Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp và phản ứng heteroelectrocycl hóa của diazomalonamide không đối xứng
Tóm tắt
Một quy trình chọn lọc đã được phát triển để tổng hợp 1,2,3-triazole và diazomalonamide không đối xứng. Phản ứng cycl hóa các diazomalonamide không đối xứng thành 1,2,3-triazole đã được nghiên cứu qua phương pháp phản ứng cạnh tranh nội phân tử. Các đặc trưng động học và nhiệt động học của quá trình đã được xác định. Các tính toán hóa học lượng tử cho các cơ chế điện xoay đơn và điện xoay không có sự xoay của cycl hóa đã được tiến hành. N-Aryldiazomalonamides trải qua phản ứng cycl hóa theo cơ chế điện heteroelectrocyclic, trong khi phản ứng cycl hóa của N-alkyldiazomalonamides diễn ra qua cơ chế điện đơn. Hằng số thực nghiệm của sự cạnh tranh giữa các quá trình này là (1.3—8.3)·103 (DMSO-d6) và (45.2—72.4)·103 (CD3OD).
Từ khóa
#1 #2 #3-triazole; diazomalonamide không đối xứng; cycl hóa; phản ứng cạnh tranh nội phân tử; cơ chế điện heteroelectrocyclic.Tài liệu tham khảo
M. P. Doyle, Diazo Chemistry II: Aliphatic, Inorganic and Organometallic Compounds, VCH, New York, 1995, 522 pp.
A. Padwa, E. A. Curtis, and V. P. Sandanayaka, J. Org. Chem., 1996, 61, 73.
P. Manitto, D. Monti, S. Zanzola, and G. Speranza, J. Org. Chem., 1997, 62, 6658.
F. Maseras, M. A. Lockwood, O. Eisenstein, and I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6598.
H. Dehne, in Methoden der Organischen Chemie (Houben—Weyl), Ed. E. Schumann, Thieme, Stuttgart, 1994, Vol. E8d, 305 pp.
H. Wamhoff, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Eds A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, Vol. 5, p. 669.
D. R. Buckle and C. J. M. Rockell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 627.
D. R. Buckle, D. J. Outred, C. J. M. Rockell, H. Smith, and B. A. Spicer, J. Med. Chem., 1983, 26, 251.
M. J. Genin, D. A. Allwine, D. J. Anderson, M. R. Barbachyn, D. E. Emmert, S. A. Garmon, D. R. Graber, K. C. Grega, J. B. Hester, D. K. Hutchinson, J. Morris, R. J. Reischer, C. W. Ford, G. E. Zurenko, J. C. Hamel, R. D. Schaadt, D. Stapert, and B. H. Yagi, J. Med. Chem., 2000, 43, 953.
A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, and S. Trofimenko, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3321.
Yu. Yu. Morzherin, M. Yu. Kolobov, V. S. Mokrushin, M. Brauer, E. Anders, and V. A. Bakulev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2000, 26 [Chem. Heterocycl. Compd., 2000, 36, 22 (Engl. Transl.)].
Yu. A. Rozin, E. A. Savel´eva, Yu. Yu. Morzherin, W. Dehaen, S. Toppet, L. Van Meervelt, and V. A. Bakulev, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 211.
V. A. Bakulev, E. V. Tarasov, Y. Y. Morzherin, I. Luyten, S. Toppet, and W. Dehaen, Tetrahedron, 1998, 54, 8501.
B. G. Cox, Modern Liquid Phase Kinetics, Oxford University Press, 1994, 83.
J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 209.
J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1990, 11, 543.
M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA), 2003.
L. A. Burke, J. Elguero, G. Leroy, and M. Sana, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1685.
V. A. Bakulev and I. P. Gloriozov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1989, 504 [Chem. Heterocycl. Compd., 1989 (Engl. Transl.)].
D. M. Birney and P. E. Wagenseller, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6262.
V. A. Bakulev, N. Yu. Biryucheva, and V. A. Pichko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1997, 113 [Chem. Heterocycl. Compd., 1997 (Engl. Transl.)].
D. M. Birney, S. Ham, and G. R. Unruh, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4509.
W. M. F. Fabian, V. A. Bakulev, and C. O. Kappe, J. Org. Chem., 1998, 63, 5801.
W. M. F. Fabian, C. O. Kappe, and V. A. Bakulev, J. Org. Chem., 2000, 65, 47.
C. Zhou and D. M. Birney, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5231.