Phản ứng chuyển este hóa của các carbonate dialkyl với 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol

Pleiades Publishing Ltd - Tập 55 - Trang 771-774 - 2019
A. M. Semenova1, M. G. Pervova1, M. A. Ezhikova1, M. I. Kodess1,2, A. Ya. Zapevalov1, A. V. Pestov1,2
1Postovskii Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences, Yekaterinburg, Russia
2Yeltsin Ural Federal University, Yekaterinburg, Russia

Tóm tắt

Quá trình chuyển este hóa các carbonate dialkyl với 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol trong sự hiện diện của các bazơ khác nhau dẫn đến sự hình thành hỗn hợp của bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate và alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate. Chất xúc tác tốt nhất cho quá trình tổng hợp alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonates được tìm thấy là tetramethylammonium hydroxide, chất này đảm bảo tính chọn lọc 81% cho methyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate, với mức chuyển hóa dimethyl carbonate đạt 50%. Lithium alkoxide cho thấy hiệu suất xúc tác tương đương.

Từ khóa

#chuyển este hóa #carbonate dialkyl #2 #2 #3 #3-tetrafluoropropan-1-ol #chất xúc tác #alkyl 2 #2 #3 #3-tetrafluoropropyl carbonate

Tài liệu tham khảo

Studnev, Yu.N., Frolovskii, VA., Kinash, O.F., and Stolyarov, V.P., Pharm. Chem. J., 2006, vol. 40, p. 76. doi https://doi.org/10.1007/s11094-006-0062-2 Okazoe, T., Nagasaki, Y., and Okamoto, H., JPN Patent no. 86126, 2010; Chem. Abstr., 2011, vol. 155, no. 535 845. Azimi, N., Weng, W., Takoudis, C., and Zhang, Z., Electrochem. Commun., 2013, vol. 37, p. 96. doi https://doi.org/10.1016/j.elecom.2013.10.020 Nishikawa, D., Nakajima, T., Ohzawa, Y., Koh, M., Yamauchi, A., Kagawa, M., and Aoyama, H., J. Power Sources, 2013, vol. 243, p. 573. doi https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2013.06.034 Matsuda, Y., Nakajima, T., Ohzawa, Y., Koh, M., Yamauchi, A., Kagawa, M., and Aoyama, H., J. Fluorine Chem., 2011, vol. 132, p. 1174. doi https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2011.07.019 Babad, H. and Zeiler, A., Chem. Rev., 1973, vol. 73, p. 75. doi https://doi.org/10.1021/cr60281a005 Okamoto, H., Tajima, K., and Okazoe, T., JPN Patent no. 312655, 2007; Chem. Abstr., 2009, vol. 151, no. 33110. Hong, M.-C., Choi, Y.-S., Kwon, D.-E., and Kwak, J.-Y., Korean Patent no. 159015, 2016; Chem. Abstr., 2018, vol. 168, no. 523052. Gao, M.-T., Nakazawa, A., Sakata, H., Tanaka, M., and Yamauchi, A., JPN Patent no. 26911, 2007; Chem. Abstr., 2008, vol. 149, no. 271609. Petrova, T.D., Ryabichev, A.G., Savchenko, T.I., Kolesnikova, I.V., and Platonov, V.E., Zh. Org. Khim., 1988, vol. 24, p. 1513. Okamoto, H., JPN Patent no. 178836, 2004; Chem. Abstr., 2005, vol. 144, no. 87956. Arico, F. and Tundo, P., Russ. Chem. Rev., 2010, vol. 79, p. 479. doi https://doi.org/10.1070/RC2010v079n06ABEH004113 Kuznetsov, V.A., Pervova, M.G., and Pestov, A.V., Russ. J. Org. Chem., 2014, vol. 50, p. 654. doi https://doi.org/10.1134/S1070428014050066 Otera, J., Chem. Rev., 1993, vol. 93, p. 1449. doi https://doi.org/10.1021/cr00020a004