Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp, tính chất quang vật lý và điện hóa của các dẫn xuất tetraphenylsilane-carbazole có khoảng băng rộng: Ảnh hưởng của vị trí thay thế và chuỗi bên naphthalene
Tóm tắt
Bốn dẫn xuất tetraphenylsilane-carbazole có khoảng băng rộng (3.38–3.55 eV) đã được tổng hợp. Ảnh hưởng của vị trí thay thế và sự hiện diện của các nhóm naphthalene lên tính chất quang vật lý, điện hóa và nhiệt của các dẫn xuất đã được nghiên cứu. Các dẫn xuất cho thấy các đỉnh hấp thụ tối đa nằm trong khoảng từ 293 đến 304 nm và các đỉnh phát xạ tối đa nằm trong khoảng từ 347 đến 386 nm. Sự thay đổi vị trí thay thế carbazole trên tetraphenylsilane không làm thay đổi đáng kể các tính chất quang vật lý và điện hóa. Tuy nhiên, các hợp chất thay thế p cho thấy nhiệt độ chuyển pha kính cao hơn so với các hợp chất thay thế m. Các nhóm naphthalene có cấu trúc khối lượng lớn đã mở rộng chiều dài đồng phân, làm cho phổ hấp thụ và phát xạ bị dịch về phía đỏ. Mức năng lượng LUMO bị giảm, dẫn đến việc giảm khoảng băng quang và mức năng lượng triplet. Tuy nhiên, các nhóm naphthalene đã cải thiện đáng kể độ ổn định nhiệt bằng cách tăng nhiệt độ chuyển pha kính của các hợp chất.
Từ khóa
#tetraphenylsilane #carbazole #khoảng băng rộng #tính chất quang vật lý #tính chất điện hóa #nhiệt độ chuyển pha kính #nhóm naphthaleneTài liệu tham khảo
Y. J. Cho and J. Y. Lee, J. Phys. Chem. 115, 10272 (2011).
R. Flores-Noria, R. Vázquez, E. Arias, I. Moggio, M. Rodríguez, R. F. Ziolo, et al., New J. Chem. 38, 974 (2014).
W.-L. Gong, F. Zhong, M. P. Aldred, Q. Fu, T. Chen, D.-K. Huang, et al., RSC Adv. 2, 10821 (2012).
X. Gu, H. Zhang, T. Fei, B. Yang, H. Xu, Y. Ma, et al., J. Phys.Chem. A 114, 965 (2009).
S. A. P. Guarìn, M. Bourgeaux, S. Dufresne, and W. G. Skene, J. Org. Chem. 72, 2631 (2007).
W. S. Han, H. J. Son, K. R. Wee, K. T. Min, S. Kwon, I. H. Suh, et al., J. Phys. Chem. C 113, 19686 (2009).
J. He, H. Liu, X. Ou, S. Tao, and D. Ma, J. Phys. Chem. 113, 6761 (2009).
R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, and M. E. Thompson, Chem. Mater. 16, 4743 (2004).
S.-H. Hsiao and H.-W. Chiang, Eur. Polym. J. 40, 1691 (2004).
D. Hu, G. Cheng, H. Liu, Y. Lv, P. Lu, and Y. Maa, Org. Electron. 13, 2825 (2012).
D. Hu, P. Lu, H. Liu, and Y. G. Ma, J. Mater. Chem. 19, 6143 (2009).
D. Hu, F. Shen, H. Liu, P. Lu, Y. Lv, D. Liu, et al., Chem. Commun. 48, 3015 (2012).
J.-Y. Hu, Y.-J. Pu, G. Nakata, S. Kawata, H. Sasabe, and J. Kido, Chem. Commun. 48, 8434 (2012).
L. Hung and C. Chen, Mater. Sci. Eng. R 39, 143 (2002).
S.-O. Jeon, Y.-M. Jeon, J.-W. Kim, C.-W. Lee, and M.-S. Gong, Org. Electron. 9, 522 (2008).
S. O. Jeon, S. E. Jang, H. S. Son, and J. Y. Lee, Adv. Mater. 23, 1436 (2011).
S. O. Jeon and J. Y. Lee, J. Mater. Chem. 22, 7239 (2012).
Y.-M. Jeon, J.-W. Kim, C.-W. Lee, and M.-S. Gong, Dyes Pigments 83, 66 (2009).
P. Jiang, D.-D. Zhao, X.-L. Yang, X.-L. Zhu, J. Chang, and H.-J. Zhu, Org. Biomol. Chem. 10, 4704 (2012).
J.-H. Jou, W.-B. Wang, S.-Z. Chen, J.-J. Shyue, M.-F. Hsu, C.-W. Lin, et al., J. Mater. Chem. 20, 8411 (2010).
S.-H. Jung and H. K. Kim, J. Luminesc. 87–89, 51 (2000).
S. O. Jung, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, H.-Y. Oh, and J.-H. Yang, Org. Electron. 8, 349 (2007).
J.-W. Kang, D.-S. Lee, H.-D. Park, J. W. Kim, W.-I. Jeong, Y.-S. Park, et al., Org. Electron. 9, 452 (2008).
J.-W. Kang, D.-S. Lee, H.-D. Park, Y.-S. Park, J. W. Kim, W.-I. Jeong, et al., J. Mater. Chem. 17, 3714 (2007).
K.-S. Kim, S. Jeong, C. Kim, Y. Kwon, B.-D. Choi, and Y. S. Han, Thin Solid Films 518, 284 (2009).
O. Y. Kim and J. Y. Lee, J. Ind. Eng. Chem. 18, 1029 (2012).
S. H. Kim, I. Cho, M. K. Sim, S. Park, and S. Y. Park, J. Mater. Chem. 21, 9139 (2011).
S. H. Kim, J. Jang, S. J. Lee, and J. Y. Lee, Thin Solid Films 517, 722 (2008).
J. R. Koo, S. J. Lee, G. W. Hyung, B. Y. Kim, D. H. Lee, W. Y. Kim, et al., Thin Solid Films 544, 234 (2013).
L. Kumar, S. Dhawan, M. Kamalasanan, and S. Chandra, Thin Solid Films 441, 243 (2003).
J. Kwak, Y.-Y. Lyu, H. Lee, B. Choi, K. Char, and C. Lee, J. Mater. Chem. 22, 6351 (2012).
J. Lee, J.-I. Lee, J.-W. Lee, and H. Y. Chu, ETRI J. 33, 32 (2011).
R.-H. Lee, H.-F. Hsu, L.-H. Chan, and C.-T. Chen, Polymer 47, 7001 (2006).
T. Y. H. Lee, Q. Wang, J. U. Wallace, and S. H. Chen, J. Mater. Chem. 22, 23175 (2012).
J. J. Lin, W. S. Liao, H. J. Huang, F. I. Wu, and C. H. Cheng, Adv. Funct. Mater. 18, 485 (2008).
G.-S. Liou, S.-M. Lin, and H.-J. Yen, Eur. Polym. J. 44, 2608 (2008).
H. Liu, G. Cheng, D. Hu, F. Shen, Y. Lv, G. Sun, et al., Adv. Funct. Mater. 22, 2830 (2012).
R. Misra and P. Gautam, Org. Biomol. Chem. 12, 5448 (2014).
M.-G. Ren, H.-J. Guo, F. Qi, and Q.-H. Song, Org. Biomol. Chem. 9, 6913 (2011).
E. Schab-Balcerzak, M. Grucela-Zajac, M. Krompiec, H. Janeczek, M. Siwy, and D. Sek, Synth. Met. 161, 2268 (2011).
Q. Shen, S. Ye, G. Yu, P. Lu, and Y. Liu, Synth. Met. 158, 1054 (2008).
H. Shi, J. Dai, L. Xu, L. Shi, L. Fang, S. Shuang, et al., Org. Biomol. Chem. 10, 3852 (2012).
H. S. Son and J. Y. Lee, Org. Electron. 12, 1025 (2011).
D. Sun, X. Zhou, H. Li, X. Sun, Y. Zheng, Z. Ren, et al., J. Mater. Chem. C 2, 8277 (2014).
S. Thiery, C. Declairieux, D. Tondelier, G. Seo, B. Geffroy, O. Jeannin, et al., Tetrahedron 70, 6337 (2014).
D. Wang, Y. Niu, Y. Wang, J. Han, and S. Feng, J. Organomet. Chem. 695, 2329 (2010).
K.-Y. Wang, C. Chen, J.-F. Liu, Q. Wang, J. Chang, H.-J. Zhu, et al., Org.Biomol. Chem. 10, 6693 (2012).
J. Wu, Y. Liao, S.-X. Wu, H.-B. Li, and Z.-M. Su, Phys. Chem. Chem. Phys. 14, 1685 (2012).
X. H. Yang, S. J. Zheng, H. S. Chae, S. Li, A. Mochizuki, and G. E. Jabbour, Org. Electron. 14, 2023 (2013).
J. You, G. Li, and Z. Wang, RSC Adv. 2, 9488 (2012).
K. Zhang, Y. Tao, C. Yang, H. You, Y. Zou, J. Qin, et al., Chem. Mater. 20, 7324 (2008).
X. H. Zhang, H. K. Seon, S. L. In, J. G. Chun, S. I. Yang, and K. H. Ahn, Bull. Korean Chem. Soc. 28, 1389 (2007).
Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, C. Y. K. Chan, C. K. W. Jim, Z. Wang, et al., Pure Appl. Chem. 82, 863 (2010).
J. Zhou, B. He, B. Chen, P. Lu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, et al., Dyes Pigments 99, 520 (2013).
X. Zhou, Y. Niu, F. Huang, M. S. Liu, and A. K. Jen, Macromolecules 40, 3015 (2007).
T. Zhu, G. He, J. Chang, D. Zhao, X. Zhu, and H. Zhu, Dyes Pigments 95, 679 (2012).