Sự bao gồm của diflunisal bởi γ-cyclodextrin và permethylated β-cyclodextrin. Nghiên cứu bằng quang phổ UV-visible và quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân 19F

Journal of inclusion phenomena - Tập 6 - Trang 183-191 - 1988
Stephen F. Lincoln1, Andrea M. Hounslow1, John H. Coates1, Rosa P. Villani1, Robert L. Schiller1
1Department of Physical and Inorganic Chemistry, University of Adelaide, Australia

Tóm tắt

Nghiên cứu sự phức hợp của anion diflunisal (DF) với γ-cyclodextrin (γCD) và permethylated β-cyclodextrin (βPCD) trong dung dịch nước ở pH 7.00 tại 298.2 K đã được tiến hành bằng quang phổ UV-visible và quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân 19F. Sự hình thành các phức hợp bao gồm 1∶1 và 1∶2 γCD diễn ra thông qua hai cân bằng: (K1) $${\text{DF + }}\gamma {\text{CD}} \rightleftharpoons {\text{DF}} \cdot \gamma {\text{CD}}$$ (K2) $${\text{DF}} \cdot \gamma {\text{CD + }}\gamma {\text{CD }} \rightleftharpoons {\text{ DF}} \cdot {\text{(}}\gamma {\text{CD)}}_{\text{2}} {\text{ }}$$ đặc trưng bởi K 1=(5.5±0.2)×104 dm3 mol−1 và K 2=(2.3±0.2)×104 dm3 mol−1 được rút ra từ dữ liệu quang phổ UV-visible. Các phức hợp tương tự βPCD được đặc trưng bởi K 1=(6.86±0.02)×104 dm3 mol−1 và K 2=(8.75±2.7)×101 dm3 mol−1. Sự thay đổi của độ hóa trị hóa học 19F của DF trong sự bao gồm cũng nhất quán với sự hình thành của các phức hợp 1∶1 và 1∶2. Các so sánh với các hệ thống liên quan cũng được thực hiện.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

W. Saenger: ‘Structural Aspects of Cyclodextrins and Their Inclusion Compounds’ (Inclusion Compounds vol. 2, Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol), pp. 231–259. Academic Press (1984). J. Szejtli: ‘Industrial Applications of Cyclodextrins’ (Inclusion Compounds vol. 3, Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol), pp. 331–390. Academic Press (1984). R. J. Bergeron: ‘Cycloamylose-Substrate Binding’ (Inclusion Compounds vol. 3, Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol), pp. 391–443. Academic Press (1984). I. Tabushi: ‘Reactions of Inclusion Complexes Formed by Cyclodextrins and Their Derivatives’ (Inclusion Compounds vol. 3, Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol), pp. 445–471. Academic Press (1984). R. Breslow: ‘Enzyme Models Related to Inclusion Compounds’ (Inclusion Compounds vol. 3, Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol), pp. 473–508. Academic Press (1984). I. M. Brereton, T. M. Spotswood, S. F. Lincoln, and E. H. Williams:J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1,80, 3147 (1984). D. L. Pisaniello, S. F. Lincoln, and J. H. Coates:J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1,81, 1247 (1985). R. L. Schiller, S. F. Lincoln, and J. H. Coates:J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1,82, 2123 (1986). [In this reference ‘annular radii’ should read ‘annular diameters’.] S. F. Lincoln, A. M. Hounslow, J. H. Coates, and B. G. Doddridge:J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1,83, 2697 (1987). K. F. Tempero, V. J. Cirillo, and S. L. Steelman: ‘The Chemical Pharmacology of Diflunisal’ (inDiflunisal in Clinical Practice. The Proceedings of a Special Symposium held at The 14th. Congress on Rheumatology. Ed. K. Miehlke), pp. 23–39. Futura Publ. Co., Mt. Kisco, N.Y., (1979). H. Taguchi, N. Kunieda, and M. Kinoshita:Makromol. Chem. 184 925 (1983). W. C. Cromwell, K. Byström, and M. R. Efink:J. Phys. Chem. 89, 326 (1985). P. E. Hansen, H. D. Dettman, and B. D. Sykes:J. Magn. Reson. 62, 487 (1985). S. F. Lincoln, A. M. Hounslow, J. H. Coates, and B. G. Doddridge:J. Incl. Phenom. 5, 49 (1987). [In this reference the structure of diflunisal is incorrect and should be as shown in this paper.]