Vật liệu phân tử vận chuyển điện tích hữu cơ Triphenylamine–Thienothiophene: Ảnh hưởng của mẫu thế đến tính chất nhiệt, quang điện hóa và quang điện của chúng

Chemistry - An Asian Journal - Tập 13 Số 10 - Trang 1302-1311 - 2018
Thi Huong Le1, Quang‐Duy Dao2, Mai‐Phuong Nghiêm3, Sébastien Peralta1, Régis Guillot4, Quoc Nghi Pham4, Akihiko Fujii2, Masanori Ozaki2, Fabrice Goubard1, Thanh‐Tuân Bui1
1Laboratoire de Physicochimie des Polymères et des Interfaces Université de Cergy-Pontoise 5 mail Gay Lussac 95000 Neuville-sur-Oise France
2Division of Electrical, Electronic and Informational Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita-shi, Osaka-fu, 565-0871 Japan
3Plateforme Microscopies et Analyses Fédération Institut des Matériaux (iMAT) Université de Cergy-Pontoise Rue Descartes 95000 Neuville-sur-Oise France
4Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS, Université Paris Sud, Université Paris Saclay, 91405 Orsay Cedex, France

Tóm tắt

Tóm tắt

Hai vật liệu vận chuyển điện tích thienothiophene–triphenylamine dễ tiếp cận đã được tổng hợp chỉ bằng cách thay đổi mẫu thế của các nhóm triphenylamine trên một liên kết π thienothiophene trung tâm. Ảnh hưởng của mẫu thế đến các tính chất nhiệt, quang điện hóa và quang điện của các vật liệu này đã được đánh giá và, dựa trên các nghiên cứu lý thuyết và thực nghiệm, chúng tôi đã phát hiện ra rằng đồng phân trong đó các nhóm triphenylamine nằm ở vị trí 2,5 của lõi thienothiophene (TT‐2,5‐TPA) có độ liên kết π tốt hơn so với đồng phân 3,6 (TT‐3,6‐TPA). Trong khi các tính chất nhiệt, hình thái và ưa nước của hai vật liệu tương tự nhau, các tính chất quang điện hóa và quang điện của chúng thì bị ảnh hưởng rõ rệt. Khi được ứng dụng làm vật liệu vận chuyển lỗ trong pin mặt trời perovskite hybrid, đồng phân 2,5 đã thể hiện hiệu suất chuyển đổi năng lượng là 13,6%, cao hơn nhiều so với đồng phân 3,6 (0,7%) dưới cùng một điều kiện tiêu chuẩn.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

10.1002/aenm.201401808

10.1021/acs.jpclett.5b02273

10.1038/26936

10.1021/ja207367t

10.1039/C5TA03046C

10.1002/aenm.201500213

10.1002/cssc.201501228

10.1002/anie.201601757

10.1002/ange.201601757

10.1016/j.nanoen.2016.03.020

10.1016/j.nanoen.2016.05.006

10.1016/j.nanoen.2017.01.015

10.1002/aenm.201601674

10.1039/C5EE03911H

10.1039/C6EE00056H

10.1039/c2cp41326d

10.1021/cm402421p

10.1021/cr900150b

10.1021/cr0501543

10.1016/j.solmat.2017.01.037

10.1002/cnma.201500014

10.1051/epjpv/2013024

10.1016/j.tetlet.2013.05.152

10.1016/j.jpowsour.2017.01.121

10.1021/acs.macromol.7b01114

10.1002/pola.28476

10.1039/C5RA07226C

10.1007/s10854-017-7691-y

10.1039/C6RA12574C

10.1002/anie.201511877

10.1002/ange.201511877

10.1002/asia.201501423

10.1002/chem.201503099

10.1016/j.dyepig.2016.12.022

10.1038/nenergy.2015.17

10.1002/ente.201700304

10.1039/C7TA02440A

10.1016/j.synthmet.2011.05.021

10.1021/jp109643r

10.1002/adma.201601957

10.3390/molecules171012163

10.1039/a701877k

10.1039/C4NJ01695E

10.1039/C6SC01478J

10.1021/acsami.5b10093

10.1002/adma.19950070608

10.1002/adma.201004554

10.1038/srep00591

10.1021/acs.jpclett.6b00946

Gaussian 09 Revision D.01 M. J. Frisch G. W. Trucks H. B. Schlegel G. E. Scuseria M. A. Robb J. R. Cheeseman G. Scalmani V. Barone B. Mennucci G. A. Petersson H. Nakatsuji M. Caricato X. Li H. P. Hratchian A. F. Izmaylov J. Bloino G. Zheng J. L. Sonnenberg M. Hada M. Ehara K. Toyota R. Fukuda J. Hasegawa M. Ishida T. Nakajima Y. Honda O. Kitao H. Nakai T. Vreven J. A. Montgomery  Jr. J. E. Peralta F. Ogliaro M. Bearpark J. J. Heyd E. Brothers K. N. Kudin V. N. Staroverov T. Keith R. Kobayashi J. Normand K. Raghavachari A. Rendell J. C. Burant S. S. Iyengar J. Tomasi M. Cossi N. Rega J. M. Millam M. Klene J. E. Knox J. B. Cross V. Bakken C. Adamo J. Jaramillo R. Gomperts R. E. Stratmann O. Yazyev A. J. Austin R. Cammi C. Pomelli J. W. Ochterski R. L. Martin K. Morokuma V. G. Zakrzewski G. A. Voth P. Salvador J. J. Dannenberg S. Dapprich A. D. Daniels O. Farkas J. B. Foresman J. V. Ortiz J. Cioslowski D. J. Fox Gaussian Inc. Wallingford CT 2009.

10.1016/j.orgel.2017.01.038

10.1016/j.orgel.2017.01.027

10.1039/C6RA13824A

10.3390/molecules22122143

10.1002/macp.201400403

10.1021/mz400316y