Tổng hợp và đánh giá sinh học hoạt tính chống viêm của các dẫn xuất 1,3 diphenyl propenone

Springer Science and Business Media LLC - Tập 20 - Trang 461-465 - 2010
Hardwari L. Yadav1, Pankaj Gupta1, R. S. Pawar1, P. K. Singour1, U. K. Patil1
1Department of Pharmaceutical Chemistry, VNS Institute of Pharmacy, Bhopal, India

Tóm tắt

Một loạt năm dẫn xuất chalcone đã được tổng hợp bằng phương pháp ngưng tụ Claisen–Schmidt của acetophenone với benzaldehyde được thay thế thích hợp dưới sự có mặt của kiềm trong nước. Các hợp chất được tổng hợp đã được xác định đặc trưng bằng dữ liệu phổ IR, NMR và khối phổ. Các hợp chất này đã được kiểm tra hoạt tính chống viêm bằng mô hình phù nề ở chân sau chuột gây ra bởi carrageenan. Các dẫn xuất chalcone ở liều 25 mg/kg qua đường uống ức chế đáng kể sự hình thành phù nề. Chalcone có nhóm carbonyl α,β-không bão hòa có độ điện tham gia cao thể hiện hoạt tính chống viêm tốt hơn.

Từ khóa

#Hợp chất chalcone #tổng hợp #hoạt tính chống viêm #mô hình phù nề #carrageenan.

Tài liệu tham khảo

Alcaraz MJ, Vicente AM, Araico A, Dominguez JN, Terencio MC, Ferrándiz ML (2004) Role of nuclear factor-kappaB and heme oxygenase-1 in the mechanism of action of an anti-inflammatory chalcone derivative in RAW 264.7 cells. Br J Pharmacol 142:1191–1199 Al-Omran F, El-Khair AA (2004) Synthesis of polyfunctionally substituted heteroaromatic compounds via benzotriazolyl chalcones with antimicrobial and antifungal activities. J Heterocycl Chem 41:327–333 Cheng ZJ, Lin CN, Hwang TL, Teng CM (2001) Broussochalcone A, a potent antioxidant and effective suppressor of inducible nitric oxide synthase in lipopolysaccharide-activated macrophages. Biochem Pharmacol 61:939–946 De Leon EJ, Alcaraz MJ, Dominguez JN, Charris J, Terencio MC (2003) 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(3-(2-chloroquinolinyl))-2-propen-1-one, a chalcone derivative with analgesic, anti-inflammatory and immunomodulatory properties. Inflamm Res 52:246–257 Dimmock JR, Elias DW, Beazely MA, Kandepu NM (1999) Bioactivities of chalcones. Curr Med Chem 6:1125–1149 Foresti R, Hoque M, Monti D, Green CJ, Motterlini R (2005) Differential activation of heme oxygenase-1 by chalcones and rosolic acid in endothelial cells. J Pharmacol Exp Ther 312:686–693 Herencia F, Ferrándiz ML, Ubeda A, Domínguez JN, Charris JE, Lobo GM, Alcaraz MJ (1998) Synthesis and anti-inflammatory activity of chalcone derivatives. Bioorg Med Chem Lett 8:1169–1174 Jadhav DH, Ramaa CS (2007) Synthesis and anti-inflammatory activity of fluorinated chalcone derivatives. Ind J Chem 46B:2064–2067 Khan MSY, Hasan SM (2003) Synthesis, antiinflammatory and antibacterial activity of some new flavonoidal derivatives. Ind J Chem 42B:1970–1974 Ko HH, Tsao LT, Yu KL, Liu CT, Wang JP, Lin CN (2003) Structure–activity relationship studies on chalcone derivatives. The potent inhibition of chemical mediators release. Bioorg Med Chem 11(1):105–111 Liu YC, Hsieh CW, Wu CC, Wung BS (2007) Chalcone inhibits the activation of NF-kappaB and STAT3 in endothelial cells via endogenous electrophile. Life Sci 80:1420–1430 Nakamura C, Kawasaki N, Miyataka H, Jayachandran E, Kim IH, Kirk KL, Taguchi T, Takeuchi Y, Hori H, Satoh T (2002) Synthesis and biological activities of fluorinated chalcone derivatives. Bioorg Med Chem 10:699–706 Nowakowska Z (2007) A review of anti-infective and anti-inflammatory chalcones. Eur J Med Chem 42:125–137 Rao YK, Fang SH, Tzeng YM (2004) Differential effects of synthesized 2′-oxygenated chalcone derivatives: modulation of human cell cycle phase distribution. Bioorg Med Chem 12:2679–2686 Rojas J, Payá M, Domínguez JN, Ferrándiz ML (2003) ttCH, a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase expression with antiarthritic properties. Eur J Pharmacol Mar 465:183–189 Sheffler LA, Wink DA, Melillo G, Cox GW (1995) Exogenous nitric oxide regulates IFN-gamma plus lipopolysaccharide-induced nitric oxide synthase expression in mouse macrophages. J Immunol 155:886–894 Thiemermann C, Vane J (1990) Inhibition of nitric oxide synthesis reduces the hypotension induced by bacterial lipopolysaccharides in the rat in vivo. Eur J Pharmacol 182:591–595 Wang JP, Raung SL, Lin CN, Teng CM (1994) Inhibitory effect of norathyriol, a xanthone from Tripterospermum lanceolatum, on cutaneous plasma extravasation. Eur J Pharmacol 251:35–42 Wang JP, Raung SL, Kuo YH, Teng CM (1995) Daphnoretin-induced respiratory burst in rat neutrophils is, probably, mainly through protein kinase C activation. Eur J Pharmacol 288:341–348 Won SJ, Liu CT, Tsao LT, Weng JR, Ko HH, Wang JP, Lin CN (2005) Synthetic chalcones as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. Eur J Med Chem 40:103–112