Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Những ảnh hưởng của tính di động lipid, sự tương tác giữa thuốc-tăng cường (hợp chất hoạt động bề mặt)-da, và sự kích hoạt TRPV1 đối với khả năng thẩm thấu của flavonoid trong cam thảo
Drug Delivery and Translational Research - Trang 1-19 - 2023
Tóm tắt
Các flavonoid trong cam thảo (LFs) được chiết xuất từ cây cam thảo lâu năm và đã thu hút được sự quan tâm đáng kể trong điều trị mỹ phẩm và các bệnh về da. Tuy nhiên, một số hợp chất LFs cho thấy khả năng thẩm thấu và giữ lại kém, điều này đã hạn chế ứng dụng của chúng. Trong tài liệu này, chúng tôi đã điều tra có hệ thống và so sánh hiệu quả nâng cao và cơ chế của các chất nâng đỡ thẩm thấu khác nhau (hợp chất hoạt động bề mặt) với tính lipophilicity khác biệt hoặc đặc tính “nóng và lạnh” đối với mười hợp chất LFs. Mục tiêu của nghiên cứu là khám phá cách mà bảy chất nâng đỡ khác nhau đã thay đổi bề mặt của lớp biểu bì (SC) và ảnh hưởng đến tương tác giữa thuốc-chất nâng đỡ-da, và liên kết những ảnh hưởng này với khả năng nâng cao thẩm thấu của mười hợp chất LFs. Hiệu quả nâng cao được đánh giá thông qua tỷ lệ nâng cao (ER)thẩm thấu, ERgiữ lại, và ERcom, được thực hiện trên da lợn. Kết quả cho thấy capsaicin (CaP) nóng và hợp chất lipophilic Plurol® Oleique CC 497 (POCC) gây ra sự gia tăng đáng kể tính linh hoạt của lipid SC, mất nước SC, và thay đổi cấu trúc bề mặt, từ đó dẫn đến tác dụng nâng cao thẩm thấu cao hơn so với các chất nâng đỡ khác. CaP có thể hoàn toàn chiếm giữ các vị trí tương tác thuốc-da trong SC, trong khi POCC chỉ chiếm phần lớn các tương tác thuốc-da. Hơn nữa, hiệu quả nâng cao của cả POCC và CaP phụ thuộc vào giá trị log P của LFs. Đối với các LFs không thấm với độ hòa tan thuốc thấp, việc nâng cao độ hòa tan của chúng có thể giúp thẩm thấu vào SC. Đối với các LFs có khả năng thẩm thấu cao, sự thẩm thấu của chúng bị ức chế do sức mạnh tương tác thuốc-nâng đỡ-da mạnh mẽ trong SC. Quan trọng hơn, năng lượng tương tác thuốc-hợp chất hoạt động bề mặt-da thể hiện mối tương quan âm tốt với lượng thẩm thấu của LFs cho hầu hết các phân tử LFs. Thêm vào đó, việc kích hoạt thụ thể tạm thời tiềm năng vanilloid 1 (TRPV1) có thể nâng cao sự thẩm thấu của LFs bằng CaP. Nghiên cứu đã cung cấp cái nhìn mới cho việc nâng cao thẩm thấu thuốc từ góc nhìn của dược lý phân tử, cũng như sự sử dụng khoa học của các chất nâng đỡ khác nhau trong các chế phẩm thẩm thấu hoặc xuyên da.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Findley K, et al. Topographic diversity of fungal and bacterial communities in human skin. Nature. 2016;498:367-+. https://doi.org/10.1038/nature12171.
Yang DG, Fang L, Yang CR. Roles of molecular interaction and mobility on loading capacity and release rate of drug-ionic liquid in long-acting controlled release transdermal patch. J Mol Liq. 2022;352. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.118752.
Cardoso G, et al. Supercritical fluid (SCF)-assisted preparation of cyclodextrin-based poly(pseudo)rotaxanes for transdermal purposes. Drug Deliv Transl Res. 2023. https://doi.org/10.1007/s13346-023-01385-w.
Chen Y, et al. Implications of surfactant hydrophobic chain architecture on the surfactant-skin lipid model interaction. J Colloid Interface Sci. 2022;608:405–15. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2021.09.098.
Bjorklund S, et al. The effects of polar excipients transcutol and dexpanthenol on molecular mobility, permeability, and electrical impedance of the skin barrier. J Colloid Interface Sci. 2016;479:207–20. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2016.06.054.
Goldmunz E, Aserin A, Garti N. The effect of the structural transition within a direct hexagonal (HI) mesophase on the internal lipid mobility. J Mol Liq. 2023;369. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.120742.
Wang ZX, et al. 4?-OH as the action site of lipids and MRP1 for enhanced transdermal delivery of flavonoids. ACS Appl Mater Interfaces. 2023;15:14884–900. https://doi.org/10.1021/acsami.2c18086.
Tian Q, Quan P, Fang L, Xu H, Liu C. A molecular mechanism investigation of the transdermal/topical absorption classification system on the basis of drug skin permeation and skin retention. Int J Pharm. 2021;608. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2021.121082.
Yang DG, Liu C, Quan P, Fang L. A systematic approach to determination of permeation enhancer action efficacy and sites: molecular mechanism investigated by quantitative. J Control Release. 2020;322:1–12. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2020.03.014.
Wang ZX, et al. Quantitative structure-activity relationship of enhancers of licochalcone A and glabridin release and permeation enhancement from carbomer hydrogel. Pharmaceutics. 2022;14. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics14020262.
Williams AC, Barry BW. Penetration enhancers. Adv Drug Deliv Rev. 2012;64:128–37. https://doi.org/10.1016/j.addr.2012.09.032.
Lee J, et al. Skin penetration enhancer-incorporated lipid nanovesicles (SPE-LNV) for skin brightening and wrinkle treatment. ACS Appl Mater Interfaces. 2022;14:36331–40. https://doi.org/10.1021/acsami.2c07135.
Liu XC, et al. Time dependence of the enhancement effect of chemical enhancers: molecular mechanisms of enhancing kinetics. J Control Release. 2017;248:33–44. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2017.01.017.
Song WT, et al. Probing the role of chemical enhancers in facilitating drug release from patches: mechanistic insights based on FT-IR spectroscopy, molecular modeling and thermal analysis. J Control Release. 2016;227:13–22. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.02.027.
Yang C, et al. Multiscale study on the enhancing effect and mechanism of borneolum on transdermal permeation of drugs with different log P values and molecular sizes. Int J Pharm. 2020;580. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2020.119225.
Ruan SF, Wang ZX, Xiang SJ, Chen HJ, Liu Q. Mechanisms of white mustard seed (Sinapis alba L.) volatile oils as transdermal penetration enhancers. Fitoterapia. 2019;138:104195.
Kis N, Gunnarsson M, Berko S, Sparr E. The effects of glycols on molecular mobility, structure, and permeability in stratum corneum. J Control Release. 2022;343:755–64. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2022.02.007.
Williams AC, Barry BW. Terpenes and the lipid-protein-partitioning theory of skin penetration enhancement. Pharm Res. 1991;8:17–24. https://doi.org/10.1023/a:1015813803205.
Kovacik A, Kopecna M, Vavrova K. Permeation enhancers in transdermal drug delivery: benefits and limitations. Expert Opin Drug Deliv. 2020;17:145–56. https://doi.org/10.1080/17425247.2020.1713087.
Xu WW, et al. An investigation on the effect of drug physicochemical properties on the enhancement strength of enhancer: the role of drug-skin-enhancer interactions. Int J Pharm. 2021;607. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2021.120945.
Ruan JH, et al. Sustainable and efficient skin absorption behaviour of transdermal drug: the effect of the release kinetics of permeation enhancer. Int J Pharm. 2022;612. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2021.121377.
Olsen RV, Andersen HH, Moller HG, Eskelund PW, Arendt-Nielsen L. Somatosensory and vasomotor manifestations of individual and combined stimulation of TRPM8 and TRPA1 using topical L-menthol and trans-cinnamaldehyde in healthy volunteers. Eur J Pain. 2014;18:1333–42. https://doi.org/10.1002/j.1532-2149.2014.494.x.
Sakai M, Imai T, Ohtake H, Azuma H, Otagiri M. Effects of absorption enhancers on cytoskeletal actin filaments in Caco-2 cell monolayers. Life Sci. 1998;63:45–54. https://doi.org/10.1016/s0024-3205(98)00235-5.
Yin Y, et al. Structure of the cold- and menthol-sensing ion channel TRPM8. Science. 2018;359:237–41. https://doi.org/10.1126/science.aan4325.
Joshi A, Joshi A, Patel H, Ponnoth D, Stagni G. Cutaneous penetration-enhancing effect of menthol: calcium involvement. J Pharm Sci. 2017;106:1923–32. https://doi.org/10.1016/j.xphs.2017.03.041.
Xu LZ, et al. Molecular mechanisms underlying menthol binding and activation of TRPM8 ion channel. Nat Commun. 2020;11. https://doi.org/10.1038/s41467-020-17582-x.
Xing MZ, et al. Novel dissolving microneedles preparation for synergistic melasma therapy: combined effects of tranexamic acid and licorice extract. Int J Pharm. 2021;600. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2021.120406.
Ruan SF, et al. Explore the anti-acne mechanism of licorice flavonoids based on metabonomics and microbiome. Front Pharmacol. 2022;13. https://doi.org/10.3389/fphar.2022.832088.
Dong Y, et al. Absorption and desorption behaviour of the flavonoids from Glycyrrhiza glabra L. leaf on macroporous adsorption resins. Food Chem. 2015;168:538–545. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.07.109.
Wang LQ, Yang R, Yuan BC, Liu Y, Liu CS. The antiviral and antimicrobial activities of licorice, a widely-used Chinese herb. Acta Pharmaceutica Sinica B. 2015;5:310–5. https://doi.org/10.1016//j.apsb.2015.05.005.
Ruan SF, et al. Potential role of mTORC1 and the PI3K-Akt pathway in anti-acne properties of licorice flavonoids. J Funct Foods. 2020;70. https://doi.org/10.1016/j.jff.2020.103968.
Hong JH, et al. Glycyrrhiza flavonoids and its major component, licochalcone A, inhibit melanogenesis through MAPK/ERIC pathway by activating ERIC phosphorylation. J Dermatol Sci. 2018;91:222–5. https://doi.org/10.1016/j.jdermsci.2018.04.016.
Yang XH, Dang XW, Zhang X, Zhao SR. Liquiritin reduces lipopolysaccharide-aroused HaCaT cell inflammation damage via regulation of microRNA-31/MyD88. Int Immunopharmacol. 2021;101. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2021.108283.
Du QQ, Liu Q. ROS-responsive hollow mesoporous silica nanoparticles loaded with glabridin for anti-pigmentation properties. Micropor Mesopor Mater. 2021;327. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2021.111429.
Liu YY, et al. Isoliquiritin promote angiogenesis by recruiting macrophages to improve the healing of zebrafish wounds. Fish Shellfish Immunol. 2020;100:238–45. https://doi.org/10.1016/j.fsi.2020.02.071.
Yang G, et al. Licochalcone A attenuates acne symptoms mediated by suppression of NLRP3 inflammasome. Phytother Res. 2018;32:2551–9. https://doi.org/10.1002/ptr.6195.
Kang TH, et al. Natural compound licochalcone B induced extrinsic and intrinsic apoptosis in human skin melanoma (A375) and squamous cell carcinoma (A431) cells. Phytother Res. 2017;31:1858–67. https://doi.org/10.1002/ptr.5928.
Shi H, et al. Liquiritigenin potentiates the inhibitory effects of cisplatin on invasion and metastasis via downregulation MMP-2/9 and PI3 K/AKT signaling pathway in B16F10 melanoma cells and mice model. Nutrition And Cancer-an International Journal. 2015;67:761–70. https://doi.org/10.1080/01635581.2015.1037962.
Yuan WY, et al. Formononetin attenuates atopic dermatitis by upregulating A20 expression via activation of G protein-coupled estrogen receptor. J Ethnopharmacol. 2021;266. https://doi.org/10.1016/j.jep.2020.113397.
Yang ZB, Zeng BY, Pan Y, Huang P, Wang C. Autophagy participates in isoliquiritigenin-induced melanin degradation in human epidermal keratinocytes through PI3K/AKT/mTOR signaling. Biomed Pharmacother. 2018;97:248–54. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2017.10.070.
Olivier JC, et al. Passive and active strategies for transdermal delivery using co-encapsulating nanostructured lipid carriers: in vitro vs. in vivo studies. Eur J Pharm Biopharm: official journal of Arbeitsgemeinschaft fuer Pharmazeutische Verfahrenstechnik e.V 2014;86:133–144. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2013.12.004.
Smejkalova D, et al. Hyaluronan polymeric micelles for topical drug delivery. Carbohyd Polym. 2017;156:86–96. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2016.09.013.
Kong R, Bhargava R. Characterization of porcine skin as a model for human skin studies using infrared spectroscopic imaging. Analyst. 2011;136:2359–66. https://doi.org/10.1039/c1an15111h.
Quan P, Wan XC, Tian Q, Liu C, Fang L. Dicarboxylic acid as a linker to improve the content of amorphous drug in drug-in-polymer film: effects of molecular mobility, electrical conductivity and intermolecular interactions. J Control Release. 2020;317:142–53. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2019.11.033.
Song Y, et al. Investigation of drug-excipient interactions in lapatinib amorphous solid dispersions using solid-state NMR spectroscopy. Mol Pharm. 2015;12:857–66. https://doi.org/10.1021/mp500692a.
Ruan JH, et al. Efficacy and safety of permeation enhancers: a kinetic evaluation approach and molecular mechanism study in the skin. Int J Pharm. 2022;626. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2022.122155.
Arunprasert K, et al. Nanostructured lipid carrier-embedded polyacrylic acid transdermal patches for improved transdermal delivery of capsaicin. Eur J Pharm Sci. 2022;173. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2022.106169.
Al-Akayleh F, Ali HH, Ghareeb MM, Al-Remawi M. Therapeutic deep eutectic system of capric acid and menthol: characterization and pharmaceutical application. J Drug Deliv Sci Technol. 2019;53. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2019.101159.
Pham QD, Bjorklund S, Engblom J, Topgaard D, Sparr E. Chemical penetration enhancers in stratum corneum - relation between molecular effects and barrier function. J Control Release. 2016;232:175–87. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.04.030.
Kim AV, et al. Glycyrrhizin-assisted transport of praziquantel anthelmintic drug through the lipid membrane: an experiment and MD simulation. Mol Pharm. 2019;16:3188–98. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.9b00390.
Warner KS, et al. Structure-activity relationship for chemical skin permeation enhancers: probing the chemical microenvironment of the site of action. J Pharm Sci. 2003;92:1305–22. https://doi.org/10.1002/jps.10367.
Zhang S, et al. High drug-loading and controlled-release hydroxyphenyl-polyacrylate adhesive for transdermal patch. J Control Release: official journal of the Controlled Release Society. 2022;353:475–89. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2022.11.058.
Ferreira LG, Faria JV, dos Santos JPS, Faria RX. Capsaicin: TRPV1-independent mechanisms and novel therapeutic possibilities. Eur J Pharmacol. 2020;887. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2020.173356.
Domene C, Darre L, Oakes V, Gonzalez-Resines S. A potential route of capsaicin to its binding site in the TRPV1 ion channel. J Chem Inf Model. 2022;62:2481–9. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.1c01441.
Kwon DH, et al. Heat-dependent opening of TRPV1 in the presence of capsaicin. Nat Struct Mol Biol. 2021;28:554-+. https://doi.org/10.1038/s41594-021-00616-3.