Nghiên cứu khả năng tiếp nhận liên kết hydro của nguyên tử lưu huỳnh trong các hợp chất N(2)-pyridylmethyl-N′-arylthioureas

Springer Science and Business Media LLC - Tập 34 - Trang 533-540 - 2004
Jesús Valdés-Martínez1, Simón Hernández-Ortega1, Manuel Rubio1, Dung T. Li2, John K. Swearingen2, Werner Kaminsky3, Diantha R. Kelman3, Douglas X. West3
1Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior s/n, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, Ciudad de México D.F., México
2Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, U.S.A
3Department of Chemistry 351700, University of Washington, Seattle, U.S.A

Tóm tắt

Khả năng tiếp nhận hydro của nguyên tử lưu huỳnh trong các hợp chất N-2-pyridylmethyl-N′-arilthioureas có liên quan sinh học đã được khám phá. Các thiourea N-2-pyridylmethyl đã được chọn để tránh hình thành vòng bền vững sáu nguyên tử liên kết hydro nội phân tử. Các hợp chất được nghiên cứu bao gồm N-2-pyridylmethyl-N′-phenylthiourea (1), N-2-pyridylmethyl-N′-2-methoxythiourea (2), N-2-pyridylmethyl-N′-4-methoxyphenylthiourea (3) và N-2-pyridylmethyl-N′-4-bromophenylthiourea (4). Hợp chất 1 kết tinh trong nhóm không gian đơn tà P21/c, với a = 7.419(1) Å, b = 18.437(2) Å, c = 9.656(1) Å, β = 106.277(6)°, V = 1267.8(3) Å3, Z = 4. Hợp chất 2 kết tinh trong nhóm không gian đơn tà P21/c, với a = 8.064(2) Å, b = 18.382(7) Å, c = 9.865(5) Å, β = 97.81(3)°, V = 1448.8(11) Å3, Z = 4. Hợp chất 3 kết tinh trong nhóm không gian đơn tà P21/c, với a = 11.472(1) Å, b = 13.520(1) Å, c = 10.088(1) Å, β = 112.60(1)°, V = 1444.5(2) Å3, Z = 4. Hợp chất 4 kết tinh trong nhóm không gian tam tà P-1, với a = 4.583(3) Å, b = 10.263(3) Å, c = 14.396(3) Å, α = 77.92(2)°, β = 88.55(4)°, γ = 80.02(4)°, V = 652.1(5) Å3, Z = 2. Cả hai nhóm N–H của thiourea đều tạo thành các liên kết hydro giữa các phân tử, một với nguyên tử lưu huỳnh thione và một với nguyên tử nitơ pyridine, nhưng các sơ đồ liên kết H-bonding không giống nhau có thể do sự linh hoạt của các phân tử.

Từ khóa

#hydrogen bonding #thioureas #crystallography #sulfur atom #molecular flexibility

Tài liệu tham khảo

Thallapally, P.K.; Katz, A.K.; Carrell, H.L.; Desiraju, G.R. Cryst. Eng. Com. 2003, 5, 87. Krepps, M.K.; Parkin, S.; Atwood D.A. Crystal Growth Des. 2001, 1, 291. Allen, F.H.; Bird, C.M.; Rowland, R.S.; Raithby, P.R. Acta Cryst. 1997, B53, 680. Venkatachalam, T.K.; Sudbeck, E.; Uckun, F.M.; J. Mol. Struct. 2004, 687, 45. Mao, C.; Vig, R.; Venkatachalam, T.K.; Sudbeck, E.A.; Uckun, F.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2213. Vig, R.; Mao, C.; Venkatachalam, T.K.; Tuel-Ahlgren, L.; Sudbeck E.A.; Uckun, F.M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1789. Sudbeck, E.A.; Mao, C.; Vig, R.; Venkatachalam, T.K.; Tuel-Ahlgren, L.; Uckun, F.M. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 32, 25. Uckun, F.M.; Mao, C.; Pendergrass, S.; Maher, D.; Zhu, D.; Tuel-Ahlgren, L.; Venkatachalam, T.K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2721. Uckun, F.M.; Pendergrass, S.; Maher, D.; Zhu, D.; Tuel-Ahlgren, L.; Mao, C.; Venkatachalam, T.K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3411. Mao, C.; Sudbeck, E.A.; Venkatachalam, T.K.; Uckun, F.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1593. West, D.X.; Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J.; Valdés-Martínez, J.; Hernández-Ortega, S. Acta Crystallogr. 1999, C55, 811. Valdés-Martínez, J.; Hernández-Ortega, S.; West, D.X.; Ackerman, L.J.; Swearingen, J.K.; Hermetet, A.K. J. Mol. Struct. 1999, 478, 219. West, D.X.; Swearingen, J.K.; Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J.; Presto, C. J. Mol. Struct. 2000, 522, 27. Sudbeck, E.A.; Jennissen, J.D.; Venkatachalam, T.K.; Uckun, F.M. Acta Crystallogr. 1999, C55, 2122. Szczepura, L.F.; Eilts, K.K.; Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J.; Swearingen, J.K.; West, D.X. J. Mol. Struct. 2002, 607, 101. West, D.X.; Swearingen, J.K.; Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J. J. Mol. Struct. 2001, 562, 95. Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J.; Eilts, K.K.; Johnson, T.K.; Swearingen, J.K.; Giesen, J.M.; Goldberg, K.I.; Kaminsky, W.; West, D.X. J. Mol. Struct. 2002, 605, 241. Valdés-Martínez, J.; Hernández-Ortega, S.; Espinosa-Pérez, G.; Presto, C.A.; Hermetet, A.K.; Haslow, K.D.; Ackerman, L.J.; Szczepura, L.F.; Goldberg, K.I.; Giesen, J.M.; Kaminsky, W.; West, D.X. J. Mol. Struct. 2002, 608, 77. Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J.; Swearingen, J.K.; Presto, C.A.; Kelman, D.R.; Giesen, J.M.; Goldberg, K.I.; Kaminsky, W.; West, D.X. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 17. Szczepura, L.F.; Kelman, D.R.; Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J.; Goldberg, K.I.; Claborn, K.A.; Kaminsky, W.; West, D.X. J. Mol. Struct. 2002, 608, 245. Giesen, J.M.; Claborn, K.A.; Goldberg, K.I.; Kaminsky, W.; West, D.X. J. Mol. Struct. 2002, 613, 223. Kaminsky, W.; Goldberg, K.I.; West, D.X. J. Mol. Struct. 2002, 605, 9. Valdés-Martínez, J.; Hernández-Ortega, S.; Hermetet, A.K.; Ackerman, L.J.; Presto, C.A.; Swearingen, J.K.; Kelman, D.R.; Goldberg, K.I.; Kaminsky, W.; West, D.X. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 431. Valdés-Martínez, J.; Hernández-Ortega, S.; Ackerman, L.J.; Le, D.T.; Swearingen, J.K.; West, D.X. J. Mol. Struct. 2000, 524, 51 Etter, M.C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601. Aakeröy, C.B.; Beatty, A.M.; Helfrich, B.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3240. Siemens SHELXTL PC ?, Release 4.1 for Siemens Crystallographic Research System; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.; Madison, WI, {dy1990}. Waasmaier, D.; Kirfel, A. Acta Crystallogr. 1995, A51, 416. Mackay, S.; Edwards, C.; Henderson, A.; Gilmore, C.; Stewart, N.; Shankland, K.; Donald, A. MaXus; University of Glasgow: Scotland, {dy1997}. Sheldrick, G.M. SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, {dy1997}. Spek, A.L. PLATON for Windows; Utrecht University: The Netherlands, {dy1999}. Gaussian, Inc.: Carnegie Office Park, Blfg. 6, Pittsburg, Pennsylvania.
Thông tin
Thông tin xuất bản

Springer Science and Business Media LLC

Tập 34

533-540

Thông tin tác giả