Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ảnh hưởng của môi trường xung quanh đến cấu trúc và hoạt tính chống oxy hóa của luteolin
Tóm tắt
Luteolin là một chất chống oxy hóa xuất sắc có trong nhiều loại thực phẩm tự nhiên, như mật ong và phấn hoa. Trong nghiên cứu này, hiệu ứng của môi trường xung quanh lên cấu trúc và hoạt tính chống oxy hóa của luteolin đã được thực hiện bằng phương pháp tính toán lý thuyết mật độ (DFT). Các môi trường được nghiên cứu bao gồm khí, benzen, chloroform, pyridin, acetonitril, ethanol, DMSO và nước. Cấu trúc của monomer luteolin trong các môi trường khác nhau đã được tối ưu hóa. Thông qua việc tập trung vào liên kết hydro, khả năng chống oxy hóa của luteolin đã được phân tích từ khía cạnh nhiệt động lực học. Các kết quả cho thấy: (1) Sự chuyển giao nguyên tử hydro (HAT) là cơ chế thuận lợi nhất về mặt nhiệt động lực học trong các pha khí, benzen và chloroform, trong khi kiểu chuyển proton liên tiếp kèm theo chuyển electron (SPLET) lại được ưa chuộng hơn HAT cũng như chuyển electron đơn tiếp theo là chuyển proton (SET-PT) trong các pha pyridin, acetonitril, ethanol, DMSO và nước. (2) Nhóm 4'−OH có thể tham gia mạnh mẽ hơn vào quá trình quét gốc tự do của luteolin so với các nhóm OH khác, trong khi nhóm 5−OH là nhóm ít được ưu tiên nhất trong các môi trường được nghiên cứu. (3) Khả năng chống oxy hóa của luteolin mạnh nhất trong môi trường pyridin.
Từ khóa
#luteolin #chất chống oxy hóa #lý thuyết mật độ #liên kết hydro #nhiệt động lực họcTài liệu tham khảo
Fang YZ, Yang S, Wu G (2002) Nutrition 18:872
Dizdaroglu M, Jaruga P, Birincioglu M, Rodriguez H (2002) Free Radic Biol Med 32:1102
Andersen ØM, Markham KR (eds) (2006) Flavonoids: chemistry, biochemistry and applications. Taylor and Francis, Boca Raton
Ross JA, Kasum CM (2002) Annu Rev Nutr 22:19
Arts MJ, Haenen GR, Voss HP, Bast A (2001) Food Chem Toxicol 39:787
Villano D, Fernández-Pachón MS, Moyá ML, Troncoso AM, García-Parrilla MC (2007) Talanta 71:230
Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, Rissanen H, Heliövaara M, Reunanen A et al (2002) Am J Clin Nutr 76:560
Nenadis N, Sigalas MP (2011) Food Res Int 44:114
Benayahoum A, Amira-Guebailia H, Houache O (2013) J Mol Model 19:2285
Nenadis N, Tsimidou MZ (2012) Food Res Int 48:538
Rocca MVL, Rutkowski M, Ringeissen S et al (2016) J Mol Model 22:250
Vargas-Sánchez RD, Mendoza-Wilson AM, Torrescano-Urrutia GR, Sánchez-Escalante A (2015) Comput Theor Chem 1066:7
Lengyel J, Rimarčík J, Vagánek A, Klein E (2013) Phys Chem Chem Phys 15:10895
Zheng YZ, Zhou Y, Liang Q, Chen DF, Guo R, Xiong CL et al (2017) Dyes Pigments 141:179
Vagánek A, Rimarčík J, Dropková K, Lengyel J, Klein E (2014) Comput Theor Chem 1050:31
Zheng YZ, Deng G, Chen DF, Liang Q, Guo R, Fu ZM (2018) Food Chem 240:323
Xue Y, Zheng Y, An L, Dou Y, Liu Y (2014) Food Chem 151:198
Wang G, Xue Y, An L, Zheng Y, Dou Y, Zhang L et al (2015) Food Chem 171:89
Laskar RA, Sk I, Roy N, Begum NA (2010) Food Chem 122:233
Sarkar A, Middya TR, Jana AD (2012) J Mol Model 18:2621
Wright JS, Johnson ER, DiLabio GA (2001) J Am Chem Soc 123:1173
Leopoldini M, Russo N, Toscano M (2011) Food Chem 125:288
Stepanić V, Trošelj KG, Lučić B, Marković Z, Amić D (2013) Food Chem 141:1562
Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, Scalmani G, Barone V, Mennucci B, Petersson GA, Nakatsuji H, Caricato M, Li X, Hratchian HP, Izmaylov AF, Bloino J, Zheng G, Sonnenberg JL, Hada M, Ehara M, Toyota K, Fukuda R, Hasegawa J, Ishida M, Nakajima T, Honda Y, Kitao O, Nakai H, Vreven T, Montgomery Jr JA, Peralta JE, Ogliaro F, Bearpark M, Heyd JJ, Brothers E, Kudin KN, Staroverov VN, Kobayashi R, Normand J, Raghavachari K, Rendell A, Burant JC, Iyengar SS, Tomasi J, Cossi M, Rega N, Millam NJ, Klene M, Knox JE, Cross JB, Bakken V, Adamo C, Jaramillo J, Gomperts R, Stratmann RE, Yazyev O, Austin AJ, Cammi R, Pomelli C, Ochterski JW, Martin RL, Morokuma K, Zakrzewski VG, VothGA SP, Dannenberg JJ, Dapprich S, DanielsAD FÖ, Foresman JB, Ortiz JV, Cioslowski J, Fox DJ (2009) Gaussian09, revision B.01. Gaussian Inc, Wallingford
Zhao Y, Truhlar DG (2008) Acc Chem Res 41:157–167
Espinosa E, Molins E, Lecomte C (1998) Chem Phys Lett 285:170
Bader RFW (1994) Atoms in molecules: a quantum theory. Clarendon, Oxford
Lu T, Chen F (2012) J Comput Chem 33:580
Bartmess JE (1994) J Phys Chem 98:6420
Rimarčík J, Lukeš V, Klein E, Ilčin M (2010) THEOCHEM J Mol Struct 952:25
Parker VD (1992) J Am Chem Soc 114:7458
Pauling L (1960) The nature of the chemical bond. Cornell University Press, New York
Roohi H, Nowroozi AR, Anjomshoa E (2011) Comput Theor Chem 965:211
Rozas I, Alkorta I, Elguero J (2000) J Am Chem Soc 122:11154
Pacios LF (2004) J Phys Chem A 108:1177