Tổng hợp và phân tích nhiệt trọng lượng của các phức hợp bổ sung của các ligand đại phân tử aza-crown cho nhóm cho O2N2 với [60]fullerene

Journal of Thermal Analysis and Calorimetry - Tập 118 - Trang 1631-1637 - 2014
Bahram Ghanbari1, Parisa Gholamnezhad1, Mojgan Hatami1
1Department of Chemistry, Sharif University of Technology, Tehran, Iran

Tóm tắt

Một phương pháp đơn giản để hình thành phức hợp bổ sung của [60]fullerene với hai ligand đại phân tử aza-crown cho nhóm cho O2N2 đã được giới thiệu. Các sản phẩm được phân tích bằng quang phổ UV–vis và IR cũng như HPLC, và khối phổ ESI. Dữ liệu khối phổ ESI và phân tích phần tử cho thấy rằng tỷ lệ của vòng lớn:[60]fullerene không giống nhau. Khả năng liên kết của các vòng lớn cũng như số lượng các nhóm nối trên vòng lớn đến [60]fullerene đã được nghiên cứu bằng cách sử dụng phân tích nhiệt trọng lượng (TG) và phương pháp quét nhiệt vi sai (DSC). Căn cứ vào tỷ lệ giảm khối lượng trong các bước khác nhau của TG và sự thay đổi enthalpy trong DSC được tìm thấy cho mỗi sản phẩm này, số lượng các nhóm nối của chúng trên [60]fullerene đã được tính toán. Các tính toán lý thuyết ở mức độ bán thực nghiệm sử dụng AM1 cho thấy rằng sự định hướng thích hợp của các nhóm cho nitơ trên các vòng lớn aza-crown đối với [60]fullerene có thể là yếu tố chính cho sự khác biệt quan sát được trong số lượng các nhóm nối của vòng lớn gắn vào [60]fullerene.

Từ khóa

#O2N2-donor #aza-crown macrocyclic ligands #[60]fullerene #phức hợp bổ sung #phân tích nhiệt trọng lượng #khối phổ ESI

Tài liệu tham khảo

Taylor R, Walton DRM. The chemistry of fullerenes. Nature (London). 1993;363:685–93. Diederich F, Thilgen C. Covalent fullerene chemistry. Science. 1996;27:317–24. Guldi DM, Zilbermann I, Anderson G, Kotov NA, Tagmatarchise N, Prato M. Nanosized inorganic/organic composites for solar energy conversion. J Mat Chem. 2005;15:114–8. Spanig F, Ruppert M, Dannhauser J, Hirsch A, Guldi DM. trans-2 addition pattern to power charge transfer in dendronized metalloporphyrin C60 conjugates. J Am Chem Soc. 2009;131:9378–88. Villegas C, Krokos E, Bouit PA, Delgado JL, Guldi DM, Martin N. Efficient light harvesting anionic heptamethine cyanine–[60] and [70]fullerene Hybrids. Energy Environ Sci. 2011;4:679–84. Perez EM, Martin N. Curves ahead: molecular receptors for fullerenes based on concave–convex complementarity. Chem Soc Rev. 2008;37:1512–9. Wu Z-Q, Shao X-B, Li C, Hou J-L, Wang K, Jiang X-K, Li Z-T. Hydrogen-bonding-driven preorganized Zinc porphyrin receptors for efficient complexation of C60, C70, and C60 derivatives. J Am Chem Soc. 2005;127:17460–8. Klaerner FG, Kahlert B. Molecular tweezers and clips as synthetic receptors. molecular recognition and dynamics in receptor − substrate complexes. Acc Chem Res. 2003;36:919–32. Tucci FC, Rudkevich DM, Rebek J Jr. Deeper cavitands. J Org Chem. 1999;64:4555–9. Atwood JL, Koutsantonis GA, Raston CL. Purification of C60 and C70 by selective complexation with calixarenes. Nature. 1994;368:229–31. Suzuki T, Nakashima K, Shinkai S. Very Convenient and Efficient Purification Method for Fullerene (C60) with 5,11,17,23,29,35,41,47-Octa-tert-butylcalix[8]arene-49,50,51,52,53,54,55,56-octol. Chem Lett. 1994;23:699–702. Hardie MJ, Raston CL. Confinement and recognition of icosahedral main group cage molecules: fullerene C60 and o-, m-, p-dicarbadodecaborane(12). Chem Commun. 1999;. doi:10.1039/A900787C. Murthy CN, Geckeler KE. The water-soluble β-cyclodextrin–[60]fullerene complex. Chem Commun. 2001;13:1194–5. Sun D, Tham FS, Reed CA, Chaker L, Boyd PDW. Supramolecular fullerene–porphyrin chemistry. fullerene complexation by metalated “jaws porphyrin” hosts. J Am Chem Soc. 2002;12:6604–12. Milliken J, Keller TM, Raronavski AP, McElvany SW, Callahan JH, Nelson HH. Thermal and oxidative analyses of buckminsterfullerene. Chem Mater. 1991;3:386–7. McKee DW. The thermal stability of fullerene in air. Carbon. 1991;29:1057–8. Janaki J, Premila M, Gopalan P, Sastry VS, Sundar CS. Thermal stability of a fullerene-amine adduct. Thermochim Acta. 2000;356:109–16. Zhao L, Guo Z, Ran S, Cao Z, Fang Z. The effect of fullerene on the resistance to thermal degradation of polymers with different degradation processes. J Therm Anal Calorim. 2014;115:1235–44. Zhao L, Cao Z, Fang Z, Guo Z. Influence of fullerene on the kinetics of thermal and thermo-oxidative degradation of high-density polyethylene by capturing free radicals. J Therm Anal Calorim. 2013;. doi:10.1007/s10973-013-3158-4. Lima AMF, Musumeci AW, Liu H-W, Waclawik ER. Silva GG. Purity evaluation and influence of carbon nanotube on carbon nanotube/graphite thermal stability. J Therm Anal Calorim. 2009;97:257–63. Han X, Sun YL, Wang TF, Lin ZK, Li SF, Zhao FQ, Liu ZR, Yi JH, Ren XN. Thermal decomposition of ammonium perchlorate based mixture with fullerenes. J Therm Anal Calorim. 2008;91:551–7. Goswami TH, Singh R, Alam S, Mathur GN. Thermal analysis: a unique method to estimate the number of substituents in fullerene derivatives. Thermochim Acta. 2004;419:97–104. Basiuk EV (Golovataya-Dzhymbeeva), Basiuk VA, Shabelnikov VP, Golovatyi VG, Flores JO, Saniger JM, et al. Reaction of silica-supported fullerene C60 with nonylamine Vapor. Carbon. 2003;41:2339–2346. Ghanbari B, Alishah Aratboni M. Thermodynamic study on the effect of O2N2-aza-crown macrocyclic ring-size in complexation with [60]fullerene. Fuller, Nanotub Carbon Nanostructures. 2013;21:394–402. Armstrong LG, Grimsley PG, Lindoy LF, Lip HC, Norris VA, Smith RJ. Studies involving nitrogen–oxygen-donor macrocyclic ligands. 4. Interaction of nickel(II) with new 14- and 17-membered crown macrocycles. Inorg Chem. 1978;17:2350–2. Grimsley PG, Lindoy LF, Lip HC, Smith RJ, Baker JT. Synthesis of new 14-,15- and 16-membered crown compounds containing oxygen and nitrogen heteroatoms. Aust J Chem. 1977;30:2095–8. Zarzycki PK, Ohta H, Saito Y, Jinno K. Chromatographic behavior of C60 and C70 fullerenes at subambient temperature with n-alkanes mobile phases. Chromatographia. 2006;64:79–82. Rondeau D, Kreher D, Cariou M, Hudhomme P, Gorgues A, Richomme P. Electrolytic electrospray ionization mass spectrometry of C60-TTF- C60 derivatives: high-resolution mass measurement and molecular ion gas-phase reactivity. Rapid Commun Mass Spectrom. 2001;15:1708–12. Deng J-P, Mou Ch-Y, Han Ch-Ch. C180O2, a V-shaped fullerene trimer. Chem Phys Let. 1996;256:96–100. Saxby JD, Chatfield SP, Palmisano AJ, Vassallo AM, Wilson MA, Pang LSK. Thermogravimetric analysis of buckminsterfullerene and related materials in air. J Phys Chem. 1992;96:17–8.