Phản ứng azidonitrat hóa của tri-O-acetyl-D-galactal

Canadian Science Publishing - Tập 57 Số 10 - Trang 1244-1251 - 1979
R. U. Lemieux1,2, R. Murray Ratcliffe1,2
1Department of Chemistry, University ofAlberta, Edmonton, Alta., Canada T6G2G2
2National Research Council of CanadalConseil national de recherches du Canada

Tóm tắt

Phản ứng của 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal với ceric ammonium nitrate dư và natri azide trong acetonitril đã tạo ra các sản phẩm cộng thêm 2-azido-1-nitrate (53% β-galacto, 22% α-galacto và 8% α-talo) và N-acetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosylamine được hình thành, sau thủy phân, với hiệu suất 10%. Sản phẩm của phản ứng cung cấp một nguồn thuận lợi cho D-galactosamine và 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosylhalides. Chúng tôi cũng báo cáo về β-chloride tinh thể. Việc sử dụng các glycosyl halides này như là các tác nhân phản ứng để chuẩn bị 2-azido-2-deoxy-α- và -β-D-galactopyranosides trong các điều kiện được xúc tiến bởi cả mercuric cyanide và muối bạc cũng được báo cáo.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo