Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các sinh tổng hợp siêu phân tử trong ortho-diaminotriazoles giàu nitơ và đã fluor hóa
Tóm tắt
Các hợp chất 3,4-diamino-1,2,4-triazoles có thay thế tại vị trí 5 có thể thu được với hiệu suất từ trung bình đến tốt trong một phản ứng một bước, bắt đầu từ axit cacboxylic và dimethylaminoguanidine monohydrochloride trong axit polyphosphoric (PPA) ở 120 °C. Nhiều triazoles và bistriazoles đã được chuẩn bị theo cách này, với các nhóm thế trải dài từ alkyl đến aryl, bao gồm cả các nhóm thế perfluoroaryl hoặc perfluoroalkyl. Phân tích cấu trúc tinh thể của ba diaminotriazoles đã fluor hóa cho thấy một sinh tổng hợp H-bonding ổn định nhất $$ R_{2}^{2} (8) $$, liên quan đến donor amino CNH2 và người nhận nitơ vòng liền kề; ngoài ra, hai sinh tổng hợp mới bao gồm các chuỗi vòng cũng đã được xác định. Tính liên quan của các tiếp xúc F⋯F giữa các phân tử ngắn được tìm thấy trong các cấu trúc cũng được thảo luận.
Từ khóa
#5-Substituted 3 #4-diamino-1 #2 #4-triazoles #một bước phản ứng #axit cacboxylic #dimethylaminoguanidine #axit polyphosphoric #cấu trúc tinh thể #sinh tổng hợp siêu phân tử #tiếp xúc F⋯FTài liệu tham khảo
Heeger AJ (2010) Chem Soc Rev 39:2354–2371
Zaumseil J, Sirringhaus H (2007) Chem Rev 107:1296–1323
Wen Y, Liu Y (2010) Adv Mater 22:1–15
Li J, Grimsdale AC (2010) Chem Soc Rev 39:2399–2410
Jang SH, Jen AK (2008) In: Sun SS, Dalton LR (eds) Introduction to organic electronic and optoelectronic materials and devices. CRC Press, Boca Raton
Centore R, Roviello A (2010) In: Russo MV (ed) Advances in macromolecules, perspectives and applications. Springer, Dordrecht
Facchetti A, Mushrush M, Katz HE, Marks TJ (2003) Adv Mater 15:33–38
Casado J, Hernàndez V, Ruiz Delgado MC, Ortiz RP, Lòpez Navarrete JT, Facchetti A, Marks TJ (2005) J Am Chem Soc 127:13364–13372
Wöbkenberg P, Ball J, Bradley DDC, Anthopoulos TD, Kooistra F, Hummelen JC, de Leeuw DM (2008) Appl Phys Lett 92:143310–143313
Centore R, Fusco S, Peluso A, Capobianco A, Stolte M, Archetti G, Kuball HG (2009) Eur J Org Chem 3535–3543
Centore R, Carella A, Tuzi A, Capobianco A, Peluso A (2010) CrystEngComm 12:1186–1193
Allen FH (2002) Acta Crystallogr Sect B 58:380–388
Desiraju GR, Steiner T (1999) The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology. Oxford University Press Inc, New York
Thalladi VR, Weiss HC, Bläser D, Boese R, Nangia A, Desiraju GR (1998) J Am Chem Soc 120:8702–8710
Choudhury AR, Guru Row TN (2004) Cryst Growth Des 4:47–52
Reddy LS, Nangia A, Lynch VM (2004) Cryst Growth Des 4:89–94
Metrangolo P, Meyer F, Pilati T, Resnati G, Terraneo G (2008) Angew Chem Int Ed 47:6114–6127
Thakur TS, Kirchner MT, Bläser D, Boese R, Desiraju GR (2010) CrystEngComm 12:2079–2085
Collas A, De Borger R, Amanova T, Blockhuys F (2011) CrystEngComm 13:702–710
Bruker-Nonius (2002) SADABS. Bruker-Nonius, Delft, The Netherlands
Altomare A, Burla MC, Camalli M, Cascarano GL, Giacovazzo C, Guagliardi A, Moliterni GG, Polidori G, Spagna R (1999) J Appl Crystallogr 32:115–119
Sheldrick GM (2008) Acta Crystallogr Sect A 64:112–122
Farrugia LJ (1999) J Appl Crystallogr 32:837–838
Macrae CF, Bruno IJ, Chisholm JA, Edgington PR, McCabe P, Pidcock E, Rodriguez-Monge L, Taylor R, van de Streek J, Wood PA (2008) J Appl Cryst 41:466–470
Gaiter A (1915) Gazz Chim Ital 45:450–461
Trust RI, Albright JD, Lowell FM, Perkinson NA (1979) J Heterocyclic Chem 16:1393–1403
Gehlen H, Röbish G (1963) Liebigs Ann Chem 663:119–123
Kochhar MM (1972) J Heterocyclic Chem 9:153–154
Hoggarth E (1950) J Chem Soc 614–617
Padhy AK, Nag VL, Panda CS (1999) Indian J Chem 38B:998–1001
Gupta M (2007) J Heterocyclic Chem 44:1023–1027
Wang R, Xu H, Guo Y, Sa R, Shreeve JM (2010) J Am Chem Soc 132:11904–11905
Bunn CW, Howells ER (1954) Nature 174:549–551
Brammer L, Bruton EA, Sherwood P (2001) Cryst Growth Des 1:277–290
Scheinbein J, Schempp E (1976) Acta Crystallogr Sect B 32:607–609
Etter MC, Adsmond DA (1990) J Chem Soc Chem Commun 589–591
Allen FH, Raithby PR, Shields GP, Taylor R (1998) Chem Commun 1043–1044
Allen FH, Motherwell WDS, Raithby PR, Shields GP, Taylor R (1999) New J Chem 23:25–34
Bernstein J, Davis RE, Shimoni L, Chang NL (1995) Angew Chem Int Ed Engl 34:1555–1573
Ramasubbu N, Parthasarathy R, Murray-Rust P (1986) J Am Chem Soc 108:4308–4314
Clark ES, Muus LT (1962) Z Kristallogr 117:119–127
Prasanna MD, Guru Row TN (2001) J Mol Struc 562:55–61
Choudhury AR, Urs UK, Guru Row TN, Nagarajan K (2002) J Mol Struc 605:71–77
Desiraju GR, Parthasarathy R (1989) J Am Chem Soc 111:8725–8726
Thalladi VR, Weiss HC, Boese R, Nangia A, Desiraju GR (1999) Acta Crystallogr Sect B 55:1005–1013
Ferretti V, Bertolasi V, Pretto L (2004) New J Chem 28:646–651
Thanigaimani K, Devi P, Muthiah PT, Lynch DE, Butcher RJ (2010) Acta Crystallogr Sect C 66:o324–o328
Kitaigorodskii AI (1961) Organic chemical crystallography. Consultant Bureau, New York