Vinyl triflates derived from 1,3-dicarbonyl compounds and analogs: access and applications to organic synthesis

Tetrahedron - Tập 68 - Trang 7245-7273 - 2012
Stefan Chassaing1,2, Simon Specklin3, Jean-Marc Weibel3, Patrick Pale3
1Laboratoire de Synthèse & Physicochimie de Molécules d'Intérêt Biologique (UMR 5068 du CNRS), Université Paul Sabatier, 118 route de Narbonne, F-31062 Toulouse Cedex 9, France
2ITAV-UMS 3039, Université de Toulouse, F-31106 Toulouse, France
3Laboratoire de Synthèse & Réactivité Organiques, Institut de Chimie de Strasbourg, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg, France

Tài liệu tham khảo

For previous reviews on this topic, see: Stang, 1982, Synthesis, 85, 10.1055/s-1982-29711 Ritter, 1993, Synthesis, 735, 10.1055/s-1993-25931 Nicolaou, 1996 Nicolaou, 2003 Nicolaou, 2010 Hudlicky, 2007 Malleron, 1997 Ackermann, 2009 Kinzel, 2007 Oestreich, 2009 Mc Murry, 1983, Tetrahedron Lett., 24, 979, 10.1016/S0040-4039(00)81581-6 Gagnier, 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 4804, 10.1021/ja0212009 Petrovic, 2011, Org. Lett., 13, 6524, 10.1021/ol202809y Sellès, 2004, Org. Lett., 6, 277, 10.1021/ol0362461 Yang, 2000, J. Org. Chem., 65, 2208, 10.1021/jo9919613 Stang, 1980, Synthesis, 283, 10.1055/s-1980-28991 Ogawa, 1995, Synlett, 871, 10.1055/s-1995-5102 Garcia-Martinez, 1992, J. Org. Chem., 57, 1627, 10.1021/jo00031a062 Herrera-Fernandez, 2007, ARKIVOC, xvi, 58, 10.3998/ark.5550190.0008.g06 Wright, 1989, J. Org. Chem., 54, 2886, 10.1021/jo00273a022 Martinez, 1979, Synthesis, 382, 10.1055/s-1979-28692 Garcia-Martinez, 1987, Synthesis, 49, 10.1055/s-1987-27839 Saulnier, 1989, J. Am. Chem. Soc., 111, 8320, 10.1021/ja00203a066 Hansen, 2005, J. Org. Chem., 70, 5997, 10.1021/jo050669u Keck, 2006, Synlett, 3457 Romero, 1999, J. Org. Chem., 64, 4980, 10.1021/jo990278d Fürstner, 2007, Chem.—Eur. J., 13, 115, 10.1002/chem.200601135 Xie, 2000, J. Org. Chem., 65, 8552, 10.1021/jo000942m Nakatani, 1992, Tetrahedron, 48, 3045, 10.1016/S0040-4020(01)92247-1 Röhrig, 1998, Tetrahedron, 54, 3413, 10.1016/S0040-4020(98)00076-3 Brückner, 1991, Tetrahedron Lett., 32, 1449, 10.1016/0040-4039(91)80355-A Eckhardt, 1995, Tetrahedron Lett., 36, 5167, 10.1016/0040-4039(95)01025-D Brückner, 2002, Org. Lett., 4, 3391, 10.1021/ol0264253 Specklin, 2008, J. Org. Chem., 73, 7845, 10.1021/jo8015049 Jacobi, 1996, Tetrahedron Lett., 37, 6069, 10.1016/0040-4039(96)01317-2 Capuzzi, 2006, Eur. J. Org. Chem., 5076, 10.1002/ejoc.200600540 Babinski, 2008, Org. Lett., 10, 2901, 10.1021/ol8010002 Olah, 1975, J. Am. Chem. Soc., 97, 1845, 10.1021/ja00840a041 Summerville, 1974, J. Am. Chem. Soc., 96, 1110, 10.1021/ja00811a027 Jones, 1969, J. Am. Chem. Soc., 91, 4314, 10.1021/ja01043a065 Stang, 1969, J. Am. Chem. Soc., 91, 4600, 10.1021/ja01044a079 Crisp, 1994, Synthesis, 667, 10.1055/s-1994-25539 Walspurger, 2005, Russ. J. Org. Chem., 41, 1485, 10.1007/s11178-005-0371-z Vasilyev, 2005, Russ. J. Org. Chem., 41, 618, 10.1007/s11178-005-0214-y Vasilyev, 2004, Russ. J. Org. Chem., 40, 1769, 10.1007/s11178-005-0097-y Vasilyev, 2004, Tetrahedron Lett., 45, 3379, 10.1016/j.tetlet.2004.03.026 Vasilyev, 2007, Eur. J. Org. Chem., 5740, 10.1002/ejoc.200700650 Walspurger, 2005, Tetrahedron, 61, 3559, 10.1016/j.tet.2005.01.110 Rappoport, 2009 Farina, 1991, Tetrahedron Lett., 32, 4243, 10.1016/S0040-4039(00)92138-5 Farina, 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 9585, 10.1021/ja00025a025 Houpis, 1991, Tetrahedron Lett., 32, 6675, 10.1016/S0040-4039(00)93572-X Houpis, 1993, Synlett, 365, 10.1055/s-1993-22459 Wada, 2001, Synlett, 800, 10.1055/s-2001-14908 Wada, 2001, Synlett, 1759, 10.1055/s-2001-18104 For biological implications of FPP, see: Gibbs, 2001, Curr. Med. Chem., 8, 1437, 10.2174/0929867013372111 Gershenzon, 2007, Nat. Chem. Biol., 3, 408, 10.1038/nchembio.2007.5 Gibbs, 1994, Tetrahedron Lett., 35, 2509, 10.1016/S0040-4039(00)77157-7 Gibbs, 1995, J. Org. Chem., 60, 7821, 10.1021/jo00129a023 Shao, 1999, Org. Lett., 1, 627, 10.1021/ol990714i Zahn, 2001, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 1605, 10.1016/S0960-894X(01)00292-X Zhou, 2002, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 1417, 10.1016/S0960-894X(02)00187-7 Rawat, 2008, J. Org. Chem., 73, 1881, 10.1021/jo701725b Maynor, 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1889, 10.1016/j.bmcl.2008.02.014 Yao, 2000, Tetrahedron Lett., 41, 9083, 10.1016/S0040-4039(00)01655-5 Oh-e, 1993, J. Org. Chem., 58, 2201, 10.1021/jo00060a041 Yoshida, 2008, Chem.—Eur. J., 14, 8246, 10.1002/chem.200800484 Bobeck, 2007, J. Org. Chem., 72, 8506, 10.1021/jo7013559 Loreto, 1997, Tetrahedron, 53, 15853, 10.1021/jo7013559 Kim, 1998, Synlett, 1059, 10.1016/S0040-4020(97)10045-X Ozawa, 1993, Tetrahedron Lett., 34, 2505, 10.1055/s-1998-1885 Hatakeyama, 2001, Bioorg. Med. Chem., 9, 403, 10.1016/S0040-4039(00)60453-7 von Zezschwitz, 2001, Chem.—Eur. J., 7, 4035, 10.1016/S0968-0896(00)00259-5 Echavarren, 1997, J. Org. Chem., 62, 4524, 10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4035::AID-CHEM4035>3.0.CO;2-P Pettersson, 2007, Org. Lett., 9, 4623, 10.1021/jo9621027 Piers, 1999, Synlett, 1082, 10.1021/ol702132v Ciattini, 1992, Tetrahedron Lett., 33, 4815, 10.1055/s-1999-2771 Takagi, 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 8001, 10.1016/S0040-4039(00)61293-5 Abad, 2001, Tetrahedron, 57, 9727, 10.1021/ja0202255 Itoh, 2006, Tetrahedron, 62, 9610, 10.1016/S0040-4020(01)00987-5 Petersen, 2007, Bioorg. Med. Chem., 15, 4159, 10.1016/j.tet.2006.07.075 Hesse, 2003, Tetrahedron Lett., 44, 97, 10.1016/j.bmc.2007.03.069 Weibel, 2008, Chem. Rev., 108, 3149, 10.1016/S0040-4039(02)02476-0 Li, 2003, J. Org. Chem., 68, 5512, 10.1021/cr078365q Bertus, 1996, Tetrahedron Lett., 37, 2019, 10.1016/0040-4039(96)00188-8 Bertus, 1997, Tetrahedron Lett., 38, 8193, 10.1016/S0040-4039(97)10253-2 Bertus, 1998, J. Organomet. Chem., 567, 173, 10.1016/S0022-328X(98)00681-0 Halbes, 2002, Tetrahedron Lett., 43, 2039, 10.1016/S0040-4039(02)00209-5 Bertus, 2001, Eur. J. Org. Chem., 4391, 10.1016/S0040-4039(02)00209-5 Halbes, 2001, Tetrahedron Lett., 42, 8641, 10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4391::AID-EJOC4391>3.0.CO;2-D Halbes-Létinois, 2003, J. Organomet. Chem., 687, 420, 10.1016/S0040-4039(01)01900-1 Halbes-Létinois, 2005, Eur. J. Org. Chem., 2828, 10.1016/j.jorganchem.2003.07.003 Snider, 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 7644, 10.1002/ejoc.200500001 Cakir, 2006, Tetrahedron Lett., 47, 2451, 10.1021/ja9615379 Grigg, 1994, Tetrahedron, 50, 5489, 10.1016/S0040-4020(01)80703-1 Grigg, 1997, Tetrahedron, 53, 10633, 10.1016/S0040-4020(97)00674-1 Yao, 2000, J. Org. Chem., 65, 5034, 10.1021/jo000195t Honda, 1996, J. Org. Chem., 61, 9374, 10.1021/jo000195t Pouwer, 2007, Eur. J. Org. Chem., 4699, 10.1021/jo961362l Fairlamb, 2003, Synthesis, 2564, 10.1055/s-2003-42405 Fairlamb, 2005, Tetrahedron, 61, 9827, 10.1016/j.tet.2005.07.102 Boland, 1996, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2591, 10.1055/s-2003-42405 Donnelly, 1999, Synth. Commun., 29, 2719, 10.1016/j.tet.2005.07.102 Beletskaya, 2004, Synlett, 2797, 10.1055/s-2004-835636 Bailly, 2003, J. Med. Chem., 46, 5437, 10.1021/jm030903d Ganina, 2008, Bioorg. Med. Chem., 16, 8806, 10.1016/j.bmc.2008.09.003 Barton, 1989, Tetrahedron Lett., 30, 1539, 10.1016/S0040-4039(00)99513-3 Coleman, 1998, J. Org. Chem., 63, 5700, 10.1016/S0040-4039(00)99513-3 Coleman, 2007, Tetrahedron, 63, 3450, 10.1021/jo980478+ Ujjainwalla, 2005, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4023, 10.1016/j.tet.2006.12.096 Sasaki, 2007, Tetrahedron, 63, 2000, 10.1016/j.bmcl.2005.06.033 Fu, 1998, Synlett, 1408, 10.1016/j.tet.2006.12.055 Collison, 2006, Synthesis, 2319, 10.1055/s-1998-1974 Carroll, 2005, J. Med. Chem., 48, 3852, 10.1055/s-2006-942441 Agarkov, 2008, J. Comb. Chem., 10, 655, 10.1021/cc800068k Meltzer, 2008, Bioorg. Med. Chem., 16, 1832, 10.1016/j.bmc.2007.11.009 Kotsuki, 1995, Synthesis, 1348, 10.1055/s-1995-4120 Tremblay, 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 7570, 10.1055/s-1995-4120 Takagi, 2002, Synlett, 1880 Ishyiama, 2003, J. Organomet. Chem., 687, 284, 10.1016/S0022-328X(03)00611-9 Clark, 2003, Org. Lett., 5, 89, 10.1021/ol027265y Clark, 2008, Org. Biomol. Chem., 6, 4012, 10.1016/S0022-328X(03)00611-9 Sasaki, 2006, J. Org. Chem., 71, 4969, 10.1021/jo0606002 Raghavan, 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 3163, 10.1021/jo0606002 Movassaghi, 2005, J. Org. Chem., 70, 8638, 10.1016/j.bmcl.2008.04.071 Movassaghi, 2005, Org. Lett., 7, 4423, 10.1021/jo051450i 2008 Bolm, 2004, Chem. Rev., 104, 6217, 10.1021/cr040664h Fiandanese, 1984, Tetrahedron, 25, 4805, 10.1016/S0040-4039(01)81525-2 Cahiez, 1996, Tetrahedron Lett., 37, 1773, 10.1021/cr040664h Cahiez, 1998, Synthesis, 1199, 10.1055/s-1998-2135 Dohle, 2001, Synlett, 1901, 10.1055/s-2001-18748 Cahiez, 2007, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 4364, 10.1002/anie.200700742 Cahiez, 2007, Org. Lett., 9, 3253, 10.1021/ol7016092 Cahiez, 2009, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 2969, 10.1002/anie.200900175 Sheiper, 2004, J. Org. Chem., 69, 3943, 10.1021/jo0498866 Fürstner, 2008, J. Am. Chem. Soc., 130, 8773, 10.1021/jo0498866 Fürstner, 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 5358, 10.1002/anie.200352413 Fürstner, 2005, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 3462, 10.1002/anie.200500390 Garcia Martinez, 1987, Tetrahedron, 43, 275, 10.1016/S0040-4020(01)89955-5 Kamijo, 2006, Tetrahedron Lett., 47, 5629, 10.1016/S0040-4020(01)89955-5 Molander, 1995, J. Org. Chem., 60, 4845, 10.1016/j.tetlet.2006.06.040 Yang, 2001, Org. Lett., 3, 1785, 10.1021/jo00120a030 Fields Liu, 1999, J. Org. Chem., 64, 8263, 10.1021/ol015722p Semmelhack, 2002, Tetrahedron Lett., 43, 541, 10.1016/S0040-4039(01)02139-6 Molander, 2002, J. Org. Chem., 67, 3861, 10.1021/jo991020q Papillon, 2002, Org. Lett., 4, 119, 10.1016/S0040-4039(01)02139-6 Li, 2003, J. Org. Chem., 68, 969, 10.1021/jo0255936 Lipshutz, 1999, Tetrahedron Lett., 40, 2871, 10.1021/ol016986e Mu, 1996, J. Org. Chem., 61, 8010, 10.1021/jo9614203 Rawat, 2002, Org. Lett., 4, 3027, 10.1021/ol026176i Mu, 2002, Bioorg. Med. Chem., 10, 1207, 10.1016/S0968-0896(01)00390-X Schio, 2001, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 1461, 10.1016/S0040-4039(99)00355-X Ganina, 2006, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 1642, 10.1007/s11172-006-0467-9 Kym, 2005, J. Med. Chem., 48, 5888, 10.1016/S0960-894X(01)00257-8 Isomura, 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 3661, 10.1021/ja012376y Brummond, 1998, Tetrahedron Lett., 39, 8613, 10.1021/jm050598r Maity, 2009, J. Org. Chem., 74, 158, 10.1021/ja012376y Navarro-Vazquez, 2010, Tetrahedron, 66, 3855, 10.1016/S0040-4039(98)01928-5 Fleming, 1963, J. Chem. Soc., 4771, 10.1039/jr9630004771 Brown, 1966, J. Chem. Soc. C, 1390, 10.1039/j39660001390 Fleming, 1971, J. Chem. Soc. C, 2013, 10.1039/j39710002013 Fleming, 1971, J. Chem. Soc. B, 1293, 10.1039/j29710001293 Fleming, 1999, Chem. Commun., 1113, 10.1039/a901921i Fleming, 2004, Org. Biomol. Chem., 2, 1504, 10.1039/B401435A Eschenmoser, 1967, Helv. Chim. Acta, 50, 708, 10.1002/hlca.19670500232 Felix, 1971, Helv. Chim. Acta, 54, 2896, 10.1002/hlca.19710540855 Tanabe, 1967, Tetrahedron Lett., 3943, 10.1039/j39710002013 Tanabe, 1971, Tetrahedron Lett., 3739, 10.1039/j29710001293 Kamijo, 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 5028, 10.1021/ja050663m Kamijo, 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 6499, 10.1002/hlca.19670500232 Kamijo, 2006, Org. Lett., 8, 175, 10.1002/hlca.19710540855 Jones, 2010, J. Org. Chem., 75, 3260, 10.1016/S0040-4039(01)89757-4 Tummatorn, 2008, J. Am. Chem. Soc., 130, 5050, 10.1021/ja050663m Tummatorn, 2011, Org. Lett., 13, 158, 10.1021/ol102760q