Tổng hợp, nhiễu xạ tia X đơn tinh thể và đánh giá sinh học in vitro của các phức hợp natri, coban và thiếc của axit o-nitro-/o-methoxyphenylacetic: nghiên cứu thực nghiệm và lý thuyết

Muhammad Danish1, Muhammad Asam Raza1, Sana Iftikhar1, Muhammad Waseem Mumtaz1, Muhammad Nawaz Tahir2, Umer Rashid3, Khurshid Ayub3
1Department of Chemistry, Hafiz Hayat Campus, University of Gujrat, Gujrat, Pakistan
2Department of Physics, University of Sargodha, Sargodha, Pakistan
3Department of Chemistry, COMSATS University Islamabad, Abbottabad Campus, Abbottabad, Pakistan

Tóm tắt

Bốn hợp chất kim loại carboxylate mới có axit o-nitro- và o-methoxyphenylacetic đã được tổng hợp và xác định đặc trưng bằng nhiễu xạ tia X đơn tinh thể. Các phức hợp tổng hợp được đánh giá về tiềm năng sinh học của chúng (kháng khuẩn, kháng nấm, chống oxi hóa và ức chế enzyme) theo các phương pháp đã báo cáo. Bốn chủng vi khuẩn và hai chủng nấm đã được nhắm đến trong nghiên cứu này và kết luận rằng các hợp chất tổng hợp cho thấy hoạt tính tương đương với các thuốc tiêu chuẩn. Phức hợp Co của nitro và phức hợp thiếc của nhóm thay thế methoxy có hoạt tính cao hơn đối với cả chủng vi khuẩn và nấm. Hoạt tính ức chế enzyme của hợp chất tổng hợp được đánh giá đối với acetylcholine esterase, butyrylcholine esterase và trypsin. Hoạt tính cao nhất được thể hiện bởi phức hợp Co của nitro, trong khi tất cả các hợp chất được thử nghiệm khác có hoạt tính từ trung bình đến tốt. Các tính toán DFT đã được thực hiện để có thêm hiểu biết về các thuộc tính quang phổ. Mô hình docking cũng được sử dụng để kiểm tra sự tương tác của hợp chất hoạt động nhất trên vị trí hoạt động của enzyme. Tất cả các tham số lý thuyết hỗ trợ cho các tính toán thực tiễn và những phát hiện của chúng tôi rằng các hợp chất như vậy có thể là các phân tử tốt nhất trong tương lai gần chống lại bệnh nhiễm khuẩn cũng như bệnh Alzheimer.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Štarha P, Trávníček Z, Popa I, Dvořák Z (2014) Molecules 19:10832 Ali N, Tahir MN, Ali S, Iqbal M, Munawar KS, Perveen S (2014) J Coord Chem 67:1290 Pedireddi V, Varughese S (2004) Inorg Chem 43:450 Wang R, Jiang F, Zhou Y, Han L, Hong M (2005) Inorg Chim Acta 358:545 Zhang W-M, Li M-H, Sun J, Lv P-C, Zhu H-L (2014) J Coord Chem 67:3519 Casarin M, Corvaja C, Di Nicola C, Falcomer D, Franco L, Monari M, Pandolfo L, Pettinari C, Piccinelli F (2005) Inorg Chem 44:6265 Kuai H-W, Cheng X-C, Zhu X-H (2011) J Coord Chem 64:1636 Kamel S, Abu Ali H, Abu Shamma A (2017) J Coord Chem 70:1910 Gao X, Gao E, Zhu M (2019) J Struct Chem 60:1180 Manna P, Seth SK, Das A, Hemming J, Prendergast R, Helliwell M, Choudhury SR, Frontera A, Mukhopadhyay S (2012) Inorg Chem 51:3557 Mitra M, Manna P, Seth SK, Das A, Meredith J, Helliwell M, Bauzá A, Choudhury SR, Frontera A, Mukhopadhyay S (2013) Cryst Eng Comm 15:686 Seth SK, Saha I, Estarellas Martín C, Frontera Beccaria A, Kar T, Mukhopadhyay S (2018) Cryst Growth Des 11:3250 Mitra M, Manna P, Das A, Seth SK, Helliwell M, Bauzá A, Choudhury SR, Frontera A, Mukhopadhyay S (2013) J Phys Chem A 117:5802 Sharma P (2011) J Chem Pharm Res 3:403 Danish M, Ali S, Mazhar M, Badshah A, Choudhary MI, Alt HG, Kehr G (1995) Polyhedron 14:3115 Mitra M, Manna P, Bauzá A, Ballester P, Seth SK, Ray Choudhury S, Frontera A, Mukhopadhyay S (2014) J Phys Chem B 118:14713 Seth SK (2018) Crystals 8:455 Maity T, Mandal H, Bauzá A, Samanta BC, Frontera A, Seth SK (2018) New J Chem 42:10202 Manna P, Choudhury SR, Mitra M, Seth SK, Helliwell M, Bauzá A, Frontera A, Mukhopadhyay S (2014) J Solid State Chem 220:149 Mitra M, Seth SK, Choudhury SR, Manna P, Das A, Helliwell M, Bauzá A, Frontera A, Mukhopadhyay S (2013) Eur J Inorg Chem 2013:4679 Bhirud R, Srivastava T (1990) Inorg Chim Acta 173:121 Ikram M, Rehman S, Faiz A (2010) Bull Chem Soc Ethiop 24:201 Rosenberg B, VanCamp L (1970) Cancer Res 30:1799 Keppler B, Berger M, Klenner T, Heim M (1990) Adv Drug Res 19:243 Hussain S, Ali S, Shahzadi S, Sharma SK, Qanungo K, Shahid M (2014) BioinorgChemAppl 2014:1 Rocha C, De Morais B, Rodrigues B, Donnici C, De Lima G, Ardisson J, Takahashi J, Bitzer R (2017) Appl Organomet Chem 31:e3645 Yousif E, Mehdi BI, Yusop R, Salimon J, Salih N, Abdullah BM (2014) J Taibah Univ Sci 8:276 Ghazi D, Rasheed Z, Yousif E (2018) Arc Org Inorg Chem Sci 3:344 Javed F, Ali S, Shahzadi S, Khalid N, Tabassum S, Khan I, Sharma SK, Qanungo K (2015) J Chin Chem Soc 62:728 Savithri K, Kumar B, Vivek H, Revanasiddappa H (2018) Int J Spectrosc 2018:1 Rocamora-Reverte L, Carrasco-García E, Ceballos-Torres J, Prashar S, Kaluđerović GN, Ferragut JA, Gómez-Ruiz S (2012) ChemMedChem 7:301 Gielen M (2002) Appl Organomet Chem 16:481 Sirajuddin M, Ali S, McKee V, Zaib S, Iqbal J (2014) RSC Adv 4:57505 Danish M, Tahir MN, Iftikhar S, Raza MA, Ashfaq M (2015) Acta Cryst E71:m59 Danish M, Tahir MN, Iftikhar S, Raza MA, Ashfaq M (2015) Acta CrystE 71:m52 Mahon MF, Molloy KC, Stanley JE, Rankin DW, Robertson HE, Johnston BF (2005) Appl Organomet Chem 19:658 Danish M, Bibi A, Gilani K, Raza MA, Ashfaq M, Arshad MN, Asiri AM, Ayub K (2019) J Mol Struct 1175:379 Lobo V, Patil A, Phatak A, Chandra N (2010) Pharmacog Rev 4:118 Zhang Y-J, Gan R-Y, Li S, Zhou Y, Li A-N, Xu D-P, Li H-B (2015) Molecules 20:21138 Colovic MB, Krstic DZ, Lazarevic-Pasti TD, Bondzic AM, Vasic VM (2013) Curr Neuropharmacol 11:315 Gráf L, Szilágyi LA, Venekei I (2013) Chymotrypsin. In: Handbook of proteolytic enzymes. Elsevier Ltd, Amsterdam, p 2626 Shahwar D, Raza MA, Rehman SU, Abbasi MA, Rahman AU (2012) Nat Prod Res 26:1087 Shahwar D, Raza MA, Saeed A, Riasat M, Chattha FI, Javaid M, Ullah S (2012) Afr J Biotechnol 11:4288 Ellman GL, Courtney KD, Andres V Jr, Featherstone RM (1961) Biochem Pharmacol 7:88 Raza MA, Shahwar D (2013) MedChem Res 22:3698 Shahid S, Raza MA, Ur-Rehman S (2009) Afr J Biotechnol 8:5116 Ali M, Ali S, Khan M, Rashid U, Ahmad M, Khan A, Al-Harrasi A, Ullah F, Latif A (2018) Bioorg Chem 80:472 Iftikhar F, Yaqoob F, Tabassum N, Jan MS, Sadiq A, Tahir S, Batool T, Niaz B, Ansari FL, Choudhary MI (2018) Bioorg Chem 80:99 Tanoli ST, Ramzan M, Hassan A, Sadiq A, Jan MS, Khan FA, Ullah F, Ahmad H, Bibi M, Mahmood T (2019) Bioorg Chem 83:336 Pilot P (2016) Dassault Systèmes BIOVIA, discovery studio modelling environment Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, Scalmani G, Barone V, Mennucci B, Petersson GA, Nakatsuji H, Caricato M, Li X, Hratchian HP, Izmaylov AF, Bloino J, Zheng G, Sonnenberg JL, Hada M, Ehara M, Toyota K, Fukuda R, Hasegawa J, Ishida M, Nakajima T, Honda Y, Kitao O, Nakai H, Vreven T, Montgomery JA Jr, Peralta JE, Ogliaro F, Bearpark M, Heyd JJ, Brothers E, Kudin KN, Staroverov VN, Kobayashi R, Normand J, Raghavachari K, Rendell A, Burant JC, Iyengar SS, Tomasi J, Cossi M, Rega N, Millam JM, Klene M, Knox JE, Cross JB, Bakken V, Adamo C, Jaramillo J, Gomperts R, Stratmann RE, Yazyev O, Austin AJ, Cammi R, Pomelli C, Ochterski JW, Martin RL, Morokuma K, Zakrzewski VG, Voth GA, Salvador P, Dannenberg JJ, Dapprich S, Daniels AD, Farkas Ö, Foresman JB, Ortiz JV, Cioslowski J, Fox DJ (2009) Gaussian 09, Rev C01. Gaussian Inc, Wallingford, CT Xu X, Goddard WA (2004) Proc Natl Acad Sci 101:2673 Lee C, Yang W, Parr RG (1988) Phys Rev B 37:785 Hariharan PC, Pople JA (1973) Theor Chim Acta 28:213 Ilyas A, Muhammad N, Gilani MA, Ayub K, Vankelecom IF, Khan AL (2017) J Membr Sci 543:301 Sherzaman S, Ahmed MN, Khan BA, Mahmood T, Ayub K, Tahir MN (2017) J Mol Struct 1148:388 Mahmood T, Kosar N, Ayub K (2017) Tetrahedron 73:3521 Bibi S, Ullah H, Ahmad SM, Ali Shah AUH, Bilal S, Tahir AA, Ayub K (2015) JPhysChem C 119:15994