Sử dụng các phép thử in-silico để mô tả hồ sơ ADMET và nhận diện mục tiêu điều trị tiềm năng của fusarochromanone, một tác nhân chống ung thư mới

In Silico Pharmacology - Tập 3 Số 1
Madison Wynne El-Saadi1, Tara Williams-Hart2, Brian A. Salvatore1, Elahe Mahdavian1
1Department of Chemistry and Physics, LSU-Shreveport, One University Place, 71115, Shreveport, LA, USA
2Department of Biological Science, LSU-Shreveport, 71115, Shreveport, LA, USA

Tóm tắt

Abstract Mục tiêu

Trong 30 năm qua, thiên nhiên đã cung cấp một số lượng lớn các sản phẩm tự nhiên có hoạt động chống ung thư tiềm năng đầy ý nghĩa. Fusarochromanone (FC101a) là một phân tử nhỏ, chất chuyển hóa nấm cho thấy tác dụng ức chế tăng trưởng mạnh mẽ trong môi trường in-vitro và có khả năng gây chết tế bào theo chương trình, ức chế sự tạo mạch và sinh khối u, và ức chế sự tăng trưởng tế bào nội mô trong nhiều dòng tế bào ung thư. Mặc dù đã có khá nhiều thông tin về FC101a, cơ chế hoạt động và mục tiêu phân tử của hợp chất này vẫn còn là một bí ẩn. Thêm vào đó, hoạt tính trong môi trường in-vivo tương đối khiêm tốn đã được ghi nhận và cần được giải quyết.

Phương pháp

Đánh giá dược động học (PK) giai đoạn đầu là rất quan trọng đối với sự phát triển thành công của thuốc. Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã sử dụng các thử nghiệm in-silico để (i) mô tả chi tiết hồ sơ ADMET của FC101a và (ii) thăm dò các mục tiêu điều trị có thể có. Các tập tin SDF hai chiều của FC101a và 13 analog đã được giới thiệu vào phần mềm ADMET Predictor phiên bản 7.1 để sửa đổi cấu trúc nhằm tính toán các mô tả phân tử, từ đó ước lượng các thuộc tính ADMET. Các giá trị ADMET được tính toán đã được phân tích và áp dụng vào nhiều chỉ số giống thuốc khác nhau, cung cấp một hồ sơ PK của từng analog. Để thăm dò các mục tiêu có thể có, tổng cộng 49 protein đã được đưa vào nền tảng SYBYL-X phiên bản 2.0 và ngăn tương tác sâu nhất của từng protein đã được thử nghiệm bằng phương pháp docking với hợp chất chính, FC101a; với đối chứng âm, FC101b; và với hợp chất mô hình, kynurenine.

Kết quả

Mỗi analog đã cho thấy các chất lượng ADMET đầy triển vọng, mặc dù FC101 Oxazole đã được xác định là analog tối ưu nhất. Mặc dù FC101a có hồ sơ ADME và độc tính mong muốn, nhưng một số vấn đề cần được quan tâm trong môi trường in-vitro. Bao gồm các đặc tính có thể gây đột biến và độc tính của thụ thể estrogen. Chúng tôi đưa ra các phương án mà các nhà hóa học dược phẩm có thể sử dụng để đạt được sự thẩm thấu hiệu quả cao hơn, sự xâm nhập hàng rào máu não (BBB) cao hơn, và độ hòa tan trong nước của FC101a cao hơn. Thử nghiệm docking phân tử đã tiết lộ phức hợp procaspase-8 - cFLIP(L) là một mục tiêu sinh học tiềm năng và dẫn đến các cơ chế hoạt động được đề xuất mà FC101a thúc đẩy dị hóa procaspase-8, do đó tăng cường hoạt động phân cắt protein và thúc đẩy quá trình chết tế bào theo con đường ngoại sinh.

Kết luận

Dữ liệu của chúng tôi đã tiết lộ cả cơ chế hoạt động tiềm năng và hồ sơ ADMET đầy triển vọng của FC101a. Những đặc điểm này làm cho FC101a trở thành một ứng cử viên tiềm năng đáng giá để phát triển thành một tác nhân chống ung thư ít độc học hiệu quả chống lại nhiều loại ung thư khác nhau.

Từ khóa

#Fusarochromanone #FC101a #ADMET profile #in-silico assays #anti-cancer agent #apoptosis #angiogenesis #tumorigenesis #pharmacokinetics #molecular docking #procaspase-8 #cFLIP(L) #extrinsic apoptosis #medicinal chemistry

Tài liệu tham khảo

Alexander A, Millian DS, Perez M et al (2011) Intramolecular hydrogen bonding to improve membrane permeability and absorption in beyond rule of five chemical space. Med Chem Commun 2:669–674. doi:10.1039/C1MD00093D

Bagnoli M, Canevari S, Mezzanzanica D (2010) Cellular FLICE-inhibitory protein (c-FLIP) signaling: a key regulator of receptor-mediated apoptosis in physiologic context and in cancer. Int J Biochem Cell Biol 42(2):210–213

C Path Pred Rectangular Method: http://www.bi.cs.titech.ac.jp/CPathPred/pred/rect.html. Accessed 10 Nov 2014

Fagerholm U, Lennerniis H (1995) Experimental estimation of the effective unstirred water layer thickness in the human jejunum, and its importance in oral drug absorption. Eur J Pharm Sci 3:247–253

Finch A, Pillans P (2014) P-glycoprotein and its role in drug-drug interactions. Aust Prescr 37:4

Ghose AK, Viswanadhan VN, Wendoloski JJ (1999) A knowledge-based approach in designing combinatorial or medicinal chemistry libraries for drug discovery. 1. A qualitative and quantitative characterization of known drug databases. J Comb Chem 1(1):55–68. doi:10.1021/cc9800071

Guengerich FP (2008) Cytochrome p450 and chemical toxicology. Chem Res Toxicol 21(1):70–83

Hinderling P (1997) Red blood cells: A neglected compartment in pharmacokinetics and pharmacodynamics. Am Soc Pharm Exper Thera 49(No.3):286–287

Hosey CM, Broccatelli F, Benet LZ (2014) Predicting when biliary excretion of parent drug is a major route of elimination in humans. AAPS J 16:5

Kennedy T (1997) Managing the drug discovery/development interface. Drug Discov Today 2:436–444

Kusama M, Toshimoto K, Maeda K (2010) In Silico Classification of Major Clearance Pathways of Drugs with Their Physiochemical Parameters. Am Soc Pharm Exp Therap 38:1362–1370

Lande MB, Priver NA, Zeidel ML (1994) Determinants of apical membrane permeabilities of barrier epithelia. Am J Physiol 267:C367–C374

Lennernas H, Lee ID, Fagerholm U et al (1997) A residence-time distribution analysis of the hydrodynamics within the intestine in man during a regional single-pass perfusion with Loc-I-Gut: in-vivo permeability estimation. J Pharm Pharmacol 49:682–686

Lipinski CA, Lombardo F, Dominy BW et al (1997) Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings. Adv Drug Deliv Rev 23(1–3):3–25

Lovering F, Bikker J, Humblet C (2009) Escape from flatland: increasing saturation as an approach to improve clinical success. J Med Chem 52(21):6752–6756

Mahdavian E, Williams-Hart T, Furmanski B et al (2014a) Biological activities of fusarochromanone: a potent anti-cancer agent. BMC Res Notes 2014(7):601. doi:10.1186/1756-0500-7-601

Mahdavian E, Marshall M, Martin P et al (2014b) Caspase Dependent Signaling Underlies Glioblastoma Cell Death in Response to the Fungal Metabolite, Fusarochromanone. Int J Mol Med 34(3):880–885. doi:10.3892/ijmm.2014.1842

Newman DJ, Cragg GM (2012) Natural products as sources of new drugs over the 30 years from 1981 to 2010. J Nat Prod 75(3):311–335

Ntie-Kang F, Lifongo LL, Mbah JA et al (2013) In silico drug metabolism and pharmacokinetic profiles of natural products from medicinal plants in the Congo basin. In Silico Pharmcol 1:12

Ohgaki H, Kleihues P (2005) Population-based studies on incidence, survival rates, and genetic alterations in astrocytic and oligodendroglial gliomas. J Neuropathol Exp Neurol 64(6):479–489

Safa AR, Day TW, Wu CH (2008) Cellular FLICE-Like Inhibitory protein (C-FLIP): a novel target for cancer therapy. Curr. Cancer Drug Targets 8:37–46

Shaikh SA, Jain T, Sandhu G et al (2007) From Drug Target to Leads-Sketching A Physicochemical Pathway for Lead Molecule Design In Silico. Curr Pharm Des 13:3454–3470

Simonson SG, Raza A, Martin PD et al (2004) Rosuvastatin pharmacokinetics in heart transplant recipients administered an antirejection regimen including cyclosporine. Clin Pharmcol Ther 76:167–177. doi:10.1016/j.clpt.2004.03.010

Smith DA, Van de Waterbeemd H, Walker DK (2001) Pharmacokinetics and Metabolism in Drug Design. Wiley–VCH, Weinheim, Germany

Veber DF, Johnson SR, Cheng HY et al (2002) Molecular Properties That Influence the Oral Bioavailability of Drug Candidates. J Med Chem 45:2615–2623

Vilar S, Chakrabarti M, Costanzi S (2010) Prediction of passive blood–brain partitioning: straightforward and effective classification models based on in silico derived physicochemical descriptors. J Mol Graph Model 28(8):899–903

Waterbeemed H, Gifford E (2003) ADMET in-silico modeling: towards prediction paradise? Nature Rev 2:192–204

Yu JW, Jeffrey PD, Shi Y (2009) Mechanism of procaspase-8 activation by c-FLIPL. Proc Natl Acad Sci U S A 106(20):8169–8174. doi:10.1073/pnas.0812453106

Zhao YH, LE J, Abraham MH et al (2001) Evaluation of human intestinal absorption data and subsequent derivation of a quantitative structure-activity relationship (QSAR) with the Abraham descriptors. J Pharm Sci 90(6):749–784