Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp 7-iodo(arylsulfanyl)methyl-7,8-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-i]purinium pentaiodide (perchlorates) và sự chuyển hóa của chúng thành các dẫn xuất 4-amino-5-(1,3-thiazol-2-yl)imidazole
Tóm tắt
Phản ứng cyclization điện ly nội phân tử của 6-allylsulfanylpurine dưới tác động của iod và arenesulfenyl chlorides đã tạo ra 7-iodomethyl-7,8-dihydro[1,3]thiazolo[2,3-i]purin-6-ium pentaiodide và 7-arylsulfanylmethyl-7,8-dihydro[1,3]thiazolo[2,3-i]purin-6-ium perchlorates. 7-Iodomethyl-7,8-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-i]purin-6-ium iodide đã phản ứng với sodium và potassium alkoxides, tạo ra alkyl N-[5-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]formimidates, và phản ứng của nó với các amin vòng bậc hai đã tạo ra 5-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-[morpholin-4-yl(or piperidin-1-yl)methylidene]-1H-imidazol-4-amines. Việc xử lý kế tiếp 7-arylsulfanylmethyl-7,8-dihydro[1,3]thiazolo[2,3-i]purin-6-ium perchlorates với sodium acetate và morpholine đã dẫn đến sự hình thành của 5-(4-arylsulfanylmethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-N-(morpholin-4-ylmethylidene)-1H-imidazol-4-amines.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Kim, D.G. and Shmygarev, V.I., Khim. Geterotsikl. Soedin., 1995, p. 211.
Slivka, N.Yu., Gevaza, Yu.I., and Staninets, V.I., Khim. Geterotsikl. Soedin., 2004, p. 776.
Wippich, P., Hendreich, C., Gustshow, M., and Leistner, S., Synthesis, 1996, p. 741.
Vas’kevich, R.I., Khripak, S.M., Staninets, V.I., Zborovskii, Yu.L., and Chernega, A.N., Russ. J. Org. Chem., 2000, vol. 36, p. 1061.
Bentya, A.V., Vas’kevich, R.I., Bol’but, A.V., Vovk, M.V., Staninets, V.I., Turov, A.V., and Rusanov, E.B., Russ. J. Org. Chem., 2008, vol. 44, p. 1362.
Kunes, J., Bazant, J., Pour, M., Waissel, K., Slosarek, M., and Janota, J., Farmaco, 2000, vol. 55, p. 725.
Xu, G.F., Song, B.A., Bhadury, P.S., Yang, S., Zhang, P.Q., Jin, L.H., Xue, W., Hu, D.Y., and Lu, P., Bioorg. Med. Chem., 2007, vol. 15, p. 3768.
Koppel, H.C., O’Brien, D.E., and Robins, R.K., J. Org. Chem., 1959, vol. 24, p. 259.
Coulthard, S. and Hogarth, L., Invest. New Drugs, 2005, vol. 23, p. 523.
Miron, T., Arditti, F., Konstantinovski, L., Rabinkov, A., Milerman, D., Berrebi, A., and Wilchek, M., Eur. J. Med. Chem., 2009, vol. 44, p. 541.
Gunnarsdottir, S. and Elfarra, A.A., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1999, vol. 290, p. 950.
Balsiger, R.W., Fikes, A.L., Johnston, T.P., and Monthomery, J.A., J. Org. Chem., 1961, vol. 26, p. 3446.
Monthomery, J.A., Balsiger, R.W., Fikes, A.L., and Johnston, T.P., J. Org. Chem., 1962, vol. 27, p. 195.
Pree, J.B., McNally, J.J., Hajos, Z.G., and Sawyers, R.A., J. Org. Chem., 1992, vol. 57, p. 6335.
Kochergin, P.M., Aleksandrova, E.V., and Rusinova, E.V., Khim. Geterotsikl. Soedin., 1993, p. 1434.
Zefirov, N.S., Smit, V.A., Bodrikov, I.V., and Krimer, M.Z., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1978, vol. 240, p. 858.
Krimer, M.Z., Smit, V.A., and Shamshurin, A.A., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1973, vol. 208, p. 864.
Sheldrick, G.M., Acta Crystallogr., Sect. A, 2008, vol. 64, p. 112.