Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Hiệu quả của RP-TLC trong đánh giá độ ưa lipid. Nghiên cứu so sánh về một loạt các dẫn xuất axit pyrrolyl-acetic, chất ức chế enzyme aldose reductase
Tóm tắt
Độ ưa lipid của một loạt các dẫn xuất axit pyrrolyl-acetic, chất ức chế enzyme aldose reductase, được đánh giá bằng sắc ký lớp mỏng đảo pha (RP-TLC). Vai trò của hàm lượng carbon trong pha tĩnh trong việc tái tạo sự phân chia octanol-nước được nghiên cứu bằng các tấm RP-18F254S và RP-8F254S. Sự giữ lại trên các tấm RP-8 được phát hiện là đồng đều hơn, trong khi các tấm này cho thấy một số lợi thế trong việc đánh giá độ ưa lipid của các hợp chất axit, so với các tấm RP-18 được sử dụng phổ biến nhất. Tuy nhiên, trong cả hai trường hợp, dường như có sự khác biệt năng lượng giữa sự phân chia octanol-nước và sự giữ lại trong RP-TLC. Trên cả hai tấm, ảnh hưởng của sự ion hóa của nhóm chức axit được phát hiện là rõ ràng hơn trong so sánh với những phát hiện trước đây đối với các hợp chất bazơ. Cả hai bộ giá trị RMw đều được so sánh với các chỉ số sắc ký HPLC, được báo cáo trước đó. Chúng được phát hiện có mối tương quan tốt hơn với giá trị log kw, nếu giá trị sau được xác định trong sự hiện diện của noctanol như một phụ gia trong pha di động. Trong tất cả các trường hợp, mối quan hệ tốt nhất được thu được với RMw(C18). Hiệu suất của các chỉ số RMw trong các phương trình hồi quy mô hình hóa hoạt động ức chế aldose reductase đã được đánh giá. Kết quả tương đương với những kết quả trước đó được tạo ra bằng cách sử dụng logP. Cả RMw(C8) và RMw(C18) đều cho thấy hiệu suất tương đương như các chỉ số độ ưa lipid trong việc tương quan với hoạt tính sinh học, nếu được kết hợp với thuật ngữ điều chỉnh ion hóa Q và thuật ngữ cơ bản B của Abraham như các tham số bổ sung.
Từ khóa
#RP-TLC #độ ưa lipid #pyrrolyl-acetic acid #aldose reductase #sắc ký lớp mỏng đảo phaTài liệu tham khảo
H. van Waterbeemd, M. Kansy, B. Wagner, H. Fischer, in: V. Pliska, B. Testa, H. van Waterbeemd (eds), Lipophilicity in Drug Action and Toxicology, VCH, Weinheim, pp. 73–87, 1996.
K.P. Dross, R. Mannhold, R.F. Rekker, Quant. Struct. Act. Relat. 11 (1992) 36–44.
G.L. Biagi, M.C. Barbaro, A. Sapone, M. Recanatini, J. Chromatogr. A 662 (1994) 341–361.
J.G. Dorsey, M.G. Khaledi, J. Chromatogr. A 656 (1993) 485–499.
M. Kostecka, A. Niewiadomy, R. Czeczko, Chromatographia 62 (2005) 121–126.
D. Vrakas, I. Panderi, D. Hadjipavlou-Litina, A. Tsantili-Kakoulidou, Quant. Struct. Act. Relat. 24 (2005) 254–269.
C. Giaginis, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Pharm.Sci. 97 (2008) 2984–3004.
F. Lombardo, M.Y. Shalaeva, K.A. Tupper, F. Gao, J. Med. Chem. 44 (2001) 2490–2497.
C. Giaginis, S. Theocharis, A. Tsantili-Kakoulidou, Anal. Chim. Acta 573 (2006) 311–318.
C. Giaginis, D. Dellis, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Planar Chromatogr. 19 (2006) 151–156.
B. Malwsaka, K. Kulig, M. Wioeniewska, J. Planar Chromatogr. 13 (2000) 187–190.
C. Giaginis, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Planar Chromatogr. 22 (2009) 217–224.
C. Giaginis, S. Theocharis, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Chromatogr. A 1166 (2007) 116–125.
M. Chrysanthakopoulos, A. Koletsou, I. Nicolaou, V.J. Demopoulos, A. Tsantili-Kakoulidou, QSAR Comb. Sci. 28 (2009) 551–560.
M. Chrysanthakopoulos, I. Nicolaou, V.J. Demopoulos, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Chromatogr. B 878 (2010) 61–67.
N. Zaher, I. Nicolaou, V.J. Demopoulos, J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 17 (2002) 131–135.
C. Anagnostou, I. Nicolaou, V.J. Demopoulos, Pharmazie 57 (2002) 435–437.
I. Nicolaou, N. Zaher, V.J. Demopoulos, Org. Prep. Proced. Int. 34 (2002) 475–478.
I. Nicolaou, V.J. Demopoulos, J. Med. Chem. 46 (2003) 417–426.
I. Nicolaou, C. Zika, V.J. Demopoulos, J. Med. Chem. 47 (2004) 2706–2709.
B. Natalini, R. Sardella, E. Camaioni, A. Macchiarulo, A. Gioiello, G. Carbone, R. Pellicciari, J. Pharm. Biomed. Anal. 50 (2009) 613–621.
C. Giaginis, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Liq. Chromatogr. 31 (2008) 79–96.
J.K. Rozylo, A. Niewiadomy, A. Zabinska, J. Martysiak, J. Planar Chromatogr. 11 (1998) 450–459.
G.L. Biagi, AM. Barbaro, A. Sapone, P.A. Borea, K. Varani, M. Recanatini, J. Chromatogr. 723 (1996) 135–143.
M.H. Abraham, Chem. Rev. 22 (1993) 72–83.