Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp và hoạt tính chống ung thư của các dẫn xuất pyranopyridine thay thế tại vị trí 2 mới
Tóm tắt
Một loạt các dẫn xuất 2-aminopyranopyridine (3–19) đã được tổng hợp bằng cách sử dụng hợp chất khởi đầu chính 2-chloro-4-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitrile (2). Cấu trúc của các hợp chất mới tổng hợp được xác nhận dựa trên các phân tích thành phần và phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H, 13C và phổ khối. Các đánh giá về hoạt tính chống ung thư đã được thực hiện đối với các dẫn xuất mới trên các dòng tế bào Hep-G2 (ung thư biểu mô gan người), MCF-7 (ung thư vú người), Caco-2 (adenocarcinoma đại trực tràng người) và HCT116 (ung thư đại trực tràng người) bằng doxorubicin là thuốc tham chiếu. Kết quả sinh học cho thấy rằng các hợp chất 12 và 14 thể hiện hoạt tính chống ung thư mạnh hơn thuốc tham chiếu.
Từ khóa
#2-aminopyranopyridine #hoạt tính chống ung thư #doxorubicin #tổng hợp hóa học #phân tích cấu trúc.Tài liệu tham khảo
N.B. Patel, S.N. Agravat, F.M.I. Shaikh, Med. Chem. Res. 20, 1033 (2011)
N.B. Patel, S.N. Agravat, Chem. Heterocycl. Compd. 45, 1343 (2009)
A. Srivastava, S.N. Pandeya, Int. J. Curr. Pharm. Rev. Res. 4, 5 (2011)
A.M.R. Pernardino, A.R. De-Azevedo, L.C.D. Pinheiro, J.C. Borges, V.L. Carvalho, M.D. Miranda, M.D.F. De Mene, M. Nascimento, D. Ferreira, M.A. Rebello, Med. Chem. Res. 16, 352 (2007)
M.G. Mamolo, D. Zampieri, V. Falagiani, L. Vio, M. Fermeglia, M. Ferrone, E. Banfi, G. Scialino, Arkivoc 5, 231 (2004)
E.R. Kotb, H.A.S. Abbas, E.M. Flefel, H.H. Sayed, N.A.M. Abdelwahed, J. Heterocycl. Chem. 52, 1531 (2015)
J.I. Leonard, N. Anbalagan, S.S. Kumor, S.K. Gnanasam, S.K. Sridhar, Biol. Pharm. Bull. 25(2), 215 (2002)
T. Lei, F.P. Huger, J.T. Klein, L. Davis, L.L. Martin, S. Shumshock, Drug Dev. Res. 44, 8 (1998)
P. Vladimir, P. Milos, P. Stanimir, S. Vladimir, Synth. Commun. 39(23), 4249 (2009)
M.S. Bhatia, A.K. Mulani, P.B. Choudhari, B. Ingalek, N.M. Bhatia, Int. J. Drug. Discov. 1, 1 (2009)
M.C. Liu, T.S. Lin, A.C. Sartorelli, J. Med. Chem. 35(20), 3672 (1992)
A.Y. Tarlec, A.B. Farid, A.G. Shabane, A.E. Ola, M.A. Gaber, Int. J. Med. Sci. 3(2), 37 (2011)
E.G. Paronikyan, A.S. Noravyan, I.A. Dzhagatspany, I.M. Nazaryan, R.G. Paronikyan, Pharm. Chem. J. 36, 465 (2002)
G.K. Shankaraiah, T.K. Vishnu, S.D. Bhaskar, J. Chem. Pharm. Res. 2(1), 187 (2010)
C.R. Lowol, R. Trondl, V.B. Arion, M.A. Gakupec, Dalton Trans. 39(3), 704 (2010)
S. Ahmad, J. Nat. Prod. 47, 391 (1984)
N. Yamada, S. Kadowaki, K. Takahashi, K. Umeza, Biochem. Pharmacol. 44, 1211 (1992)
G. Kolokythas, N. Pouli, P. Marakos, H. Pratsinis, D. Kletsas, Eur. J. Med. Chem. 41, 71 (2006)
S.K. Srivastava, R.P. Tripathi, R. Ramachandran, J. Biol. Chem. 280, 30273 (2005)
S. Toshiro, W. Noriko, Eur. Pat. Appl. EP 647445 A1 19950412 (1995)
K. Goto, O. Yaoka, T. Oe, PCT Int. Appl. WO 8401711 A1 19840510 (1984)
Y. Maruyama, K. Goto, M. Terasawa, Ger. Offen. DE 3010751 19810806 (1981)
K. Ukawa, T. Ishiguro, H. Kuriki, A. Nohara, Chem. Pharm. Bull. 33, 4432 (1985)
R.M. Mohareb, K.A. El-Sharkawy, S.M. Sherif, Acta. Pharm. 58, 429 (2008)
K.A. El-Sharkawy, N.N.E. El-Sayed, M.Y. Zaki, Int. Res. J. Pure Appl. Chem. 2, 91 (2012)
F.M. Abdelrazek, Synth. Commun. 35, 225 (2005)
A.A. Fadda, E. Abdel-Latif, R.E. El-Mekawy, Eur. J. Med. Chem. 44, 1250 (2009)
M.R. Shaaban, T.S. Saleh, A.M. Farag, Heterocycles 78, 151 (2009)
B.C. Souza, T.B. Oliveira, T.M. Aquino, M.C. de Lima, I.R. Pitta, S.L. Galidino, E.O. Lima, T.S. Gonclaves, G.C. Militao, L. Scotti, M.T. Scotti, F.J. Mendonca Jr., Acta Pharm. 62(2), 221 (2012)
R.H. Bahekar, M.R. Jain, P.A. Jadav, V.M. Prajapati, D.N. Patel, A.A. Gupta, A. Sharma, R. Tom, D. Bandyopadhya, H. Modi, P.R. Patel, Bioorg. Med. Chem. 15, 6782 (2007)
R.M.V. Abreu, I.C.F.R. Ferreira, R.C. Calhelha, R.T. Lima, M.H. Vasconcelos, F. Adega, R. Chaves, M.J.R.P. Queiroz, Eur. J. Med. Chem. 46, 5800 (2011)
A.G. Golub, V.G. Bdzhola, N.V. Briukhovetska, A.O. Balanda, O.P. Kukharenko, I.M. Kotey, O.V. Ostrynska, S.M. Yarmoluk, Eur. J. Med. Chem. 46, 870 (2011)
M.B. Dewal, A.S. Wani, C. Vidaillac, D. Oupický, M.J. Rybak, S.M. Firestine, Eur. J. Med. Chem. 51, 145 (2012)
H.N. Hafez, H.A.R. Hussein, A.B.A. El-Gazzar, Eur. J. Med. Chem. 45, 4026 (2010)
A. Husain, M. Rashid, M. Shaharyar, A.A. Siddiqui, R. Mishra, Eur. J. Med. Chem. 62, 785 (2013)
M. Sherifa Abu Bakr, S. Somaia Abd El-Karim, M. Medhat Said, M. Mahmoud Youns, Res. Chem. Intermed. 42, 1387 (2016)
K. Rajesh, S. Ankita, S. Sarita, S. Om, S. Mandeep, K. Manmeet, Arab. J. Chem. 01, 23 (2013)
L.D. Ming, G.Z. You, J. Min, Molecules 12, 673 (2007)
D. Jagabandhu, C. Ping, N. Derek, P. Ramesh, L. James, V.M. Robert, S. Zhongqi, S.C. Lynda, M.D. Arthur, P. Sidney, P. Suhong, R. Ding, J. Med. Chem. 49(23), 6819 (2006)
M.K. Manal, A. Nadia Abdou, H.K. Hanan, M. Rana El-Masry, Int. J. Chem. Tech Res. 5(1), 401 (2013)
A. Scozzafava, T. Owa, A. Mastrolorenzo, C.T. Supuran, Curr. Med. Chem. 10(11), 925 (2003)
S. Kambe, K. Saito, A. Sukura, H. Midorikawa, Org. Synth. 366 (1980)
E.R. Kotb, M.A.M. El-Hashash, M.A. Salama, H.S. Kalf, N.A.M. Abdelwahed, Acta Chim. Solv. 56, 908 (2009)
E.R. Kotb, M.M. Anwar, H.S. Abbas, Acta Polon. Pharm. Drug Res. 70(4), 667 (2013)
A.E. Mohamed, M.S. Mohamed, M.E. Zaki, S.S. Fatahala, Arch. Pharm. Life Sci. 339, 664 (2006)
M.S. Mohamed, S.M. Awad, N.M. Ahmed, Acta Pharm. 61, 171 (2011)
Y.T. Cherng, Tetrahedron 56(42), 8287 (2000)
H.M. Awad, H.I. Abd-Alla, K.H. Mahmoud, S.A. El-Toumy, Med. Chem. Res. 23(7), 3298 (2014)
F.N. Almajhdi, H. Fouad, K.A. Khalil, H.M. Awad, S.H.S. Mohamed, T. Elsarnagawy, A.M. Albarrag, F.F. Al-Jassir, H.S. Abdo, J. Mater. Sci. Mater. Med. 25, 1 (2014)