Các dẫn xuất sydnone sulfonamide như tác nhân kháng khuẩn, kháng nấm, chống tăng sinh và kháng HIV

Pharmaceutical Chemistry Journal - Tập 48 - Trang 260-268 - 2014
Shahrukh T. Asundaria1, Christophe Pannecouque2, Erik De Clercq2, Keshav C. Patel1
1Department of Chemistry, Veer Narmad South Gujarat University, Surat, India
2Rega Institute for Medical Research, K. U. Leuven, Leuven, Belgium

Tóm tắt

Ba loạt các dẫn xuất sydnone sulfonamide thay thế đã được tổng hợp, trong đó 3-(4-methylphenyl)-4-(chlorosulfonyl)sydnone (5) được liên kết bằng liên kết sulfonamide với các nhóm thiazole, benzothiazole và quinazoline khác nhau. Cấu trúc của các hợp chất được xác nhận bằng phổ IR, phổ NMR và phân tích nguyên tố. Các hợp chất đã tổng hợp được đánh giá về hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, chống tăng sinh và chống HIV. Hoạt tính chống HIV được xác định đối với virus suy giảm miễn dịch ở người HIV-1 (III-B) và HIV-2 (ROD) trong các tế bào MT-4. Sự ức chế sự sao chép của virus cytomegalovirus và virus varicella-zoster (VZV) được đo lường trong các tế bào phổi phôi người (HEL).

Từ khóa

#sydnone sulfonamide #kháng khuẩn #kháng nấm #chống tăng sinh #chống HIV

Tài liệu tham khảo

S. M. El-Messery, G. S. Hassan, F. A. M. Al-Omary, and H. I. El-Subbagh, Eur. J. Med. Chem., 54, 615 – 625 (2012). F. A. M. Al-Omary, G. S. Hassan, S. M. El-Messery, and H. I. El-Subbagh, Eur. J. Med. Chem., 47, 65 – 72 (2012). S. H. L. Kok, R. Gambari, C. H. Chui, et al., Bioorg. Med. Chem., 16, 3626 – 3631 (2008). A. M. Alafeefy and A. E. Ashour, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 27, 541 – 545 (2012). B. E. Sleebs, P. E. Czabotar, W. J. Fairbrother, et al, J. Med. Chem., 54, 1914 – 1926 (2011). M. J. Fregly, L. B. Kier, and D. Dhavan, Toxicol. Appl. Pharmacol. 6, 529 – 541 (1964). C. S. Dunkley and C. J. Thoman, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2899 – 2901 (2003). M. A. Moustafa, M. M. Gineinah, M. N. Nasr, and W. A. H. Bayoumi, Arch. Pharm., 337, 427–433 (2004). K. Turnbull, T. L. Blackburn, and D. B. McClure, J. Heterocycl. Chem., 31, 1631–1636 (1994). S. T. Asundaria and K. C. Patel, Synth. Commun., 40, 1899–1906 (2010). N. S. Rai, B. Kalluraya, and B. Lingappa, Eur. J. Med. Chem., 43, 1715–1720 (2008). D. R. Stalons and C. Thornsberry, Antimicrob. Agents Chemother., 7, 15–21 (1975). V. J. Boyle, M. E. Fancher, and R. W. Ross, Antimicrob. Agents Chemother., 3, 418–424 (1973). T. Kira, J.P. Merin, M. Baba, et al., AIDS Res. Hum. Retrovir., 11, 1359–1366 (1995).