Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp các hợp chất benzimidazole chứa nhóm pyrazole và tính toán hóa học lượng tử về các tính chất quang phổ và cấu trúc điện tử của chúng
Tóm tắt
Năm hợp chất benzimidazole chứa nhóm pyrazole đã được tổng hợp thông qua phản ứng một bước giữa o-phenylenediamine và 1-arylpyrazole-4-carbaldehyde trong ethanol dưới điều kiện nhẹ. Thành phần và cấu trúc của các hợp chất benzimidazole thu được được phân tích bằng phương pháp phân tích nguyên tố, phổ khối, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H và nhiễu xạ tia X của tinh thể đơn. Quang phổ ánh sáng tử ngoại - khả kiến và quang phổ huỳnh quang của sản phẩm đã được đo. Hình học trạng thái nền (S0) và tần số dao động của chúng đã được xác định dựa trên phương pháp B3LYP, và hình học trạng thái kích thích đầu tiên (S1) đã được tối ưu hóa hoàn toàn dựa trên tập hợp cơ sở 6–31G (d, p) của phương pháp TD-B3LYP. Bên cạnh đó, các tính chất quang phổ của sản phẩm đã được tính toán dựa trên tập hợp cơ sở cc-pVTZ của phương pháp TD-B3LYP và so sánh với dữ liệu thực nghiệm tương ứng. Đã phát hiện rằng các hợp chất benzimidazole chứa nhóm pyrazole có thể dễ dàng được tổng hợp với năng suất cao thông qua phản ứng một bước giữa o-phenylenediamine và 1-arylpyrazole-4-carbaldehyde trong dung môi ethanol. Các tính chất huỳnh quang của năm hợp chất đã tổng hợp có mối liên hệ chặt chẽ với cấu trúc phân tử của chúng; và quang phổ huỳnh quang đã tính toán tương ứng tốt với các giá trị thực nghiệm. Hơn nữa, chúng có cấu trúc ổn định và độ phát quang mạnh, cho thấy tiềm năng ứng dụng trong xét nghiệm fluoroimmunoassay theo thời gian và đầu dò DNA.
Từ khóa
#benzimidazole #pyrazole #tổng hợp hóa học #quang phổ #cấu trúc điện tửTài liệu tham khảo
Goodwin KD, Lewis MA, Long EC et al (2006) A high-throughput, high-resolution strategy for the study of site-selective DNA binding agents: analysis of a “highly twisted” benzimidazole-diamidine. J Am Chem Soc 128:7846–7854
Santos F, Raquel R, Antonio SF, Jorge B et al (2008) Synthesis of new fluorinated tebufenpyrad analogs with acaricidal activity through regioselective pyrazole formation. J Org Chem 73(21):8545–8552
Yin J, Elsenbaumer RL (2005) Efficient synthesis and characterization of novel bibenzimidazole oligomers and polymers as potential conjugated chelating ligands. J Org Chem 70(23):9436–9446
Via LD, Marini AM, Salerno S (2009) Synthesis and biological activity of 1,4-dihydrobenzothiopyrano[4,3-c]pyrazole derivatives, novel pro-apoptotic mitochondrial targeted agents. Bioorg Med Chem 17:326–336
Wang HY, Chen G, Xu XP et al (2010) Synthesis and properties of the bipolar triphenylamine-benzimidazole derivatives. Aust J Chem 63(4):712–718
Hirashima S, Suzuki T, Ishida T et al (2006) Benzimidazole derivatives bearing substituted biphenyls as hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase inhibitors: structure-activity relationship studies and identification of a potent and highly selective inhibitor JTK-109. J Med Chem 49(15):4721–4736
Tong YP, Zheng SL, Chen XM (2006) Syntheses, structures, and luminescent properties of isomorphous hydroxo-bridged aluminum (III) and indium (III) compounds with 2-(2-hydroxyphenyl) benzimidazole. Aust J Chem 59(9):653–656
Wolkenberg SE, Zhao ZJ, Kapitskaya M et al (2006) Identification of potent agonists of photoreceptor-specific nuclear receptor (NR2E3) and preparation of a radioligand. Bioorg Med Chem Lett 16:5001–5004
Bali A, Bansal Y, Sugumaran M et al (2005) Design, synthesis, and evaluation of novelly substituted benzimidazole compounds as angiotensin II receptor antagonists. Bioorg Med Chem Lett 15:3962–3965
Ts Mavrova A, Anichina KK, Vuchev DI et al (2006) Antihelminthic activity of some newly synthesized 5(6)-(un)substituted-1H-benzimidazol-2-ylthioacetylpiperazine derivatives. Eur J Med Chem 41:1412–1420
Cablewski T, Francis CL, Liepa AJ (2008) N, N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines in heterocyclic synthesis. V the preparation of some benzimidazo-fused [1, 2, 4, 6]thiatriazine dioxides. Aust J Chem 61:59–65
Yan Yun-nan, Lin Dan-yan, Pan Wen-long et al (2009) Synthesis and optical behaviors of 2-(9-phenanthrenyl)-, 2-(9-anthryl)-, and 2-(1-pyrenyl)-1-alkylimidazole homologues. Spectrochim Acta Mol Biomol Spectros 74(1):233–242
Yan Y, Pan W, Song H (2010) The synthesis and optical properties of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing an imidazole unit. Dye Pigment 86(3):249–2580
Huang ZL, Li N, Lei H et al (2002) Two-photon induced blue fluorescent emission of heterocycle-based organic molecule. Chem Commun 20:2400–2401
Huang ZL, Li N, Lei H et al (2003) Novel heterocycle-based organic molecules with two-photon induced blue fluorescent emission. J Mater Chem 13:708–711
Shi J, Tang CW, Chen CH (1996) US patent application no.08/700, 52
John B (1951) The chemistry of the benzimidazoles. Chem Rev 48(3):397–541
Salehi P, Dabiri M, Zolfigol MA et al (2006) Selective synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles in water at ambient temperature. Tetrahedron Lett 47(15):2557–2560
Lin SN, Yang LH (2005) A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant. Tetrahedron Lett 46(25):4315–4319
Lee KJ, Janda KD (2001) Traceless solid-phase synthesis of 5-benzoylbenzimidazoles. Can J Chem 79(11):1556–1561
Vanden Eynde JJ, Delfosse F, Lor P et al (1995) 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, a mild catalyst for the formation of carbon-nitrogen bonds. Tetrahedron 51(20):5813–5818
Bourgrin K, Loupy A, Soufiaoui M (1998) Trois nouvelles voies de synthèse des dérivés 1,3-azoliques sous micro-ondes. Tetrahedron 54(28):8055–8064
Stephens FF, Bower JD (1949) The preparation of benziminazoles and benzoxazoles from Schiff’s bases. Part I, J Chem Soc: 2971–2972
Lombardy RL, Tanious FA, Ramachandran K et al (1996) Synthesis and DNA interactions of benzimidazole dications which have activity against opportunistic infections. J Med Chem 39(7):1452–1462
Murru S, Patel BK, Bras JL et al (2009) Copper(I)-catalyzed synthesis of substituted 2-mercapto benzimidazoles. J Org Chem 74(5):2217–2220
Li Y, Ding K, Sandoval CA (2009) Hybrid NH2-benzimidazole ligands for efficient ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of aryl ketones. Org Lett 11:907–910
Ryabukhin SV, Plaskon AS, Volochnyuk DM et al (2006) Synthesis of fused imidazoles and benzothiazoles from (hetero) aromatic ortho-diamines or ortho-aminothiophenol and aldehydes promoted by chlorotrimethylsilane. Synthesis 21:3715–3726
Zou BL, Yuan QL, Ma DW (2007) Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles by a cu-catalyzed cascade aryl amination/condensation process. Angew Chem Int Ed 46(15):2598–2601
Miehlich B, Savin A, Stoll H et al (1989) Results obtained with the correlation energy density functional of Becke and Lee, Yang and Parr. Chem Phys Lett 157(3):200–206
Becke AD (1993) Density–functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J Chem Phys 98(7):5648–5652
Guo CC, Ren TG, Wang J et al (2005) Synthesis, characterization and fluorescence properties study of meso-tetrakis (1-aryl pyrazole- 4-yl) porphyrins. J Porphyrins Phthalocyanines 9(6):430–436
Barreio EJ, Camara CA, Hugo V et al (2003) Design, synthesis, and pharmacological profile of novel fused pyrazolo [4,3-d] pyridine and pyrazolo [3,4-b][1,8] naphthyridine isosteres: a new class of potent and selective acetylcholinesterase inhibitors. J Med Chem 46(7):1144–1152
Sheldrick GM (1997) SHELXTL-97, program for the refinement of crystal structure[M]. University of Göttingen, Germany
Jian FF, Yu HQ, Qiao YB et al (2006) 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole. Acta Crystallogr E62:o5194–o5195
Rashid N, Tahir MK, Kanwal S et al (2007) 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole. Acta Crystallogr E63:o1402–o1403
Jian FF, Bei FL, Wang X et al (2003) Synthesis and crystal structure of 2-chloromethyl-1H-benzimidazole nitrate, [ClCH2(C7H6N2)]NO3. Chin J Struct Chem 22(4):382–386
Guolbault GG (1973) Practied fluorescence, theory, methods, and techniques, chapter 3. Marcel Dekker, New York
Shi JM, Yin HL, Wu CJ et al (2003) Syntheses, crystal structures and fluorescence emission of one-dimensional and mononuclear complexes generated from zinc(II) and carbamyldicyanomethanide. Polyhedron 22(4):493–498