Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Tổng hợp và Cấu trúc của α-Aminophosphat và Tương tác của Nó với DNA/BSA
Tóm tắt
Phản ứng của terephthalaldehyde, p-chloroaniline và diethyl phosphite trong dung dịch ethanol tạo ra một tinh thể mới (1), CCDC:1405044. Hợp chất này được đặc trưng bằng phương pháp tán xạ tia X một tinh thể, IR, phân tích phần tử, ESI-MS và NMR 1H và 13C. Hợp chất 1 kết tinh trong hệ thống tam phương, nhóm không gian P-1 với a = 11.0444(4) Å, b = 12.6468(4) Å, c = 12.7657(4) Å, V = 1627.46(9) Å3, Z = 2, C28H36Cl2N2O6P2, Mr = 629.43, Dc = 1.284 g/cm3, μ = 0.339 mm–1, F(000) = 660, GOOF = 1.101, R cuối = 0.0875 và wR = 0.1082 cho 7381 phép phản chiếu quan sát được (I > 2σ(I)). Phân tích tia X cho thấy các mặt phẳng của p-chloroaniline và terephthalaldehyde tạo thành một góc dihedral là 87.54(0.28)o. Trong tinh thể của hợp chất 1, các nguyên tử P có cấu trúc tứ diện, hình thành bởi một nguyên tử O liên kết đôi, một nguyên tử Cα và hai nhóm O-ethyl. Bên cạnh đó, các nguyên tử Cα chịu trách nhiệm cho sự tồn tại của hoạt tính quang học. Năm liên kết hydro nội phân tử giúp ổn định cấu trúc tinh thể được quan sát thấy. Tương tác giữa hợp chất 1 và DNA/BSA cũng được nghiên cứu.
Từ khóa
#Terephthalaldehyde #p-Chloroaniline #Diethyl phosphite #Tinh thể mới #Tương tác với DNA/BSATài liệu tham khảo
W. M. Abdou, R. F. Barghash, and M. S. Bekheit, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 345, 884–895 (2012).
E. D. Naydenova, P. T. Todorov, P. I. Mateeva, R. N. Zamfirova, N. D. Pavlov, S. B. Todorov, Amino Acids,39, 1537–1543 (2010).
S. C. Fields, Tetrahedron, 55, 12237–12273 (2010).
F. R. Atherton, C. H. Hassall, and R. W. Lambert, J. Med. Chem., 29, 29–40 (1986).
J. Z. Liu, B. A. Song, H. T. Fan, P. S. Bhadury, W. T. Wan, S. Yang, W. M. Xu, J. Wu, L. H. Jin, X. Wei, D. Y. Hu, and S. Zeng, Eur. J. Med. Chem., 45, 5108–5112 (2010).
A. B. Smith, C. M. Taylor, S. J. Benkovic, and R. Hirschmann, Tetrahedron Lett., 35, 6853–6856 (1994).
M. F. Abdel-Megeed, B. E. Badr, M. M. Azaam, and G. A. El-Hiti, Bioorg. Med. Chem., 20, 2252–2258 (2012).
C. P. Holmes, X. F. Li, Y. J. Pan, C. D. Xu, A. Bhandari, C. M. Moody, J. A. Miguel, S. W. Ferla, M. N. De Francisco, B. T. Frederick, S. Q. Zhou, N. Macher, L. Jang, J. D. Irvine, and J. R. Grove, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 2719–2724 (2008).
A. Wahhab, D. Smil, A. Ajamian, M. Allan, Y. Chantigny, E. Therrien, N. Nguyen, S. Manku, S. Leit, J. Rahil, A. J. Petschner, A. H. Lu, A. Nicolescu, S. Lefebvre, S. Montcalm, M. Fournel, T. P. Yan, Z. M. Li, J. M. Besterman, and R. Déziel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 336–340 (2009).
M. Thérien, K. Skorey, R. Zamboni, R. C. S. Li, C. K. Lau, T. LeRiche, V. L. Truong, D. Waddleton, and C. Ramachandran, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 2319–2322 (2004).
Q. M. Wang, L. Yang, H. Ding, X. R. Chen, H. Wang, and X. H. Tang, Bioorg. Chem., 69, 132–139 (2016).
Q. M. Wang, M. L. Zhu, R. T. Zhu, L. P. Lu, C. X. Yuan, S. Xing, X. Q. Fu, and Y. H. Mei, Eur. J. Med. Chem., 49, 354–364 (2012).
B. M. Zeglis, V. C. Pierre, and J. K. Barton, Chem. Commun., 44, 4565–4579 (2007).
C. Icsel, V. T. Yilmaz, Y. Kaya, S. Durmus, M. Sarimahmut, and O. Buyukgungor, J. Inorg. Biochem., 152, 38–52 (2015).
A. I. Matesanz, C. Hernandez, A. Rodriguez, and P. Souza, Dalton Trans., 40, 5738–5745 (2011).
E. R. Jamieson and S. J. Lippard, Chem. Rev., 99, 2467–2498 (1999).
L. Kelland, Nat. Rev. Cancer, 7, 573–584 (2007).
L. Ta, Neurotoxicology, 27, 992–1002 (2006).
S. Dhar, D. Senapati, P. K. Das, P. Chatopadhyay, M. Nethaji, and A. R. Chakravarty, J. Am. Chem. Soc., 125, 12118–12124 (2003).
D. Li, J. Tian, Y. Kou, F. Huang, G. Chen, W. Gu, X. Liu, D. Liao, P. Cheng, and S. Yan, Dalton Trans., 3574–3583 (2009).
L. S. Lerman, J. Mol. Biol., 3, 18–30 (1961).
W. Li, Y. H. Ji, C. X. Li, Z. Y. Liu, N. Li, L. Fang, J. Chang, and J. Tan, World J. Gastroenterol., 22, No. 14, 3758–3768 (2016).
L. Cheng, C. Bulmer, and A. Margaritis, Curr. Drug Deliv., 12, 351–357 (2015).
A. Robert and B. Meunier, Chem. Eur. J., 7, 1287–1296 (1998).
Q. M. Wang, W. Gao, J. L. Song, Y. Liu, H. Qi, and X. H. Tang, J. Appl. Spectrosc., 83, No. 4, 703–709 (2016).
M. X. Li, M. L. Zhu, and L. P. Lu, Acta Crystallogr.,E64, o1178–o1179 (2008).
J. Rohovec, P. Vojtíšek, and I. Lukeš, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 148, 79–95 (1999).
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., A, 64, 112–122 (2008).
A. Gohel, M. B. McCarthy, and G. Gronowicz, Endocrinology, 140, No. 11, 5339–5347 (1999).
J. K. Barton, J. M. Goldberg, C. V. Kumar, and N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc., 108, 2081–2088 (1986).
B. D. Wang, Z. Y. Yang, Q. Wang, T. K. Cai, and P. Crewdson, Bioorg. Med. Chem., 14, No. 6, 1880–1888 (2006).
P. Grzegorz, Arch. Biochem. Biophys., 453, 54–62 (2006).
W. R. Ware, J. Phys. Chem., B, 66, 455–458 (1962).