Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ảnh hưởng của nhiệt độ lên năng lượng của các tương tác không đặc hiệu và đặc hiệu giữa 4-aminophthalimide (4-AP) và các dung môi đồng nhất
Tóm tắt
Các sự dịch chuyển phổ do nhiệt độ gây ra của các phổ phát xạ 4-aminophthalimide (4-AP) đã được đo lường và so sánh với các dự đoán từ lý thuyết dịch chuyển môi trường do McRae (J. Phys. Chem., 1957, 61, 562–572). Ba loại chloroalkane có độ phân cực trung bình được chọn làm môi trường tương tác không đặc hiệu, và sáu dung môi nhận hydrogen hoặc/ và cho nhu cầu cặp electron đã được sử dụng làm môi trường trong đó ảnh hưởng của nhiệt độ lên các tương tác 4-AP-dung môi đã được nghiên cứu trong khoảng từ 180–320 K. Sử dụng mô men lưỡng cực trạng thái cơ bản của 4-AP được xác định bằng phương pháp ab initio và điều chỉnh biểu thức phù hợp xuất phát từ lý thuyết đã đề cập để tính toán các dịch chuyển tìm thấy trong các chloroalkanes, có thể ước lượng được mô men lưỡng cực trạng thái kích thích của 4-AP, bán kính Onsager của trạng thái kích thích và vị trí phổ phát xạ trong pha khí. Sử dụng các giá trị này, các dịch chuyển nhiệt sắc của các phổ phát xạ 4-AP trong các dung môi hình thành liên kết hydro đã được dự đoán và so sánh với kết quả thực nghiệm. Nhiệt độ đã được tìm thấy có tác động khác nhau lên những thay đổi, khi kích thích của tác nhân, trong các giá trị trung bình của năng lượng của các liên kết hydro khác nhau được hình thành bởi 4-AP với các phân tử dung môi.
Từ khóa
#4-aminophthalimide #nhiệt độ #dịch chuyển phổ #dung môi #tương tácTài liệu tham khảo
J. H. Day, Thermochromism, Chem. Rev., 1963, 63, 65–80.
P. Suppan, and N. Ghoneim, Solvatochromism, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1997.
N. G. Bakhshiev and I. V. Piterskaya, Study of the absorption end fluorescence spectra of derivatives of phthalimide in a wide temperature interval (20–300° C), Optika i Spektroskopiya, 1965, 19, 698–708.
A. Kawski and W. Kolakowski, Uber die temperaturbhangigkeit der absorptions - und fluoreszenzspektren von 4-aminophthalimid, Acta Phys. Pol., 1966, 29, 177–186.
T. Hagan, D. Pilloud and P. Suppan, Thermochromic shifts of some molecular and exciplex fluorescence spectra, Chem. Phys. Lett., 1987, 139, 499–502.
N. Ghoneim, Y. Rohner and P. Suppan, Solvatochromic and thermochromic effects in low-temperature rigid matrices, Faraday Discuss. Chem. Soc., 1988, 86, 295–308.
D. Noukakis and P. Suppan, Photophysics of aminophthalimides in solution, I. Steady-state, spectroscopy, J. Luminesc., 1991, 47, 285–295.
N. G. Bakhshiev, How temperature affects the absolute solvation shift of the electronic spectra of dye solutions, Opt. Zh., 2002, 69, 3–7 (J. Opt. Technol., 69, 2002, 525–528.
S. K. Gorbatsevich and O. Y. Smirnova, Solvatochromic and thermochromic shifts of electronic spectra of polar solute molecules in a mixture of polar and nonpolar solvent; the role of solvent–solvent interactions, J. Chem. Phys., 2004, 120, 1369–1374.
E. Krystkowiak, K. Dobek and A. Maciejewski, Origin of the strong effect of protic solvents on the emission spectra, quantum yield of fluorescence and fluorescence lifetime of 4-aminophthalimide: Role of hydrogen bonds in deactivation of S1–4-aminophthalimide, J. Photochem. Photobiol., A, 2006, 184, 250–264.
A. A. Milischuk and D. V. Matyushov, Quadrupolar solvatochromism: 4-aminophthalimide in toluene, J. Chem. Phys., 2006, 124, 204502.
As the concentration relation between excited 4-AP - solvent complexes and exciplexes formed in the 4-AP excited state is unknown, the exciplex term is used as a name of both possibly existing species, in accordance with F. Brouwer, Structural aspects of exciplex formation, in Conformational analysis of molecules in excited states, ed. J. Waluk, Wiley/VCH, 2000.
N. G. Bakhshiev, Semiempirical calculation of the absolute solvation shift of electronic and vibrational spectra of molecules in the gas-solution phase transition, Optika i Spektroskopiya, 2001, 91, 721–727.
W. R. Ware, S. K. Lee, G. J. Brant and P. P. Chow, Nanosecond time-resolved emission spectroscopy: spectral shifts due to solvent-excited solute relaxation, J. Chem. Phys., 1971, 54, 4729–4737.
C. F. Chapman, R. S. Fee and M. Maroncelli, Measurements of the solute dependence of solvation dynamics in 1-propanol: The role of specific hydrogen-bonding interactions, J. Phys. Chem., 1995, 99, 4811–4819.
R. Richert, F. Stickel, R. S. Fee and M. Maroncelli, Solvation dynamics and the dielectric response in a glass-forming solvent: from picoseconds to seconds, Chem. Phys. Lett., 1994, 229, 302–308.
R. S. Fee, J. A. Milsom and M. Maroncelli, Inhomogeneous decay kinetics and apparent solvent relaxation at low temperatures, J. Phys. Chem., 1991, 95, 5170–5181.
A. Maciejewski, J. Kubicki and K. Dobek, The origin of time-resolved emission spectra (TRES) changes of 4-aminophthalimide (4-AP) in SDS micelles. The role of the hydrogen bond between 4-AP and water present in micelles, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 13986–13999.
A. Maciejewski, J. Kubicki and K. Dobek, Shape and position of 4-aminophthalimide (4-AP) time-resolved emission spectra (TRES) versus sodium dodecyl sulfate SDS concentration in micellar solutions: the partitioning of 4-AP in the micellar phase and in water surrounding the micelles, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 9422–9431.
A. Maciejewski, J. Kubicki and K. Dobek, Different sources of 4-aminophthalimide solvation dynamics retardation inside micellar systems, J. Colloid Interface Sci., 2006, 295, 255–263.
L. Onsager, Electric moments of molecules in liquids, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 1486–1493.
E. G. McRae, Theory of solvent effects on molecular electronic spectra. Frequency shifts, J. Phys. Chem., 1957, 61, 562–572.
F. London, Z. Physik., 1930, 63, 245.
Handbook of chemistry and physics, CRC Press, Cleveland, USA, 1998–1999.
Y. Marcus, The properties of solvents, John Wiley & Sons Ltd., Baffins Lane, Chichester, England, 1998.
N. Ito, S. Arzhantsev and M. Maroncelli, The probe dependence of solvation dynamics and rotation in the ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hexafluorophosphate, Chem. Phys. Lett., 2004, 396, 83–91.
T. Soujanya, R. W. Fessenden and A. Samanta, Role of nonfluorescent twisted intramolecular charge transfer state on the photophysical behavior of aminophthalimide dyes, J. Phys. Chem., 1996, 100, 3507–3512.
S. Brandt, Data Analysis. Statistical and computational methods for scientists and engineers, 1999.
C. Moeller and M. S. Plesset, Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems, Phys. Rev., 1934, 46, 618–622.
J. Dunning, T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen, J. Chem. Phys., 1989, 90, 1007–1023.
R. A. Kendall, J. Dunning, T. H. and R. J. Harrison, Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions, J. Chem. Phys., 1992, 96, 6796–6806.
J. Koput, K. Dobek, E. Krystkowiak and A. Maciejewski, in preparation.
R. J. Cave, E. W. Castner, Jr., Time-dependent density functional theory investigation of the ground and excited states of coumarins 102, 152, 153 and 343, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 12117–12123.
Increasing the time resolution on a TCSPC system results in an extension of the acquisition time, if the same counts/s has to be held. This in turn leads to an increase in the signal noise.
P. Vath, M. B. Zimmt, D. V. Matyushov and G. A. Voth, A failure of continuum theory: temperature dependence of the solvent reorganization energy of electron transfer in highly polar solvents, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 9130–9140.
Where \(f\left( {\varepsilon,n} \right) = \frac{{\varepsilon - 1}}{{\varepsilon + 2}} - \frac{{{n 2} - 1}}{{{n 2} + 2}}\) is the Lippert–Mataga polarity function
M. J. Kamlet and R. W. Taft, The solvatochromic comparison method. I. The ß-scale of solvent hydrogen-bond acceptor (HBA) basicities, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 377–383.
M. J. Kamlet and R. W. Taft, The solvatochromic comparison method. 2. The a-scale of solvent hydrogen-bond donor (HBD) acidities, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2886–2894.
R. C. Dougherty, Temperature and pressure dependence of hydrogen bond strength: A perturbation molecular orbital approach, J. Chem. Phys., 1998, 109, 7372–7378.
S. I. Wallen, B. J. Palmer, B. C. Garrett and C. R. Yonker, Density and temperature effects on the hydrogen bond structure of liquid methanol, J. Phys. Chem., 1996, 100, 3959–3964.
