Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các khía cạnh lý thuyết của các phức hợp nhị phân và tứ phân của aziridine⋯amoniac được quy định bởi sức mạnh của liên kết hydro
Tóm tắt
Các phép tính B3LYP, điện tích nguyên tử ChelpG và tích phân lý thuyết lượng tử về các nguyên tử trong phân tử (QTAIM) đã được sử dụng để nghiên cứu các phức hợp liên kết hydro nhị phân (1:1) và tứ phân (1:2) được hình thành từ aziridine (1) và amoniac (2). Trong một loạt phân tích, dữ liệu hình học, các tham số điện tử, các dao động dao động và các chỉ số hình thái đã được sử dụng để đánh giá sức mạnh của liên kết hydro, và thêm nữa để xác định các biến dạng phân tử nổi bật hơn trong quá trình hình thành các hệ thống C2H5N···NH3 (1:1) và C2H5N···2NH3 (1:2). Từ góc độ phổ học, kết quả thu được từ phân tích phổ hồng ngoại hài hòa đã được kiểm tra. Từ những điều này, các chế độ dao động mới và các dịch chuyển đỏ và xanh liên quan đến tần số kéo dài của các chất cho hoặc nhận proton đã được xác định. Hơn nữa, hình thái phân tử của mật độ điện tử được mô hình hóa theo đúng quy định của QTAIM là rất quan trọng trong việc xác định các điểm quan trọng của liên kết (BCP) và các điểm quan trọng của vòng (RCP) trên các cấu trúc dị vòng. Việc tổng hợp tất cả các kết quả cho phép chúng tôi xác định và đặc trưng hóa tất cả các liên kết N···H, cũng như vòng căng của aziridine và tính ổn định của nó.
Từ khóa
#aziridine; amoniac; liên kết hydro; B3LYP; QTAIM; cấu trúc phân tửTài liệu tham khảo
Pretsch E, Bühlmann P, Badertscher M (2009) Structure determination of organic compounds. Springer, Berlin
Köck M, Junker J (1997) J Mol Model 3:403–407
Almeida MV, Assis JV, Couri MRC, Anconi CPA, Guerreiro MC, Santos HF, Almeida WB (2010) Org Lett 12:5458–5461
Abashkin Y, Russo N, Toscano M (1994) Int J Quantum Chem 52:695–704
Scott KA, Clarke J (2005) Protein Sci 14:1617–1629
Grzybowski BA, Bishop KJM, Kowalczyk B, Wilmer CE (2009) Nat Chem 1:31–36
Holubka JW, Bach RD, Andrés JL (1992) Macromolecules 25:1189–1192
Banks HD, White WE (2001) J Org Chem 66:5981–5986
Banks HD (2003) J Org Chem 68:2639–2644
Siddarth P, Gopinathan MS (1989) J Mol Struct (THEOCHEM) 187:169–176
Kim HS, Kurasawa Y, Yoshii C, Masuyama M, Takada A, Okamoto Y (1990) J Heter Chem 27:1115–1117
Simpson DM, Elliston JF, Katzenellenbogen JA (1987) J Steroid Biochem 28:233–245
Bachowska B, Zujewska T (2001) Monatsh Chem 132:849–854
Fazli M, Jalbout AF, Raissi H, Ghiassi H, Yoosefian M (2009) J Theor Comput Chem 8:713–732
Ramanathan K, Sethumadhavan R (2009) J Theor Comput Chem 8:909–924
Wang ZX, Duan Y (2005) J Theor Comput Chem 4:689–705
Jalili S, Akhavan M (2004) J Theor Comput Chem 3:527–542
Giese K, Lahav D, Kühn O (2004) J Theor Comput Chem 3:567–597
Takahashi O, Kohno Y, Nishio M (2010) Chem Rev 110:6049–6076
Oliveira BG, Araújo RCMU, Carvalho AB, Ramos MN (2011) J Mol Model 17:2847–2862
Rehm TH, Schmuck C (2010) Chem Soc Rev 39:3597–3611
Oliveira BG, Araújo RCMU (2011) Monatsh Chem 142:861–873
Grabowski SJ (2011) Chem Rev 111:2597–2625
Elguero J, Katritzky AR, Denisko OW (2000) Adv Heter Chem 76:157–323
Oliveira BG, Araújo RCMU, Carvalho AB, Ramos MN (2009) Struct Chem 20:663–670
Gadzhiev BO, Ignatov SK, Razuvaev AG, Masunov AE (2009) J Phys Chem A 113:9092–9101
Oliveira BG, Araújo RCMU, Chagas FF, Carvalho AB, Ramos MN (2008) J Mol Model 14:949–955
Oliveira BG, Araújo RCMU, Ramos MN (2008) Struct Chem 19:665–670
Oliveira BG, Araújo RCMU, Silva JJ, Ramos MN (2010) Struct Chem 21:221–228
Oliveira BG, Vasconcellos MLAA (2009) Inorg Chem Commun 12:1142–1144
Jursic B (1998) J Mol Struct (THEOCHEM) 434:37–42
Grabowski SJ, Bilewicz E (2006) Chem Phys Lett 427:51–55
Grabowski SJ, Leszczynski (2009) J Chem Phys 355:169–176
Biczysko M, Latajka Z (1999) Chem Phys Lett 313:366–373
Oliveira BG, Araújo RCMU, Carvalho AB, Lima EF, Silva WLV, Ramos MN, Tavares AM (2006) J Mol Struct (THEOCHEM) 775:39–45
Oliveira BG, Araújo RCMU, Pereira FS, Lima EF, Silva WLV, Carvalho AB, Ramos MN (2008) Quim Nova 31:1673–1679
Giuliano BM, Castrovilli MC, Maris A, Melandri S, Caminati W, Cohen EA (2008) Chem Phys Lett 463:330–333
Rensing C, Mäder H, Temps F (2008) J Mol Spec 251:224–228
Oliveira BG, Santos ECS, Duarte EM, Araújo RCMU, Ramos MN, Carvalho AB (2004) Spectrochim Acta A 60:1883–1887
Oliveira BG, Duarte EM, Araújo RCMU, Ramos MN, Carvalho AB (2005) Spectrochim Acta A 61:491–494
Oliveira BG, Araújo RCMU (2007) Quim Nova 30:791–796
Kaur D, Khanna S (2011) Comput Theor Chem 963:71–75
Zabardasti A, Amani S, Solimannejad M, Salehnassaj M (2009) Struct Chem 20:1087–1092
Li J (2006) J Theor Comput Chem 5:187–196
Vasconcellos MLAA, Oliveira BG, Leite LFCC (2008) J Mol Struct (THEOCHEM) 860:13–17
Geerlings P, De Proft F, Langenaeker W (2003) Chem Rev 103:1793–1873
Kolboe S, Svelle S (2008) J Phys Chem A 112:6399–6400
Riley KE, Pitonak M, Cerny J, Hobza P (2010) J Chem Theor Comput 6:66–80
Oliveira BG, Araújo RCMU, Ramos MN (2009) J Mol Struct (THEOCHEM) 908:79–83
Rao L, Ke H, Fu G, Xu X, Yan Y (2009) J Chem Theor Comput 5:86–96
Oliveira BG, Vasconcellos MLAA (2009) Struct Chem 20:897–902
Oliveira BG, Araujo RCMU, Carvalho AB, Ramos MN (2007) Quim Nova 30:1167–1170
Oliveira BG, Araujo RCMU, Carvalho AB, Ramos MN, Hernandes MZ, Cavalcante KR (2007) J Mol Struct (THEOCHEM) 802:91–97
Guerra CF, Baerends EJ, Bickelhaupt FM (2006) Int J Quantum Chem 106:2428–2443
Araújo RCMU, Silva JBP, Ramos MN (1995) Spectrochim Acta A 51:821–830
Araújo RCMU, Ramos MN (1996) J Mol Struct (THEOCHEM) 366:233–240
Araújo RCMU, Ramos MN (1998) J Braz Chem Soc 9:499–505
Wolk JL, Rozental E, Basch H, Hoz S (2006) J Org Chem 71:3876–3879
Tokura S, Tsuneda T, Hirao K (2006) J Theor Comput Chem 5:925–944
Kageura Y, Sakota K, Sekiya H (2009) J Phys Chem A 113:6880–6885
Bader RFW (1990) Atoms in molecules a quantum theory. Clarendon, Oxford
Bader RFW (1991) Chem Rev 91:893–928
Filho EBA, do Monte EV, do Monte S, Oliveira BG, Junior CGL, Rocha GB, Vasconcellos MLAA (2007) Chem Phys Lett 449:336–340
Sokol W, Werstiuk NH (2008) Can J Chem 86:737–744
Huang Z, Yu L, Daí Y, Wang H (2011) Struct Chem 22:57–67
Kudin KN, Strain MC, Farkas O, Tomasi J, Barone V, Cossi M, Cammi R, Mennucci B, Pomelli C, Adamo C, Clifford S, Ochterski J, Petersson GA, Ayala PY, Cui Q, Morokuma K, Rega N, Salvador P, Dannenberg JJ, Malick DK, Rabuck AD, Raghavachari K, Foresman JB, Cioslowski J, Ortiz JV, Baboul AG, Stefanov BB, Liu G, Liashenko A, Piskorz P, Komaromi I, Gomperts R, Martin RL, Fox DJ, Keith T, Al-Laham MA, Peng CY, Nanayakkara A, Challacombe M, Gill PMW, Johnson B, Chen W, Wong MW, Andres JL, Gonzalez C, Head-Gordon M, Replogle ES, Pople JA (1998) Gaussian 98W Revision A.1. Gaussian Inc, Pittsburgh
van Duijneveldt FB, Murrell JN (1967) J Chem Phys 46:1759–1767
Boys SB, Bernardi F (1970) Mol Phys 19:553–566
McQuarrie DA (1973) Statistical thermodynamics. Harper and Row, New York
Cioslowski J, Stefanov BB (1996) Chem Phys Lett 256:449–453
AIM 2000 1.0 program designed by Biegler-König F, University of Applied Sciences, Bielefeld, Germany
Breneman CM, Wiberg KB (1990) J Comput Chem 11:361–373
Oliveira BG, Pereira FS, Araújo RCMU, Ramos MN (2006) Chem Phys Lett 47:181–184
Oliveira BG, Lima MCA, Pitta IR, Galdino SL, Hernandes MZ (2010) J Mol Model 16:119–127
Padwa A (2008) Comp Heter Chem 18:1–197
Epshtein LM (1979) Russ Chem Rev 48:854–867
Zefirov YV, Zorky PM (1995) Russ Chem Rev 64:415–428
Wiberg KN (2004) Found Chem 6:65–80
Cremer D, Kraka E (1985) J Am Chem Soc 107:3800–3810
Cremer D, Kraka E (1985) J Am Chem Soc 107:3811–3819
Oliveira BG, Araújo RCMU, Ramos MN (2010) J Mol Struct (THEOCHEM) 944:168–172
Oliveira BG, Ramos MN (2010) Int J Quantum Chem 110:307–316
Umeyama H, Morokuma K (1977) J Am Chem Soc 99:1316–1332
Bleiholder C, Werz DB, Köppel H, Gleiter R (2006) J Am Chem Soc 128:2666–2674
Pichlmaier M, Winter RF, Zabel M, Záliš S (2009) J Am Chem Soc 131:4892–4903
Araújo RCMU, Soares VM, Oliveira BG, Lopes KC, Ventura E, Monte S, Santana O, Carvalho AB, Ramos MN (2006) Int J Quantum Chem 106:2714–2711
Oliveira BG, Araújo RCMU, Soares VM, Ramos MN (2008) J Theor Comput Chem 7:245–256
Znamenskiy YS, Gree ME (2007) J Chem Theor Comput 3:103–114
Hohenstein EG, Sherrill CD (2011) Wavefunction methods for noncovalent interactions. Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. Wiley, New York
Stone AJ, Misquitta AJ (2009) Chem Phys Lett 473:201–205
Rusu VH, Ramos MN, Silva JBP (2006) Int J Quantum Chem 106:2811–2817
Nesbitt DJ (1988) Chem Rev 88:843–870
Oliveira BG, Araújo RCMU, Carvalho AB, Ramos MN (2009) J Mol Model 15:123–131
Barnes AJ (2004) J Mol Struct 704:3–9
Yu W, Lin Z, Huang Z (2006) Chem Phys Chem 7:828–830
Dhumal NR, Gejji SP (2004) Chem Phys Lett 393:355–360
Joseph J, Jemmis ED (2007) J Am Chem Soc 129:4620–4632
Scheiner S, Kar T (2002) J Phys Chem A 106:1784–1789
Herrebout WA, Delanoye SN, van der Veken BJ (2004) J Phys Chem 108:6059–6064
Popelier PLA (2000) Atoms in Molecules. An Introduction. Pearson, Harlow, UK
Matta CF, Boyd RJ (2007) The quantum theory of atoms in molecules: from solid state to DNA and drug design. Wiley-VCH, Weinheim
Matta CF (2009) Quantum biochemistry: electronic structure and biological activity. Wiley-VCH, Weinheim
Popelier PLA (2000) Coord Chem Rev 197:169–189
Bader RFW (2005) Monatshefte für Chemie 136:819–854
Okulik N, Jubert AH, Castro EA (2002) J Mol Struct (THEOCHEM) 589–590:79–87
Alsberg BK, Marchand-Geneste N, King RD (2000) Chemom Intell Lab Syst 54:75–91
Oliveira BG, Vasconcellos MLAA (2006) J Mol Struct (THEOCHEM) 774:83–88
Oliveira BG, Leite LFCC (2008) J Mol Struct (THEOCHEM) 915:38–42
Oliveira BG, Araújo RCMU, Ramos MN (2007) Chem Phys Lett 433:390–394
Oliveira BG, Vasconcellos MLAA, Olinda RR, Filho EBA (2009) Struct Chem 20:81–90
Oliveira BG, Araújo RCMU, Ramos MN (2010) Quim Nova 33:1155–1162
Desiraju GR (2010) Angew Chem Int Edn 49:2–10
Castillo N, Matta CF, Boyd RJ (2005) Chem Phys Lett 409:265–269
Grabowski SJ (2004) Monatsh Chem 133:1373–1380