=CR15
citation_journal_title=J. Amer. Chem. Soc.; citation_author=R. H. Baker, Ch. Barkenbus; citation_volume=58; citation_publication_date=1936; citation_pages=262; citation_id=CR16
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=M. Thiel, F. Asinger, M. Fedke; citation_volume=615; citation_publication_date=1958; citation_pages=77; citation_id=CR17
citation_journal_title=Ann.; citation_author=F. Asinger, H. Diem, Sin-Gun An; citation_volume=643; citation_publication_date=1961; citation_pages=186; citation_id=CR18
citation_journal_title=Gazz. Chim. Ital.; citation_author=G. Speroni, G. Mannelli; citation_volume=70; citation_publication_date=1940; citation_pages=246; citation_id=CR19
citation_journal_title=Tetrahedron; citation_author=T. Es, R. L. Wistler; citation_volume=23; citation_publication_date=1967; citation_pages=2849; citation_id=CR20
citation_journal_title=J. Amer. Chem. Soc.; citation_author=H. Rheinboldt, E. Giesbrecht; citation_volume=72; citation_publication_date=1950; citation_pages=867; citation_id=CR21
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=G. Hofmann; citation_volume=250; citation_publication_date=1889; citation_pages=294; citation_id=CR22
Frerichs H., Arch. Pharm.1903, 241.
citation_journal_title=J. Indian Chem. Soc.; citation_author=P. L. N. Rao; citation_volume=18; citation_publication_date=1941; citation_pages=3; citation_id=CR24
Asinger F.,Schröder M., unveröffentlichte Versuche. Vgl.Schröder M., Diplomarbeit Technische Hochschule Aschen, 1964.
citation_journal_title=Ann. Chem.; citation_author=A. Lipp; citation_volume=205; citation_publication_date=1880; citation_pages=4; citation_id=CR26
Fujimori K.,Joshimoto H.,Oae S., Tetrahedron Lett.1979, 4397;1980, 3385.
Hevesi L., Tetrahedron Lett.1979, 3025.
citation_journal_title=J. Amer. Chem. Soc.; citation_author=H. R. Reich, J. M. Renga, I. L. Reich; citation_volume=79; citation_publication_date=1975; citation_pages=5434; citation_id=CR29
Cravador A.,Krief A.,Hevesi L., J. Chem. Soc. Chem. Commun.1980, 451.
citation_journal_title=J. Org. Chem.; citation_author=R. Seshadri, W. J. Pegg, M. Israel; citation_volume=46; citation_publication_date=1981; citation_pages=2596; citation_id=CR31
citation_journal_title=Monatsh. Chem.; citation_author=F. Asinger, H. Offermanns, W. Pürschel, K. H. Lim, D. Neuray; citation_volume=99; citation_publication_date=1968; citation_pages=2090; citation_id=CR32
citation_journal_title=Monatsh. Chem.; citation_author=F. Asinger, H. Berding, H. Offermanns; citation_volume=99; citation_publication_date=1968; citation_pages=2084; citation_id=CR33
citation_journal_title=Inorg. Synthesis; citation_author=G. R. Waitkins, R. Shutt; citation_volume=2; citation_publication_date=1946; citation_pages=186; citation_id=CR34
citation_journal_title=J. Org. Chem.; citation_author=W. H. H. Günther; citation_volume=32; citation_publication_date=1967; citation_pages=3930; citation_id=CR35
citation_journal_title=Chem. News; citation_author=E. Divers; citation_volume=27; citation_publication_date=1873; citation_pages=25; citation_id=CR36
citation_journal_title=J. Amer. Chem. Soc.; citation_author=D. L. Klayman, T. S. Griffin; citation_volume=95; citation_publication_date=1973; citation_pages=197; citation_id=CR37
citation_title=Methoden der organischen Chemie, Bd. II; citation_publication_date=1954; citation_id=CR38; citation_author=null Houben-Weyl-Müller; citation_publisher=G. Thieme
citation_journal_title=Rec. Trav. Chim. Pays-Bas; citation_author=L. Brandsma, H. E. Wijers; citation_volume=82; citation_publication_date=1963; citation_pages=68; citation_id=CR39
citation_journal_title=Inorg. Synthesis; citation_author=G. R. Waitkins, R. Shutt; citation_volume=2; citation_publication_date=1946; citation_pages=186; citation_id=CR40
citation_journal_title=Monatsh. Chem.; citation_author=F. Asinger, A. Saus, M. Wachtendonk; citation_volume=111; citation_publication_date=1980; citation_pages=385; citation_id=CR41