Nghiên cứu về tương tác giữa các phức hợp kim loại chống u và các mononucleotide sử dụng trans-[en2Os(η2-H2)(CF3SO3)](CF3SO3) làm chất chỉ thị 1H NMR trong chế độ cạnh tranh

Science in China Series B: Chemistry - Tập 48 - Trang 227-239 - 2005
Pin Yang1, Huili Chen1, Yingfang Fan1, Lijun Yue1, Xiangli Meng1
1Institute of Molecular Science, Chemical Biology and Molecular Engineering Laboratory of Education Ministry, Shanxi University, Taiyu, China

Tóm tắt

Tương tác của một số phức hợp kim loại chống u với dGMP đã được nghiên cứu bằng cách sử dụng trans-[en2Os(η2-H2)]2+ làm chất chỉ thị 1H NMR trong chế độ cạnh tranh. Me2SnCl2, Bu2SnCl2, Et2Sn(phen)Cl2 và Et2SnCl2 có thể liên kết với dGMP chủ yếu qua phosphate; Cp2TiCl2 liên kết với dGMP chủ yếu qua phosphate và N7. Hằng số liên kết của (CH3)2SnCl2 với phosphate của dGMP vượt quá 2.71×104. Hằng số liên kết của Cp2TiCl2 với phosphate còn lớn hơn so với Sn(IV). Cis-platin có ái lực cao với cả N7 và phosphate, nhưng chủ yếu là với N7. Sự liên kết của đầu dò với N7 của dGMP làm giảm ái lực liên kết với phosphate của cùng một phân tử dGMP với hệ số từ 5 đến 6. Hệ số tương tự được dự đoán sẽ áp dụng cho các tác nhân kim loại khác tương tác với dGMP.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Li, Z. W., Taube, H., Use of a dihydrogen osmium complex as a versatile 1H NMR recognition probe, Science, 1992. 256: 210–213. Rosenberg, B., Vancam, L., Trosko, J. E. et al., Platinum compounds: a new class of potent anti-tumor agents, Nature, 1969, 222:385–389. Saxena, A. K., Huber, F., Organotin compounds and cancer chemotherapy, Coord. Chem. Rev., 1989, 95: 109–123. Koepf-Maier, P., Kopef, H., Non-platinum-group metal antitumor agents: History, current status and perspectives, Chem. Rev., 1987, 87: 1137–1152. Sava, G., Zorzet, S., Giraldi, T. et al., Anti-neoplastic activity and toxicity an organometallic complex of ruthenium(II) in comparison with cis-PDD in mice bearing solid malignant neoplasms, Eur. J. Cancer. Clin. Oncol., 1984, 20: 841–843. Umapathy, P., The chemical and biochemical consequences of the binding of the antitumor drug cisplatin and other platinum group metal complexes to DNA, Coord. Chem. Rev., 1989, 95: 129–181. Crowe, A. J., Smith, P. J., Atassi, G., Investigation into the antitumor activity of organotin compounds(I): Diorganotin dihalides and dipsedohalide complexes, Chem.-Biol. Interact., 1980, 32: 171–182. Koepf-Maier, P., Wagner, W., Kopf, H., In vitro cell growth inhibition by metallocene dichlorides, Naturwissenschaften, 1981, 68: 272–273. Koepf-Maier, P., Kopf, H., Tumor inhibition by titanocene dichlo- ride: first clues to the mechanism of action, Naturwissenschaften, 1980, 67(8): 415–416. Alessio, E., Attia, W. M., Calligaris, M. et al., Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy (ed. Nicolini, M.), Boston: Martinus Nijhoff, 1988, 617. Sharma, S. K., McLaughlin, L. W., Cross-linking of a DNA conjugate tethering a cis-bifunctional platinated complex to a target DNAduplex, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124: 9658–9659. Iwahara, J., Anderson, D. E., Murphy, E. C. et al., EDTA-derivatized deoxythymidine as a tool for rapid determination of protein binding polarity to DNA by intermolecular paramagnetic relaxa- tion enhancement, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125: 6634–6635. Han, G. Y., Yang, P., Synthesis and characterization water-insoluble and water-soluble dibutyltin(IV) porphyrinate based on tris(pyndinyl)porphtyrin miotie and their activity of anti-tumor in vitro and interaction with DNA, J. Inorg. Biochem., 2002, 91(1): 230–236. Li, Z. W., Taube, H., Modulation of physical and chemical propertied of η-H2 complexes of osmium ammines by facile substitution, J. Amer. Chem. Soc., 1991, 113: 8946–8947. Crowe, A., Smith, P. J., The synthesis and tin-119m mossbauer spectra of some diorganotin dihalide and dipseudohalide complexes with nitrogen- and oxygen-donor ligands, J. Organomet. Chem., 1982, 224: 223–235. Wilkinson, G., Birmingham, J. M., Bis-cyclop en tadienyl com- pounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta, J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76: 4281–4284. Yang, P., Meng, X. L., Yue, L. J. et al., Kinetic study on the coor- dination of the agents with nucleotides using Os-H2 complex as a probe, Acta Chimica Sinica, 2001, 59(3): 394–404. Yang, P., Guo, M. L., Li, Q. S. et al., Trans-[en2Os(η2-H2 )]2+ as an 1H NMR probe for the coordination of anticancer metal com- plexes to deoxyguanotide, Science in China, Ser. B, 1997, 40(5): 541–547. Tobias, R. S., Ogrins, I., Nevett, B. A., Studies on the mono- and polynuclear hydroxo complexes of the dimethyltin(IV) ion in aqueous solution, Inorg. Chem., 1962, 1: 638. Toney, J. H., Marks, T. J., Hydrolysis chemistry of the metallocene dichlorides M(η-C5H5)2C12, M = Ti, V, Zr. Aqueous kinetics, equilibria, and mechanistic implications for a new class of antitumor agents, J. Amer. Chem. Soc., 1985, 107: 947–953. Guo, M. L., Sun, H. Z., McArdle, H. J. et al., TiIV uptake and release by human serum transferin and recognition of TiIV-transferrin by cancer cells: Understanding the mechanism of action of the anticancer drug titanocene dichloride, Biochemistry, 2000, 39: 10023–10033. Yang, P., Guo, M. L., Interactions of organometallic anticancer agents with nucleotides and DNA, Coord. Chem. Rev., 1999, 185–186:189–211. Gorenstein, D. C., Phosphorus 31P NMR Principles and Applications (ed. Corenstein, D. G.), Orlando: Academic Press, 1984, 7–35. Marzilli, L. G., Reilly, M. D., McMurray, C. T. et al., Evidence for similar structural changes on binding of platinum anti-tumor agents to DNA and nucleotides, FEBS, 1984, 176: 384. Toney, J. H., Brock, C. P., Marks, T. J., Aqueous coordination chemistry of vanadocene dichloride, V(η-C5H5)2Cl2, with nucleotides and phosphoesters, Mechanistic implication for a new class of antitumor agents, J. Amer. Chem. Soc., 1986, 108: 7263.