Tổng hợp và Tính chất của Một Chuỗi Các Dẫn xuất Diazo Mới Của Calix[6]arene

Hasalettin Deligöz1
1Department of Chemistry, Faculty of Science-Arts, Pamukkale University, Denizli, Turkey

Tóm tắt

Trong nghiên cứu này, bảy hợp chất mới p-(4-butyl-phenylazo)calix[6]arene(1), p-(4-(phenylazo)phenylazo)calix[6]arene (2), p-(4-hydroxyphenylazo)calix[6]arene (3), p-{4-[N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl]phenylazo}calix[6]arene(4), p-(4-acetamidophenylazo)calix[6]arene (5), p-(thiazol-2-ylazo)calix[6]arene (6) và p-(2-sulfanylphenylazo)calix[6]arene (7) đã được tổng hợp từ calix[6]arene thông qua phản ứng kết đôi diazo với các amin thơm tương ứng. Dữ liệu quang phổ UV-Vis, IR, 1H và 13C NMR đã được sử dụng để làm sáng tỏ cấu trúc của các hợp chất qua các phân tích nguyên tố.

Từ khóa

#calix[6]arene #dẫn xuất diazo #tổng hợp hóa học #quang phổ NMR #phân tích nguyên tố

Tài liệu tham khảo

C. D. Gutsche: Calixarenes Revisited, Royal Society of Chemistry, London (1998).

J. D. van Loon, W. Verboom and D. N. Reinhoudt: Org. Prep. Proced. Int. 24, 437 (1992).

A. Ikeda and S. Shinkai: Chem. Rev. 97, 1713 (1997).

C. D. Gutsche: Aldrichim. Acta 28, 3 (1995).

M. Takagi and K. Ueno: Top. Curr. Chem. 121, 39 (1984).

J. M. King, C. P. Moore, K. R. A. Samankumara Sandarayake and I.O. Sutherland: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 582 (1992).

M. McCarrick, W. Bei, S. J. Harris, D. Diamond, G. Barrett and M.A. McKervey: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1287 (1992).

Y. Kubo, S. Hamaguchi, A. Niimi, K. Yoshida and S. Tokita: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 305 (1993).

C. Pérez-Jiménez, S. J. Harris and D. Diamond: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 480 (1993).

J. Aoki, T. Sakaki, and S. Shinkai: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 730 (1992).

K. Iwamoto, K. Araki, H. Fujishima and S. Shinkai: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1885 (1992).

I. Bitter, A. Grün, G. Toth, A. Szöllösy, G. Horvath, B. Agai and L. Töke: Tetrahedron 52, 639 (1996).

H. Shimuzu, K. Iwamato, K. Fujimoto and S. Shinkai: Chem. Lett. 2147 (1991).

Y. Morita, T. Agawa, E. Nomura and H. Taniguchi: J. Org. Chem. 57, 3658 (1992).

S. Shinkai, K. Araki, J. Shibata, D. Tsugawa and O. Manabe: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 3333 (1990).

E. Nomura, H. Taniguchi and S. Tamura: Chem. Lett. 1125 (1989).

M. Yilmaz and H. Deligöz: Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 23, 67 (1993).

H. Deligöz and M. Yilmaz: Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 26, 943 (1996).

H. Deligöz, M. Tavasl? and M. Yilmaz: J. Polym. Sci., Part A; Polym. Chem. 32, 2961 (1994).

H. Deligöz and M. Yilmaz: J. Polym. Sci., Part A; Polym. Chem. 33, 2851 (1995).

M. Yilmaz and H. Deligöz: Sep. Sci. and Technol. 31, 2395 (1996).

M. Yilmaz and H. Deligöz: Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 28, 851 (1998).

H. Deligöz and H. Çetiçli: J. Chem. Res. 1, 427 (2001).

H. Deligöz: J. Incl. Phenom. 39, 123 (2001).

H. Deligöz: Org. Prep. Proced. Int. 31, 173 (1999).

C. D. Gutsche: Org. Synth. 68, 238 (1990).

C. D. Gutsche, M. Iqbal and D. Steward: J. Org. Chem. 51, 742 (1986).

The diazonium chloride was prepared by a slight modification of the method of: G. Schieman and W. Winkelmuller, Org. Synth. 2, 299 (1943).