Sugar-mimic glycosidase inhibitors: natural occurrence, biological activity and prospects for therapeutic application

Tetrahedron: Asymmetry - Tập 11 Số 8 - Trang 1645-1680 - 2000
Naoki Asano1, Robert J. Nash2, Russell J. Molyneux3, George W. J. Fleet4
1Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokuriku University, Ho-3 Kanagawa-machi, Kanazawa 920-1181, Japan
2Institute of Grassland and Environmental Research, Aberystwyth, Cardiganshire SY23 3EB, UK
3Western Regional Research Centre, Agricultural Research Service, USDA, 800 Buchanan Street, Albany CA 94710, USA
4Dyson Perrins Laboratory, Oxford University, South Parks Road, Oxford OX1 3QY UK

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Niida, T. J. Antibiot. 1966, 19, 288.

Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Ito, T.; Niida, T. Tetrahedron 1968, 24, 2125.

Niwa, T.; Tsuruoka, T.; Goi, H.; Kodama, Y.; Itoh, J.; Inoue, S.; Yamada, Y.; Niida, T.; Nobe, M.; Ogawa, Y. J. Antibiot. 1984, 37, 1579.

Miyake, Y.; Ebata, M. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 661.

Paulsen, H.; Sangster, I.; Heyns, K. Chem. Ber. 1967, 100, 802.

Yagi, M.; Kouno, T.; Aoyagi, Y.; Murai, H. Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1976, 50, 571.

Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Müller, L.; Truscheit, E. Naturwissenshaften 1979, 66, 584.

Murao, S.; Miyata, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 219.

Ezure, Y.; Murao, S.; Miyazaki, K.; Kawamata, M. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1119.

Asano, N.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 253, 235.

Asano, N.; Oseki, K.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 259, 243.

Fellows, L. E.; Bell, E. A.; Lynn, D. G.; Pikiewicz, F.; Miura, I.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 977.

Kite, G. C.; Fellows, L. E.; Fleet, G. W. J.; Liu, P. S.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6483.

Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D.; Lawyer, C. H.; Hughes, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1356.

Ezure, Y.; Ojima, N.; Konno, K.; Miyazaki, K.; Yamada, N.; Sugiyama, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1142.

Hardick, D. J.; Hutchinson, D. W.; Trew, S. J.; Wellington, E. M. S. Tetrahedron 1992, 48, 6285.

Furumoto, T.; Asano, N.; Kameda,Y.; Matsui, K. J. Antibiot. 1989, 42, 1302.

Koyama, M.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1111.

Molyneux, R. J.; Benson, M.; Wong, R. Y.; Tropea, J. H.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1198.

Evans, S. V.; Hayman, A. R.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Derome, A. E.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1465.

Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 312.

Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Tomimori, T.; Matsui, K.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J. Eur. J. Biochem. 1997, 248, 296.

Cenci di Bello, I.; Dorling, P.; Fellows, L. E.; Winchester, B. FEBS Lett. 1984, 176, 61.

Liu, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4717.

Rhinehart, B. L.; Robinson, K. M.; Liu, P. S.; Payne, A. J.; Wheatley, M. E.; Wagner, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 241, 915.

Kite, G. C.; Horn, J. M.; Romero, J. T.; Fellows, L. E.; Lees, D. C.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Phytochemistry 1990, 29, 103.

Asano, N.; Nishida, M.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 98.

Asano, N.; Nishida, M.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Shimada, Y.; Itoh, T.; Baba, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Lilley, P. M. de Q.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2565.

Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 625.

Martin, O. R.; Compain, P.; Kizu, H.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3171.

Holt, K. E.; Leeper, F. J.; Handa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 231.

Martin, O. R.; Saavedra, O. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 799.

Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B. Tetrahedron 1992, 48, 10191.

Welter, A.; Jadot, J.; Dardenne, G.; Marlier, M.; Casimir, J. Phytochemistry 1976, 15, 747.

Nash, R. J.; Asano, N.; Watson, A. A. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Elsevier Science: Oxford, 1996; Vol. 11, pp. 345–376.

Nash, R. J.; Bell, E. A.; Williams, J. M. Phytochemistry 1985, 24, 1620.

Shibata, T.; Nakayama, O.; Tsurumi, Y.; Okuhara, M.; Terano, H.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1988, 41, 296.

Kayakiri, H.; Takase, S.; Setoi, H.; Uchida, I.; Terano, H.; Hashimoto, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1725.

Myerscough, P. M.; Fairbanks, A. J.; Jones, A. H.; Bruce, I.; Choi, S. S.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1992, 48, 10177.

Watson, A. A.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Harvey, D. J.; Dealler, S.; Lees, E.; Asano, N.; Kizu, H.; Kato, A.; Griffiths, R. C.; Cairns, A. J.; Fleet, G. W. J. Phytochemistry 1997, 46, 255.

Kato, A.; Adachi, I.; Miyauchi, M.; Ikeda, K.; Komae, T.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Fleet, G. W. J.; Asano, N. Carbohydr. Res. 1999, 316, 95.

Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2257.

Hohenschutz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworthy, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E.; Clardy, J. Phytochemistry 1981, 20, 811.

Molyneux, R. J.; James, L. F. Science 1982, 216, 190.

Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Stirton, C. H.; Carter, D.; Hegarty, M. P.; Bell, E. A. Phytochemistry 1988, 27, 1403.

Molyneux, R. J.; Roitman, J. N.; Dunnheim, G.; Szumilo, T.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 450.

Winchester, B. G.; Cenci di Bello, I.; Richardson, A. C.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Ramsden, N. G.; Fleet, G. W. J. Biochem. J. 1990, 269, 227.

Molyneux, R. J.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1990, 53, 609.

Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Benson, M.; Kaushal, G. P.; Elbein, A. D. Biochemistry 1991, 30, 9981.

Pastuszak, I.; Molyneux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886.

Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4425.

Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Derome, A. E.; Hamor, T. H.; Scofield, A. M.; Watkin, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2487.

Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Plant, A. C.; Fleet, G. W. J.; Derome, A. E.; Baird, P. D.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Tetrahedron 1988, 44, 5959.

Harris, C. M.; Harris, T. M.; Molyneux, R. J.; Tropea, J.; Elbein, A. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5685.

Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Girdhar, A.; Ramsden, N. G.; Peach, J. M.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M. Phytochemistry 1990, 29, 111.

Denmark, S. E.; Herbert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7357.

White, J. D.; Hrnciar, P.; Yokochi, A. F. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7359.

Wormald, M. R.; Nash, R. J.; Hrnciar, P.; White, J. D.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2549.

Nash, R. J.; Thomas, P. I.; Waigh, R. D.; Fleet, G. W. J.; Wormald, M. R.; Lilley, P. M. de Q.; Watkin, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7849.

Wormald, M. R.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Bhadoria, B. K.; Langford, R.; Sims, M.; Fleet, G. W. J. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 169.

Prosun Maiti, A.; Pal, S. A.; Chattopadhyay, D.; De, S.; Nandy, A. Ancient Science of Life 1985, 5, 113.

Nair, R. B.; Santhakumari, G. Ancient Science of Life 1986, 6, 80.

de S. Pereira, A. C.; Kaplan, M. A. C.; Maia, J. G. S.; Gottlieb, O. R.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.; Pearce, L.; Watkin, D. J.; Scofield, A. M. Tetrahedron 1991, 47, 5637.

Asano, N.; Kuroi, H.; Ikeda, K.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Kato, A.; Adachi, I.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1.

Tepfer, D.; Goldmann, A.; Pamboukdjian, N.; Maille, M.; Lepingle, A.; Chevalier, D.; Denarie, J.; Rosenberg, C. J. Bacteriol. 1988, 170, 1153.

Goldmann, A.; Milat, M.-L.; Ducrot, P.-H.; Lallemand, J.-Y.; Maille, M.; Lepingle, A.; Charpin, I.; Tepfer, D. Phytochemistry 1990, 29, 2125.

Asano, N.; Kato, A.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. Eur. J. Biochem. 1995, 229, 369.

Lounasmaa, M. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1988; Vol. 33, pp. 1–81.

Lounasmaa, M.; Tamminen, T. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1993; Vol. 44, pp. 1–115.

Dräger, B. Phytochem. Anal. 1995, 6, 31.

Nash, R. J.; Rothschild, M.; Porter, E.; Watson, A. A.; Waigh, R. D.; Waterman, P. G. Phytochemistry 1993, 34, 1281.

Dräger, B.; van Almsick, A.; Mrachatz, G. Planta Med. 1995, 61, 577.

Asano, N.; Kato, A.; Yokoyama, Y.; Miyauchi, M.; Yamamoto, M.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1996, 284, 169.

Asano, N.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. Carbohydr. Res. 1996, 293, 195.

Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Suzuki, S.; Arisawa, M. Phytochemistry 1997, 45, 425.

Asano, N.; Kato, A.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Hackett, L.; Topping, J.; Winchester, B. Glycobiology 1997, 7, 1085.

Griffiths, R. C.; Watson, A. A.; Kizu, H.; Asano, N.; Sharp, H. J.; George Jones, M.; Wormald, M. R.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3207.

Nash, R. J.; Watson, A. A.; Winters, A. L.; Fleet, G. W. J.; Wormald, M. R.; Dealer, S.; Lees, E.; Asano, N.; Molyneux, R. J. In Toxic Plants and Other Natural Toxicants; Garland, T.; Barr, C., Eds.; CAB International: Wallingford, 1998; pp. 276–284.

Winchester, B. G.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199.

Junge, B.; Matzke, M.; Stoltefuss, J. In Handbook of Experimental Pharmacology; Kuhlmann, J.; Pils, W., Eds.; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 1996; Vol. 119, pp. 411–482.

Taylor, R. H.; Barker, H. M.; Bowey, E. A.; Canfield, J. E. Abstracts XII Congress of the International Diabetes Federation (Sppl.) 1985, 1446.

Samulitis, B. K.; Gda, T.; Lee, S. M.; Koldovski, O. Drugs Exp. Clin. Res. 1987, 13, 517.

Robinson, K. M.; Begovic, M. E.; Rhinehart, B. L.; Heineke, E. W.; Ducep, J. B.; Kastner, P. R.; Marshall, F. N.; Danzin, C. Diabetes 1991, 40, 825.

Puls, W. In Handbook of Experimental Pharmacology, Kuhlmann, J.; Pils, W., Eds.; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 1996; Vol. 119, pp. 497–534.

Puls, W.; Keup, U.; Krause, H. P.; Thomas, G.; Hoffmeister, F. Naturwissenschaften 1977, 64, 536.

Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Müller, L.; Junge, B.; Wingender, W.; Truscheit, E. Naturwissenshaften 1977, 64, 535.

Iwasa, T.; Yamamoto, H.; Shibata, M. J. Antibiot. 1970, 23, 595.

Horii, S.; Fukase, H.; Matsuo, T.; Kameda, Y.; Asano, N.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 1038.

Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Takeuchi, M.; Yamaguchi, T.; Matsui, K.; Horii, S.; Fukase, H. J. Antibiot. 1984, 37, 1301.

Nojima, H.; Kimura, I.; Chen, F.; Sugihara, Y.; Haruno, M.; Kato, A.; Asano, N. J. Nat Prod. 1998, 61, 397.

Asano, N.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3701.

Cenci di Bello, I.; Dorling, P.; Winchester, B. Biochem. J. 1983, 215, 683.

Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Colegate, S. M. Biochem. J. 1980, 191, 649.

Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Vogel, P. Neuropathol. Appl. Neurobiol. 1978, 4, 285.

Chotai, K.; Jennings, C.; Winchester, B. J. Cell Biochem. 1983, 21, 107.

Saul, R.; Chambers, J. P.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 593.

Saul, R.; Ghidoni, J.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 93.

Cenci di Bello, I.; Mann, D.; Nash, R. J.; Winchester, B. In Lipid Storage Disorders; Salvayre, R.; Douste-Blazy, L., Eds.; Plenum: New York, 1988; pp. 635–641.

Wisselaar, H. A.; van Dongen, J. M.; Reuser, A. J. J. Clin. Chim. Acta 1989, 182, 41.

Bomhard, E. M. In Handbook of Experimental Pharmacology; Kuhlmann, J.; Puls, W., Eds; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 1996; Vol. 119, pp. 557–610.

Everist, S. L. In Poisonous Plants of Australia; Angus and Robertson: Sydney, 1974, pp. 200–202.

Molyneux, R. J.; McKenzie, R. A.; O'Sullivan, B. M.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1995, 58, 878.

Molyneux, R. J.; Nash, R. J.; Asano, N. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Pelletier, S. W., Ed.; Elsevier Science: Oxford, 1996; Vol. 11, pp. 303–343.

De Balogh, K. K. I. M.; Dimande, A. P.; van der Lugt, J. J.; Molyneux, R. J.; Naudé, T. W.; Welman, W. G. J. Vet. Diagn. Invest. 1999, 11, 266.

Hubbard, S. C.; Ivatt, R. J. Ann. Rev. Biochem. 1981, 50, 555.

Kornfeld, R.; Kornfeld, S. Ann. Rev. Biochem. 1985, 54, 631.

Elbein, A. D. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 497.

Saunier, B.; Kilker Jr., R. D.; Tkacz, J. S.; Quarini, A.; Herscovics, A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14155.

Zeng, Y.; Pan, Y. T.; Asano, N.; Nash, R. J.; Elbein, A. D. Glycobiology 1997, 7, 297.

Szumilo, T.; Kaushal, G. P.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 247, 261.

Schweden, J.; Borgmann, C.; Legler, G.; Bause, E. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 248, 335.

Hempel, A.; Camerman, N.; Mastropaolo, D.; Camerman, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4082.

Tan, A.; van den Broek, L.; van Boekel, S.; Ploegh, H.; Bolscher, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14504.

Pan, Y. T.; Hori, H.; Saul, R.; Sanford, B. A.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1983, 22, 3975.

Palamarczyk, G.; Elbein, A. D. Biochem. J. 1985, 227, 795.

Sasak, V. W.; Ordovas, J. M.; Elbein, A. D. Biochem. J. 1985, 232, 759.

Elbein, A. D.; Mitchell, M.; Sanford, B. A.; Fellows, L. E.; Evans, S. V. J. Biol. Chem. 1984, 259, 12409.

Kaushal, G. P.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Mitchell, M.; Liu, P.; Elbein, A. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17278.

Romero, P. A.; Friedlander, P.; Herscovics, A. FEBS Lett. 1985, 83, 29.

Lodish, H. F.; Kong, N. J. Cell Biol. 1984, 98, 1720.

Edwards, E. H.; Sprague, E. A.; Kelley, J. L.; Kerbacher, J. J.; Schwartz, C. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1989, 28, 7679.

Arakaki, R. F.; Hedo, J. A.; Collier, E.; Gorden, P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 11886.

Elbein, A. D. FASEB J. 1991, 5, 3055.

Gething, M.-J.; Sambrook, J. Nature 1992, 355, 33.

Helenius, A.; Marquardt, T.; Braakman, I. Trends Cell Biol. 1992, 2, 227.

Hurtley, S. M.; Helenius, A. Ann. Rev. Cell Biol. 1989, 5, 277.

Sousa, M.; Parodi, A. J. EMBO J. 1995, 14, 4196.

Nauseef, W. M.; McCormick, S. J.; Clark, R. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4741.

Ou, W.-J.; Cameron, P. H.; Thomas, D. Y.; Bergeron, J. J. M. Nature 1993, 364, 771.

Peterson, J. R.; Ora, A.; Van, P. N.; Helenius, A. Mol. Biol. Cell 1995, 6, 1173.

Hammond, C.; Braakman, I.; Helenius, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 913.

Helenius, A. Mol. Biol. Cell 1994, 5, 253.

Tulsiani, D. P. R.; Harris, T. M.; Touster, O. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7936.

Bischoff, J.; Kornfeld, R. J. Biol. Chem. 1986, 261, 4758.

Kang, M. S.; Elbein, A. D. J. Virology 1983, 46, 60.

Arumughan, R. G.; Tanzer, M. L. J. Biol. Chem. 1983, 258, 11883.

Fuhrmann, U.; Bause, E.; Legler, G.; Ploegh, H. Nature 1984, 307, 755.

Elbein, A. D.; Legler, G.; Tlusty, A.; McDowell, W.; Schwartz, R. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 235, 579.

Kayakiri, H.; Kasahara, C.; Oku, T.; Hashimoto, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 225.

Elbein, A. D.; Tropea, J. E.; Mitchell, M.; Kaushal, G. P. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15599.

Gross, V.; Steube, K.; Trans-Thi, T.-A.; McDowell, W.; Schwartz, R. T.; Decker, K.; Gerok, K.; Heinrich, P. C. Eur. J. Biochem. 1985, 150, 41.

Van Beek, W. P.; Smets, W. P.; Emmelot, P. Nature 1975, 253, 457.

Warren, L.; Buck, C. A.; Tusgynski, G. P. Biochem. Biophys. Acta, 1978, 516, 97.

Santer, U. V.; Glick, M. C. Biochemistry 1979, 18, 2533.

Collard, J. G.; Van Beek, W. P.; Janssen, J. W. G.; Schjven, J. F. Int. J. Cancer 1985, 35, 207.

Olden, K.; Breton, P.; Grzegorzewski, K.; Yasuda, Y.; Gause, B. L. Pharmacol. Ther. 1991, 50, 285.

Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 1752.

Dennis, J. W. Cancer Res. 1986, 46, 5131.

Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986, 46, 5215.

Spearman, M. A.; Ballon, J. M.; Gerrard, J. M.; Greenberg, A. H.; Wright, J. A. Cancer Lett. 1991, 60, 185.

Hadwiger, A.; Niemann, H.; Kabish, A.; Bauer, H.; Tamura, T. EMBO J. 1986, 5, 689.

Pili, R.; Chang, J.; Partis, R. A.; Mueller, R. A.; Chrest, F. J.; Passaniti, A. Cancer Res. 1995, 55, 2920.

Dennis, J. W.; Koch, K.; Beckner, D. J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1028.

Hino, M.; Nakayama, Y.; Tsurumi, Y.; Adachi, K.; Shibata, T.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1985, 38, 926.

Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Molyneux, R. J.; Olden, K. Cancer Res. 1988, 48, 1410.

Wall, K. A.; Pierce, J. D.; Elbein, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 5644.

Bowlin, T. L.; Sunkara, P. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 151, 846.

Grzegorzewski, K.; Newton, S. A.; Akiyama, S. K.; Sharrow, S.; Olden, K.; White, S. L. Cancer Commun. 1989, 1, 373.

Bernacki, R. J.; Niedbala, M. J.; Korytnyk, W. Cancer Metastasis Rev. 1985, 4, 81.

Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. J.; Rademacher, T. W. Chem. Lett. 1986, 1051.

Woynarowska, B.; Wikiel, H.; Sharma, M.; Carpenter, N.; Fleet, G. W. J.; Bernacki, R. J. Anticancer Res. 1992, 12, 161.

Aoyagi, T.; Suda, H.; Uotani, K.; Kojima, F.; Aoyama, T.; Horiguchi, K.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1404.

Tatsuta, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1997, 55, 970.

Tsuruoka, T.; Fukuyasu, H.; Ishii, M.; Usui, T.; Shibahara, S.; Inoue, S. J. Antibiot. 1996, 49, 155.

Sloane, B. F.; Dunn, J. R.; Honn, K. V. Science 1981, 212, 1151.

Akoa, H.; Takamori, K.; Ogawa, H. Int. J. Biochem. 1989, 21, 739.

Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229.

Block, T.; Platt, F.; Lu, X.; Gerlich, W.; Foster, G.; Blumberg, B.; Dwek, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2235.

Taylor, D. L.; Fellows, L. E.; Farrar, G. H.; Nash, R. J.; Taylor-Robinson, D.; Mobberlay, M. A.; Ryder, T. A.; Jeffries, D. J.; Tyms, A. S. Antiviral Res. 1988, 10, 11.

Datema, R.; Olofsson, S.; Romero, P. Pharmacol. Ther. 1987, 33, 221.

Schlesinger, S.; Koyama, A. H.; Malfar, C.; Gee, S. L.; Schlesinger, M. J. Virus Res. 1985, 2, 139.

Schlesinger, S.; Miller, C.; Schlesinger, M. J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 7597.

Fischer, P. B.; Collin, M.; Karlsson, G. B.; James, W.; Butters, T. D.; Davis, S. J.; Gordon, S.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Virol. 1995, 69, 5791.

Fu, Y.-K.; Hart, T. K.; Jonak, Z. L.; Bugelski, P. J. J. Virol. 1993, 67, 3818.

Sattentau, Q. J.; Zolla-Pazner, S.; Poignard, P. Virology 1995, 206, 713.

Taylor, D. L.; Sunkara, P. S.; Liu, P. S.; Kang, M. S.; Bowlin, T. L.; Tyms, A. S. AIDS 1991, 5, 693.

Sunkara, P. S.; Taylor, D. L.; Kang, M. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Tyms, A. S.; Sjoerdsma, A. Lancet 1989, 1206.

Taylor, D. L.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Kang, M. S.; Tyms A. S. Antiviral Chem. Chemother. 1992, 3, 273.

Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.

Asano, N.; Kizu, H.; Oseki, K.; Tomioka, E.; Matsui, K.; Okamoto, M.; Baba, M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2349.

Fisher, P. B.; Karlsson, G. B.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Virol. 1996, 70, 7143.

Mehta, A.; Zitzmann, N.; Rudd, P. M.; Block, T. M.; Dwek, R. A. FEBS Lett. 1998, 430, 17.

Neufeld, E. F. Ann. Rev. Biochem. 1991, 60, 257.

Barton, N. W.; Furbish, F. S.; Murray, G. J.; Garfield, M.; Brady, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1913.

Stahl, P. D.; Wileman, T. E.; Diment, S.; Shepherd, V. L. Biol. Cell 1984, 51, 215.

Platt, F. M.; Neises, G. R.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8362.

Platt, F. M.; Reinkensmeier, G.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19365.

Platt, F. M.; Neises, G. R.; Reinkensmeier, G.; Townsend, M. J.; Perry, V. H.; Proia, R. L.; Winchester, B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. Science 1997, 276, 428.

Platt, F. M.; Neises, G. R.; Karlsson, G. B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27108.

Brady, R. O.; Gal, A. E.; Bradley, R. M.; Martensson, E.; Warshaw, A. L.; Laster, L. N. Engl. J. Med. 1967, 276, 1163.

Desnick, R. J.; Ioannou, Y. A.; Eng, C. M. In The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease; Scriver, C. R.; Beaudet, A. L.; Sly, W. S.; Valle, D., Eds.; McGraw-Hill: New York, 1995; Vol. 2, pp. 2741–2784.

Leinekugel, P.; Michel, E.; Conzelmann, E.; Sandhoff, K. Hum. Genet. 1992, 88, 513.

Legler, G.; Pohl, S. Carbohydr. Res. 1986, 155, 119.

Fan, J.-Q.; Ishii, S.; Asano, N.; Suzuki, Y. Nat. Med. 1999, 5, 112.

Loo, T. W.; Clarke, D. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 28683.