The Use of Sulfonyl 1,3-Dienes in Organic Synthesis

Chemical Reviews - Tập 98 Số 6 - Trang 2291-2312 - 1998
Jan‐E. Bäckvall1, Rafael Chinchílla1, Carmén Nájera1, Miguel Yus1
1Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91 Stockholm, Sweden, and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Alicante, Apartado 99, 03080 Alicante, Spain

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Simpkins N. S., 1993, Sulphones in Organic Synthesis

Simpkins N. S., 1990, Tetrahedron, 46, 6951, 10.1016/S0040-4020(01)87882-0

The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides; Patai, S., Rappoport, Z., Stirling, C., Eds; J. Wiley & Sons:  Chichester, 1988.

Schank, 1985, Methoden der Organischen Chemie, 11

Rayner C. M., 1996, Contemp. Org. Synth., 3, 499, 10.1039/co9960300499

Rayner C. M., 1995, Contemp. Org. Synth., 2, 409, 10.1039/co9950200409

Rayner C. M., 1994, Contemp. Org. Synth., 1, 191, 10.1039/co9940100191

Chinchilla R., 1997, Recent Res. Dev. Org. Chem., 1, 437

(b) Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Bonacorsi, P.; Giannetto, P.Tetrahedron:  Asymmetry1997,8, 1339.

Masuyama Y., 1985, Synthesis, 964, 10.1055/s-1985-31405

Cardillo G., 1975, Synthesis, 453, 10.1055/s-1975-23802

Baliah V., 1958, J. Org. Chem., 23, 1233, 10.1021/jo01102a622

McFarland J. W., 1965, J. Org. Chem., 30, 2003, 10.1021/jo01017a069

De Jong B. E., 1981, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 100, 410, 10.1002/recl.19811001106

Lee J. W., 1989, Synth. Commun., 19, 2209, 10.1080/00397918908052616

Minami T., 1983, Tetrahedron Lett., 24, 767, 10.1016/S0040-4039(00)81522-1

Mahadevan A., 1994, Tetrahedron Lett., 35, 6025, 10.1016/0040-4039(94)88065-4

Asscher M., 1964, J. Chem. Soc., 4962, 10.1039/jr9640004962

Truce W. E., 1970, J. Org. Chem., 35, 4217, 10.1021/jo00837a612

Chen T. B. R. A., 1977, Tetrahedron Lett., 4527, 10.1016/S0040-4039(01)83556-5

Burger J. J., 1980, Tetrahedron, 36, 723, 10.1016/S0040-4020(01)93684-1

Barluenga J., 1987, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2605, 10.1039/P19870002605

Bernabeu M. C., 1995, Tetrahedron Lett., 36, 3901, 10.1016/0040-4039(95)00594-3

Guennouni N., 1992, Synlett, 581, 10.1055/s-1992-21423

Oroshnik W., 1950, J. Am. Chem. Soc., 72, 4608, 10.1021/ja01166a076

Olson G. L., 1976, J. Org. Chem., 41, 3287, 10.1021/jo00882a017

Bäckvall J.-E., 1982, Tetrahedron Lett., 23, 1617, 10.1016/S0040-4039(00)87173-7

Åkermark B., 1984, Tetrahedron Lett., 25, 5719, 10.1016/S0040-4039(01)81668-3

Gundermann K. D., 1963, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2, 674, 10.1002/anie.196306741

Hopkins P. B., 1978, J. Org. Chem., 43, 1208, 10.1021/jo00400a041

Overman L. E., 1983, J. Am. Chem. Soc., 105, 6335, 10.1021/ja00358a037

Cuvigny T., 1983, Tetrahedron Lett., 24, 4315, 10.1016/S0040-4039(00)88329-X

Cuvigny T., 1986, Tetrahedron, 42, 5321, 10.1016/S0040-4020(01)82081-0

Miller J. A., 1988, J. Chem. Res. (S), 350

Krug R. C., 1962, J. Org. Chem., 27, 1305, 10.1021/jo01051a044

Gaoni Y., 1977, Tetrahedron Lett., 4521, 10.1016/S0040-4039(01)83554-1

Crumbie R. L., 1981, Aust. J. Chem., 34, 1017, 10.1071/CH9811017

Lee Y. S., 1996, Synlett, 247, 10.1055/s-1996-5395

Hohmann M., 1995, Chem. Ber., 128, 851, 10.1002/cber.19951280902

Yoshimatsu M., 1997, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 211, 10.1039/a605547h

Back T. G., 1990, J. Org. Chem., 55, 4595, 10.1021/jo00302a024

Back T. G., 1987, J. Org. Chem., 52, 4258, 10.1021/jo00228a019

Marino J. P., 1988, J. Am. Chem. Soc., 110, 7916, 10.1021/ja00231a075

Xiang J. S., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 4284, 10.1021/ja954303i

Burger J. J., 1981, Tetrahedron, 37, 417, 10.1016/S0040-4020(01)92030-7

Näf F., 1982, Tetrahedron Lett., 23, 5043, 10.1016/S0040-4039(00)85568-9

Julia M., 1983, Tetrahedron Lett., 24, 1783, 10.1016/S0040-4039(00)81769-4

Halazy S., 1984, Tetrahedron Lett., 25, 1421, 10.1016/S0040-4039(01)80176-3

Bernabeu M. C., 1996, Tetrahedron Lett., 37, 3595, 10.1016/0040-4039(96)00631-4

Flitsch W., 1987, Liebigs Ann. Chem., 655, 10.1002/jlac.198719870803

Sauer J., 1980, Chem. Int. Ed. Engl., 19, 779, 10.1002/anie.198007791

Bridges A. J., 1983, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2359, 10.1039/p19830002359

Posner G. H., 1986, Tetrahedron Lett., 27, 667, 10.1016/S0040-4039(00)84068-X

Posner G. H., 1986, J. Am. Chem. Soc., 108, 7373, 10.1021/ja00283a036

Posner G. H., 1990, J. Org. Chem., 55, 3967, 10.1021/jo00300a001

Posner G. H., 1987, J. Org. Chem., 52, 1642, 10.1021/jo00384a061

Eisch J. J., 1982, J. Org. Chem., 47, 1608, 10.1021/jo00347a059

Xiang J., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 11986, 10.1021/ja962790b

Cuvigny T., 1986, Tetrahedron, 42, 5329, 10.1016/S0040-4020(01)82082-2

Horvath R. F., 1993, J. Tetrahedron Lett., 34, 3993, 10.1016/S0040-4039(00)60598-1

Keck G. E., 1995, J. Org. Chem., 60, 3194, 10.1021/jo00115a041

Keck G. E., 1996, Tetrahedron Lett., 37, 3291, 10.1016/0040-4039(96)00578-3

Vollhardt J., 1985, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 610, 10.1002/anie.198506101

Basavaiah D., 1996, Tetrahedron, 52, 8001, 10.1016/0040-4020(96)00154-8

Ciganek E., 1997, Org. React., 51, 201

Hoffmann H. M. R., 1990, J. Tetrahedron, 46, 5591, 10.1016/S0040-4020(01)87758-9

Hardinger S. A., 1987, J. Org. Chem., 52, 2739, 10.1021/jo00389a019

Saddler J. C., 1981, J. Am. Chem. Soc., 103, 2112, 10.1021/ja00398a050

Pan Y., 1989, Synth. Commun., 19, 403, 10.1080/00397918908050680

Aceña J. L., 1997, J. Org. Chem., 62, 3360, 10.1021/jo962276o

Andell O. S., 1985, Tetrahedron Lett., 26, 4555, 10.1016/S0040-4039(00)88957-1

Bäckvall J.-E., 1989, Org. Synth., 68, 148

Bäckvall J.-E., 1987, J. Am. Chem. Soc., 109, 6396, 10.1021/ja00255a027

Back T. G., 1981, J. Org. Chem., 46, 3249, 10.1021/jo00329a021

Bäckvall J.-E., 1988, Tetrahedron Lett., 29, 1445, 10.1016/S0040-4039(00)80320-2

Bäckvall, J.E. InAdvances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press:  New York, 1989; Vol 1, pp 135−175.

Bäckvall J.-E., 1994, J. Org. Chem., 59, 5850, 10.1021/jo00099a003

Back T. G., 1989, Tetrahedron Lett., 30, 6481, 10.1016/S0040-4039(01)88999-1

Kogushi H., 1991, Chem. Lett., 1577

Padwa A., 1989, J. Org. Chem., 54, 4232, 10.1021/jo00278a049

Chou T., 1987, J. Org. Chem., 52, 3394, 10.1021/jo00391a042

Inomata K., 1978, Bull. Chem. Soc. Jpn., 51, 3341, 10.1246/bcsj.51.3341

Chou T., 1988, J. Org. Chem., 53, 3020, 10.1021/jo00248a022

Chou T., 1988, J. Org. Chem., 53, 3027, 10.1021/jo00248a023

Chou S.-S. P., 1997, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1691, 10.1039/a607817f

Nyström J.-E., 1983, J. Org. Chem., 48, 3947, 10.1021/jo00170a013

Sellén M., 1991, J. Org. Chem., 56, 835, 10.1021/jo00002a061

Plobeck N. A., 1991, J. Org. Chem., 56, 4508, 10.1021/jo00014a034

Bäckvall J.-E., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 131, 10.1016/S0040-4039(00)77694-5

Chou S.-S. P., 1991, Synthesis, 171, 10.1055/s-1991-26409

Chou S.-S. P., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 643, 10.1016/S0040-4039(00)92332-3

Semmelhack M. F., 1983, J. Am. Chem. Soc., 105, 2497, 10.1021/ja00346a078

Bäckvall J.-E., 1993, Tetrahedron Lett., 34, 2007, 10.1016/S0040-4039(00)91988-9

Helquist, 1989, Advances in Metal-Organic Chemistry, 143

Ericsson A. M., 1994, Acta Chem. Scand., 48, 252, 10.3891/acta.chem.scand.48-0252

Bäckvall J.-E., 1988, J. Org. Chem., 53, 2398, 10.1021/jo00245a061

Bäckvall J.-E., 1993, J. Org. Chem., 58, 5221, 10.1021/jo00071a035

Hentemann M. F., 1997, Tetrahedron Lett., 38, 5615, 10.1016/S0040-4039(97)01275-6

Löfström C. M. G., 1995, J. Org. Chem., 60, 3586, 10.1021/jo00117a006

Löfström C. M. G., 1996, Tetrahedron Lett., 37, 3371, 10.1016/0040-4039(96)00549-7

Chou S.-S. P., 1988, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1176, 10.1039/C39880001176

Chou S.-S. P., 1990, J. Org. Chem., 55, 1270, 10.1021/jo00291a031

Chou S.-S. P., 1994, J. Org. Chem., 59, 2010, 10.1021/jo00087a013

Chou S.-S. P., 1997, Tetrahedron Lett., 38, 4803, 10.1016/S0040-4039(97)01037-X

Weichert A., 1990, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2154, 10.1039/P19900002154

Bäckvall J.-E., 1989, Tetrahedron Lett., 30, 2589, 10.1016/S0040-4039(01)80458-5

Bäckvall J.-E., 1990, J. Org. Chem., 55, 4528, 10.1021/jo00302a013

Barnwell N., 1994, Heterocycles, 37, 175, 10.3987/COM-93-S21

Bäckvall J.-E., 1989, Tetrahedron Lett., 30, 5347, 10.1016/S0040-4039(01)93783-9

Bäckvall J.-E., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 2417, 10.1016/S0040-4039(00)74227-4

Fernández de la Pradilla R., 1997, Tetrahedron Lett., 38, 7773, 10.1016/S0040-4039(97)01815-7

Fernández de la Pradilla R., 1998, Chem. Commun., 409, 10.1039/a708272j

Rothstein E., 1937, J. Chem. Soc., 309, 10.1039/jr9370000309

Masuyama Y., 1985, Tetrahedron Lett., 26, 67, 10.1016/S0040-4039(00)98468-5

Padwa A., 1991, J. Org. Chem., 56, 2713, 10.1021/jo00008a026

Hartke K., 1986, Liebigs Ann. Chem., 1268, 10.1002/jlac.198619860713

Padwa A., 1989, Tetrahedron Lett., 30, 3259, 10.1016/S0040-4039(00)99216-5

Padwa A., 1992, J. Org. Chem., 57, 3540, 10.1021/jo00039a008

Theobald P. G., 1990, J. Org. Chem., 55, 741, 10.1021/jo00289a059

Ni Z., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 7303, 10.1016/S0040-4039(00)60172-7

Wang X., 1993, J. Org. Chem., 58, 5377, 10.1021/jo00072a019

Yoshimatsu M., 1995, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 583, 10.1039/c39950000583

Yoshimatsu M., 1996, Tetrahedron Lett., 37, 4161, 10.1016/0040-4039(96)00784-8

Caddick S., 1997, Chem. Commun., 171, 10.1039/a607127i

Gozdz A. S., 1991, J. Org. Chem., 56, 2179, 10.1021/jo00006a040

Jeganathan S., 1982, Tetrahedron Lett., 23, 4763, 10.1016/S0040-4039(00)85707-X

Padwa A., 1990, J. Org. Chem., 55, 4801, 10.1021/jo00303a009

Padwa A., 1994, J. Org. Chem., 59, 588, 10.1021/jo00082a015

Padwa A., 1993, Tetrahedron Lett., 34, 813, 10.1016/0040-4039(93)89019-M

Padwa A., 1988, Tetrahedron Lett., 29, 3041, 10.1016/0040-4039(88)85080-9

Padwa A., 1994, J. Org. Chem., 59, 3256, 10.1021/jo00091a006

Padwa A., 1996, J. Org. Chem., 61, 3829, 10.1021/jo960064l

Lee S.-J., 1989, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1020, 10.1039/C39890001020

Padwa A., 1988, Tetrahedron Lett., 29, 2417, 10.1016/S0040-4039(00)87896-X

Norman B. H., 1991, J. Org. Chem., 56, 2154, 10.1021/jo00006a036