The Many Roles for Fluorine in Medicinal Chemistry

Journal of Medicinal Chemistry - Tập 51 Số 15 - Trang 4359-4369 - 2008
William K. Hagmann1
1Merck Research Laboratories, Rahway, New Jersey 07065 USA

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Müller K., 2004, ChemBioChem, 5, 559, 10.1002/cbic.200400071

Bohm H.-J., 2004, ChemBioChem, 5, 637, 10.1002/cbic.200301023

Kirk K. L., 2006, Curr. Top. Med. Chem., 6, 1445, 10.2174/156802606777951118

Kirk K. L., 2006, J. Fluorine Chem., 127, 1013, 10.1016/j.jfluchem.2006.06.007

Fried J., 1953, J. Am. Chem. Soc., 75, 2273, 10.1021/ja01105a527

Heidelburger C., 1957, Nature, 179, 663, 10.1038/179663a0

2007, MDL Drug Data Report (MDDR), 2007

Markovski L. N., 1973, Synthesis, 787, 10.1055/s-1973-22302

Middleton W. J., 1975, J. Org. Chem., 40, 574, 10.1021/jo00893a007

Bondi A., 1964, J. Phys. Chem., 68, 441, 10.1021/j100785a001

Schlosser M., 1996, Tetrahedron, 52, 99, 10.1016/0040-4020(95)00886-D

Mikami K., 2004, Chem. Rev., 104, 1, 10.1021/cr030685w

Wolf C., 1995, Liebigs Ann., 781, 10.1002/jlac.1995199505114

Leroux F., 2004, ChemBioChem, 5, 644, 10.1002/cbic.200300906

Zanda M., 2004, New J. Chem., 28, 1401, 10.1039/b405955g

Molteni M., 2004, J. Fluorine Chem., 125, 1735, 10.1016/j.jfluchem.2004.09.014

Morgenthaler M., 2007, ChemMedChem, 2, 1100, 10.1002/cmdc.200700059

Dean J. A., 1999, Lange’s Handbook of Chemistry

Brown H. C., 1955, Determination of Organic Structures by Physical Methods

Doan K. M. M., 2002, J. Pharmacol. Exp. Ther., 303, 1029, 10.1124/jpet.102.039255

Sun S., 2006, Curr. Top. Med. Chem., 6, 1457, 10.2174/156802606777951046

Müller K., 2007, Science, 317, 1881, 10.1126/science.1131943

Istvan E. S., 2001, Science, 292, 1160, 10.1126/science.1059344

DiMagno S. G., 2006, Curr. Top. Med. Chem., 6, 1473, 10.2174/156802606777951127

Smart B. E., 1994, Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, 57, 10.1007/978-1-4899-1202-2_3

Borodine A., 1863, Justus Liebigs Ann. Chem., 126, 58, 10.1002/jlac.18631260105

Swarts F., 1892, Bull. Acad. R. Belg., 24, 309

Hudlicky M., 1995, Chemistry of Organic Fluorine Compounds II: A Critical Review

Uneyam K., 2006, Organofluorine Chemistry, 10.1002/9780470988589

Wilkinson J. A., 1992, Chem. Rev., 92, 505, 10.1021/cr00012a002

Shimizu M., 2005, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 214, 10.1002/anie.200460441

Hudlicky M., 1988, Org. React. (N.Y.), 515, 35

Camps F., 1989, J. Org. Chem., 54, 4294, 10.1021/jo00279a013

Furuta S., 1999, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 805, 10.1246/bcsj.72.805

Rozen S., 2005, Acc. Chem. Res., 38, 803, 10.1021/ar040270c

Resnati G., 1991, J. Org. Chem., 56, 4925, 10.1021/jo00016a022

Lal G. S., 1996, Chem. Rev., 96, 1737, 10.1021/cr941145p

Hodson H. F., 1994, Tetrahedron, 50, 1899, 10.1016/S0040-4020(01)80862-0

Singh R. P., 2004, Acc. Chem. Res., 37, 31, 10.1021/ar030043v

Caldwell C. G., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 1265, 10.1016/j.bmcl.2003.12.040

Ma J.-A., 2004, Chem. Rev., 104, 6119, 10.1021/cr030143e

Davis F. A., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 1153, 10.1016/S0040-4039(00)91883-5

Takeuchi Y., 1999, J. Org. Chem., 64, 5708, 10.1021/jo9904011

Cahard D., 2000, Org. Lett., 2, 3699, 10.1021/ol006610l

Shibata N., 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 10728, 10.1021/ja002732x

Togni A., 2001, Chimia, 55, 801, 10.2533/chimia.2001.801

Frantz R., 2003, Org. Lett., 5, 1709, 10.1021/ol0343459

Beeson T. D., 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 8826, 10.1021/ja051805f

Prakash G. K. S., 1997, Chem. Rev., 97, 757, 10.1021/cr9408991

Kitazume T., 1982, Chem. Lett., 137, 10.1246/cl.1982.137

Chen Q.-Y., 1989, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 705, 10.1039/c39890000705

Zhang X., 2000, J. Org. Chem., 65, 7075, 10.1021/jo005520r

Veliz E. A., 2001, Org. Lett., 3, 2969, 10.1021/ol016295i

Walter M. W., 1995, Tetrahedron Lett., 36, 7761, 10.1016/0040-4039(95)01619-S

Prakash G. K., 2007, Acc. Chem. Res., 40, 921, 10.1021/ar700149s

Hale J. J., 1996, J. Med. Chem., 39, 1760, 10.1021/jm950654w

Rupniak N. M. J., 1997, Eur. J. Pharmacol., 326, 201, 10.1016/S0014-2999(97)85415-5

Swain C. J., 1997, Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 2959, 10.1016/S0960-894X(97)10118-4

Hale J. J., 1998, J. Med. Chem., 41, 4607, 10.1021/jm980299k

Humphrey J. M., 2003, Curr. Top. Med. Chem., 3, 1423, 10.2174/1568026033451925

Edmondson S. D., 2004, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 5151, 10.1016/j.bmcl.2004.07.056

Kim D., 2005, J. Med. Chem., 48, 141, 10.1021/jm0493156

Kim D., 2007, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 3373, 10.1016/j.bmcl.2007.03.098

Uetrecht J., 2007, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 47, 513, 10.1146/annurev.pharmtox.47.120505.105150

Evans D. C., 2004, Chem. Res. Toxicol., 17, 3, 10.1021/tx034170b

Hop C. E., 2006, Annual Reports in Medicinal Chemistry, 41, 369

Lin L. S., 2006, J. Med. Chem., 49, 7584, 10.1021/jm060996+

Samuel K., 2003, J. Mass Spectrom., 38, 211, 10.1002/jms.434

Addy C., 2008, Cell Metab., 7, 1, 10.1016/j.cmet.2007.11.012

Scherrmann J.-M., 2006, Compr. Med. Chem. II, 5, 51

Hewitt N. J., 2007, Drug Metab. Rev., 39, 159, 10.1080/03602530601093489

Liu L., 2005, Drug Metab. Dispos., 33, 1, 10.1124/dmd.104.001149

Sturino C. F., 2007, J. Med. Chem., 50, 794, 10.1021/jm0603668

Venkatesan N., 2002, Curr. Med. Chem., 9, 2243, 10.2174/0929867023368692

Zanda M., 2004, New J. Chem., 28, 1401, 10.1039/b405955g

Palmer J. T., 2005, J. Med. Chem., 48, 7520, 10.1021/jm058198r

Black W. C., 2005, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4741, 10.1016/j.bmcl.2005.07.071

Li C. S., 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 1985, 10.1016/j.bmcl.2005.12.071

Hughes G., 2007, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 1839, 10.1002/anie.200603745

Olsen J. A., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 2507, 10.1002/anie.200351268

Penning T. D., 1997, J. Med. Chem., 40, 1347, 10.1021/jm960803q

Khetan S. K., 2007, Chem. Rev., 107, 2319, 10.1021/cr020441w

Halford B., 2008, Chem. Eng. News, 16, 13

Perez S., 2007, Trends Anal. Chem., 26, 494, 10.1016/j.trac.2007.05.004