Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Cấu trúc X-quang của các 2-(pyrazol-1-yl)-2′-nitroacetanilide mới có hoạt tính dược lý
Tóm tắt
Cấu trúc X-quang của bốn dẫn xuất lidocaine có hoạt tính dược lý, chứa các chuỗi pyrazole thay thế như là phần chính và một chuỗi o-nitrophenyl như là phần kị nước, đã được xác định. Các hợp chất được nghiên cứu là 2-(pyrazol-1-yl)-2′-nitroacetanilide (1), 2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-2′-nitroacetanilide (2), 2-(3,5-dimethyl-4-iodo-pyrazol-1-yl)-2′-nitroacetanilide (3) và 2-(3,5-dimethyl-4-nitro-pyrazol-1-yl)-2′-nitroacetanilide (4). Dữ liệu tinh thể cho hợp chất 1: nhóm không gian Pn với a = 4.6944(1), b = 22.3890(3), c = 15.7481(2) Å, β = 96.810(1)°, Z = 6; 2: P
$$\overline {\text{1}} $$
với a = 4.7277(2), b = 11.6878(5), c = 12.0355(6) Å, α = 87.689(2), β = 85.048(2), γ = 85.975(2)°, Z = 2; 3: I2/a với a = 24.108(5), b = 4.7321(9), c = 25.337(5) Å, β = 96.09(3)°, Z = 8; 4: P21 với a = 5.7788(2), b = 8.9844(3), c = 14.0304(5) Å, β = 101.611(1)°, Z = 2. Các phân tử của hợp chất 1 có cấu hình đặc biệt, gập lại được duy trì bởi các liên kết hydro nội phân tử và cấu trúc tinh thể không có các tương tác liên phân tử đáng kể. Ngược lại, các phân tử của 2–4 có cấu hình chung, mở rộng và cấu trúc tinh thể của chúng dựa trên các chuỗi phân tử liên kết hydro (N—H...O=C) theo định tuyến thẳng. Hợp chất 3 thể hiện hoạt tính gây tê tại chỗ cao nhất trong khi 2 hoạt động mạnh nhất trong các thử nghiệm về tác dụng chống loạn nhịp.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Iovu, M.; Zalaru, C.; Dumitrascu, F.; Loloiu, T. Anal. Univ. Buc., 1999, 8, 97.
Cambridge Structural Database and Cambridge Structural Database System, Version 5.23; Cambridge Crystallographic Data Centre, University Chemical Laboratory: Cambridge, England, April 2002.
Smith, E.R.; Duce, B.R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1971, 179, 580.
Bianchi, C. Br. J. Pharmacol. 1956, 11, 104.
Hackenberger, F. Die Pharmazie, 1979, 34(8), 491.
Caliendo, G.; Greco, G.; Grieco, P.; Mattace Raso, G.; Meli, R.; Novellino, E.; Perissutti, E.; Santagada, V. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 99.
Simionovici, M.; Carstea, A.; Vladescu, C. Pharmacological Research and Drug Prospecting; Medical Publishing House: Bucharest, Romania, 1983, p 415.
COLLECT. Nonius 2000; Delft, The Netherlands: Nonius BV, 2000.
Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C.W.; Sweet, R.M., Eds.; Academic Press: New York, 1996, p 307.
Sheldrick, G.M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
Sheldrick, G.M. SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, 1997.
Spek, A.L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
Farrugia, L.J. ORTEP-3 for Windows, Version 1.05; University of Glasgow: Glasgow, UK, 1999. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
Zalaru, C.; Caira, M.R.; Iovu, M.; Cristea, E. Activitatea farmacologica si structura cu raze-x a noilor 2-(pirazol-1-il)-2′-nitroacetanilide Poster presented at the XIIth National Congress of Pharmacy with international participation, Oct. 17–19, 2002, Bucharest, Romania.