Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các hạt nano titanomagnetite chức năng hóa acid sulfonic là xúc tác acid hỗn hợp có thể tái chế cho tổng hợp một bước không có dung môi của 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones
Tóm tắt
Các hạt nano titanomagnetite chức năng hóa acid sulfonic (Fe3−x Ti x O4@SO3H) đã được chuẩn bị bằng cách ghép nối các nhóm acid sulfonic trên các hạt nano Fe3−x Ti x O4. Chất xúc tác acid nano mới này thể hiện hiệu suất xúc tác hiệu quả trong tổng hợp một bước các dẫn xuất dihydropyrimidin-2(1H)-one/thione trong điều kiện không có dung môi với năng suất cao. Chất xúc tác nano này có thể dễ dàng được tách ra khỏi hỗn hợp phản ứng chỉ đơn giản bằng cách sử dụng nam châm bên ngoài, được tái chế và tái sử dụng nhiều lần mà không bị mất đáng kể hoạt động xúc tác. Các hạt nano này đã được đặc trưng bởi các kỹ thuật vật lý hóa học khác nhau, như phổ hồng ngoại biến đổi Fourier, kính hiển vi điện tử quét, phân tích tia X tán xạ năng lượng, phân tích nhiệt trọng lượng và phân tích từ kế mẫu rung (VSM).
Từ khóa
#titanomagnetite #acid sulfonic #xúc tác acid #tổng hợp một bước #không có dung môi #dihydropyrimidinTài liệu tham khảo
C. Yuan, Z. Huang, J. Chen, Catal. Commun. 24, 56 (2012)
J. Safari, Z. Zarnegar, C. R. Chim. 16, 821 (2013)
C.O. Kappe, Tetrahedron 49, 6937 (1993)
K.S. Atwal, B.N. Swanson, S.E. Unger, D.M. Floyd, S. Moreland, A. Hedberg, B.C.O. Reilly, J. Med. Chem. 34, 806 (1991)
C.O. Kappe, Eur. J. Med. Chem. 35, 1043 (2000)
G.C. Rovnyak, S.D. Kimball, B. Beyer, G. Cucinotta, J.D. Dimarco, J. Gougoutas, A. Hedberg, M. Malley, J.P. McCarthy, R. Zhang, S. Moreland, J. Med. Chem. 38, 119 (1995)
C.O. Kappe, W.M.F. Fabian, M.A. Semones, Tetrahedron 53, 2803 (1997)
G.J. Grover, S. Dzwonczyk, D.M. McMullen, D.E. Normadin, S.G. Parham, P.G. Sleph, S. Moreland, J. Cardiovasc. Pharmacol. 26, 289 (1995)
M. Gartner, N. Sunder-Plassmann, J. Seiler, M. Utz, I. Vernos, T. Surrey, A. Giannis, Chem. Bio. Chem. 6, 1173 (2005)
P. Biginelli, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 24, 1317 (1891)
P. Biginelli, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 24, 2962 (1891)
K. Folkers, H.J. Harwood, T.B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 54, 3751 (1932)
K.S. Atwal, B.C. O’Reilly, J.Z. Gougoutas, M.F. Malley, Heterocycles 26, 1189 (1987)
F. Bigi, S. Carloni, B. Frullanti, R. Maggi, G. Sartori, Tetrahedron Lett. 40, 3465 (1999)
E.H. Hu, D.R. Sidler, U.H. Dolling, J. Org. Chem. 63, 3454 (1998)
Y. Ma, C. Qian, I. Wang, M. Yang, J. Org. Chem. 65, 3864 (2000)
J. Lu, Y.J. Bai, Z.J. Wang, B.Q. Yang, H.R. Ma, Tetrahedron Lett. 41, 9075 (2000)
D. Azarifar, F. Soleimani, K. Khosravi, Trends Org. Chem. 13, 11 (2009)
D. Azarifar, K. Khosravi, K. Soleimani, Z. Najminejad, Collect. Czech. Chem. Commun. 76, 989 (2011)
J.C. Bussolari, P.A. McDonell, J. Org. Chem. 65, 6777 (2000)
A. Dondoni, A. Massi, Tetrahedron Lett. 42, 7975 (2001)
N.-Y. Fu, Y.-F. Yuan, Z. Cao, S.-W. Wang, J.-T. Wang, C. Peppe, Tetrahedron 58, 4801 (2002)
J.S. Yadav, B.V. Subba Redddy, R. Srinivas, C. Venugopal, T. Ramalingam, Synthesis 9, 1341 (2001)
S. Rostamnia, F. Pourhassan, Chin. Chem. Lett. 24, 401 (2013)
S. Rostamnia, K. Lamei, Chin. Chem. Lett. 23, 930 (2012)
X.C. Wang, L.J. Zhang, Z. Zhang, Z.J. Quan, Chem. Lett. 23, 423 (2012)
R. Fazaeli, S. Tangestaninejad, H. Aliyan, M. Moghadam, Appl. Catal. A 309, 44 (2006)
N.R. Shiju, V.V. Guliants, Appl. Catal. A: Gen. 356, 1 (2009)
N. Koukabi, E. Kolvari, A. Khazaei, M.A. Zolfigol, B.S. Shaghasemi, H.R. Khavasi, Chem. Commun. 47, 9230 (2011)
R. Singh, R.M. Kisling, M.A. Letellier, S.P. Nolan, J. Org. Chem. 69, 209 (2004)
P.T. Anastas, L.B. Bartlett, M.M. Kirchhof, T.C. Williamson, Catal. Today 55, 11 (2000)
A. Yamashita, F. Uejo, T. Yoda, T. Uchida, Y. Tanamura, T. Yamashita, N. Teramae, Nat. Mater. 3, 337 (2004)
P. Claus, A. Bruckner, C. Mohr, H. Hofmeister, J. Am. Chem. Soc. 122, 11430 (2000)
K. Tanabe, Solid Acids and Bases (Academic Press, New York, 1970)
H. Itoh, S. Utamapanya, J.V. Stark, K.J. Klabunde, J.R. Schlup, Chem. Mater. 5, 71 (1993)
J. Guzman, B.C. Gates, Nano Lett. 1, 689 (2001)
M.R. Hoffman, S.T. Martin, W. Choi, D.W. Bahnemann, Chem. Rev. 95, 69 (1995)
D. Astruc, F. Lu, J.R. Aranzaes, Angew. Chem. Int. Ed. 44, 7852 (2005)
A. Saxena, A. Kumar, S. Mozumdar, J. Mol. Catal. A 269, 35 (2007)
A.T. Bell, Science 299, 1688 (2003)
B.M. Choudary, M.L. Kantam, K.V.S. Ranganath, K. Mahender, J. Am. Chem. Soc. 126, 3396 (2004)
B.M. Choudary, R.S. Mulukutla, K.J. Klabunde, J. Am. Chem. Soc. 125, 2020 (2003)
M.J. Aliaga, D.J. Ramon, M. Yus, Org. Biomol. Chem. 8, 43 (2010)
T.Q. Zeng, W.W. Chen, C.M. Cirtiu, A. Moores, G.H. Song, C.J. Li, Green Chem. 12, 570 (2010)
K.J. Klabunde, R. Mulukutla, in Nanoscale Materials in Chemistry, ed. by K.J. Klabunde (Wiley Interscience, New York, 2001) p. 223
E. Deoliveira, A.G.S. Prado, J. Mol. Catal. A: Chem. 271, 63 (2007)
A.M. Raspolli Galletti, C. Antonetti, A.M. Venezia, G. Giambastiani, Appl. Catal. A: Gen. 386, 124 (2010)
B. Karimi, M. Khalkhali, J. Mol. Catal. A: Chem. 232, 113 (2005)
I.K. Mbaraka, D.R. Radu, V.S. Lin, B.H. Shanks, J. Catal. 219, 329 (2003)
S.R. Jetti, A. Bhatewara, T. Kadre, S. Jain, Chin. Chem. Lett. 25, 469 (2014)
D. Azarifar, S.M. Khatami, R. Nejat-Yami, J. Chem. Sci. 126, 95 (2014)
D. Azarifar, Y. Abbasi, Synth. Commun. 46, 745 (2016)
S. Yang, H. He, D. Wu, D. Chen, X. Liang, Z. Qin, M. Fan, J. Zhu, P. Yuan, Appl. Catal. B. Environ. 89, 527 (2009)
X. Liang, Y. Zhong, S. Zhu, L. Ma, P. Yuan, J. Zhu, H. He, Z. Jiang, J. Hazard. Mater. 247, 199 (2012)
M.B. Gawande, A.K. Rathi, I.D. Nogueira, R.S. Varma, P.S. Branco, Green Chem. 15, 1895 (2013)
F. Nemati, M.M. Heravi, R. SaeediRadi, Chin. J. Catal. 33, 1825 (2012)
M. Nurgos, M. Langlet, Thin Solid Films 349, 19 (1999)
F.N. Castellano, J.M. Stipkala, L.A. Friedman, G.L. Meyer, Chem. Mater. 6, 2123 (1994)
F. Shirini, M.A. Zolfigol, J. Albadi, Chin. Chem. Lett. 22, 318 (2011)
M. Tajbakhsh, Y. Ranjbar, A. Masuodi, P. Rezaee, M. Tajbakhsh, Z. Fallah, Lett. Org. Chem. 11, 361 (2014)
G.H. Mahdavinia, H. Sepehrian, Chin. Chem. Lett. 19, 1435 (2008)
M. Tajbakhsh, B. Mohajerani, M. Heravi, A.N. Ahmadi, J. Mol. Catal. A: Chem. 236, 216 (2005)
Z. Karimi-Jaberi, M.S. Moaddeli, Int. Schol. Res. Net. ISRN Org. Chem. Vol. 2012, Article ID 474626, 4 p
N.-Y. Fu, Y.-F. Yuan, Z. Cao, S.-W. Wang, J.-T. Wang, C. Peppe, Tetrahedron 58, 4801 (2002)
A. Ghorbani-Choghamarani, P. Zamani, Chin. Chem. Lett. 24, 804 (2013)
H. Khabazzadeh, E. Tavakolinejad Kermani, T. Jazinizadeh, Arab. J. Chem. 5, 485 (2012)
F. Shirini, M.A. Zolfigol, A.-R. Abri, J. Iran. Chem. Chem. Soc. 5, 96 (2008)
P. Salehi, M. Dabiri, M.A. Zolfigol, M.A. Bodaghi-Fard, Tetrahedron Lett. 44, 2889 (2003)
Y.-M. Ren, C. Cai, Monatsh. Chem. 140, 49 (2009)
Z.-J. Quan, Y.-X. Da, Z. Zhang, X.-C. Wang, Catal. Commun. 10, 1146 (2009)
R. Gupta, S. Paul, R. Gupta, J. Mol. Catal. A: Chem. 266, 50 (2007)
M. Tajbakhsh, Y. Ranjbar, A. Masuodi, S. Khaksar, Chin. J. Catal. 33, 1542 (2012)
F. Heidarizadeh, E. Rezaee-Nezhada, S. Sajjadifar, Sci. Iran. 20, 561 (2013)
F. Shaghayeghi-Toosi, A. Maghsoodi, F. Shaghayeghi-Toosi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 46, 168 (2016)
C.O. Kappe, J. Org. Chem. 62, 7201 (1997)