Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Các sesquiterpenoid đa dạng về cấu trúc có hoạt tính chống viêm thần kinh từ nấm endolichenic Cryptomarasmius aucubae
Tóm tắt
Hai sesquiterpenoid sterpurane mới được đặt tên là sterpurol D (1) và sterpurol E (2), cùng với một sesquiterpene mới về cấu trúc, cryptomaraone (3), có hệ thống vòng bicyclic gắn liền 5,6, cùng với năm hợp chất đã biết, sterpurol A (4), sterpurol B (5), axit paneolilludinic (6), murolane-2α, 9β-diol-3-ene (7) và (–)-10,11-dihydroxyfarnesol (8), đã được phân lập từ nấm endolichenic Cryptomarasmius aucubae. Cấu trúc của các hợp chất mới đã được làm sáng tỏ thông qua phân tích quang phổ NMR và dữ liệu HRESIMS. Các cấu hình tuyệt đối của 1 và 2 được xác định thông qua phân tích dữ liệu quang phổ và so sánh sự quay quang cụ thể, cũng như xem xét sinh tổng hợp. Thêm vào đó, các hợp chất 1, 2, 4–6 và 8 cho thấy khả năng ức chế sản xuất nitric oxide (NO) đáng kể trong tế bào vi thể BV-2 được kích thích bằng Lipopolysaccharide (LPS) với các giá trị IC50 nằm trong khoảng từ 9.06 đến 14.81 μM.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
A.E. Arnold, Fungal. Biol. Rev. 21, 51–66 (2007)
J.J. Kellogg, H.A. Raja, Phytochem. Rev. 16, 271–293 (2017)
B.N. Singh, D.K. Upreti, V.K. Gupta, X.F. Dai, Y. Jiang, Trends Biotechnol. 35, 808–813 (2017)
X.B. Li, L. Li, R.X. Zhu, W. Li, W.Q. Chang, L.L. Zhang, X.N. Wang, Z.T. Zhao, H.X. Lou, J. Nat. Prod. 78, 2155–2160 (2015)
M.H. Chen, R.Z. Wang, W.L. Zhao, L.Y. Yu, C.R. Zhang, S.S. Chang, Y. Li, T. Zhang, J.G. Xing, M.L. Gan, F. Feng, S.Y. Si, Org. Lett. 21, 1530–1533 (2019)
Y.L. Li, R.X. Zhu, J.Z. Zhang, F. Xie, X.N. Wang, K. Xu, Y.N. Qiao, Z.T. Zhao, H.X. Lou, ACS Omega 3, 176–180 (2018)
K. Xu, Y. Gao, Y.L. Li, F. Xie, Z.T. Zhao, H.X. Lou, J. Nat. Prod. 81, 2041–2049 (2018)
Y.H. Zhou, X.B. Li, J.Z. Zhang, L. Li, M. Zhang, W.Q. Chang, X.N. Wang, H.X. Lou, J. Asian Nat. Prod. Res. 18, 409–414 (2016)
Y.H. Wu, G.D. Chen, C.X. Wang, D. Hu, X.X. Li, Y.Y. Lian, F. Lin, L.D. Guo, H. Gao, J. Asian Nat. Prod. Res. 17, 671–675 (2015)
S. Padhi, M. Masi, A. Cimmino, A. Tuzi, S. Jena, K. Tayung, A. Evidente, Phytochemistry 157, 175–183 (2019)
F. Xie, X.Y. Luan, Y. Gao, K. Xu, H.X. Lou, J. Nat. Prod. 83, 1623–1633 (2020)
S. Lee, G. Tamayo-Castillo, C. Pang, J. Clardy, S. Cao, K.H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 26, 2438–2441 (2016)
W. Wu, H.Q. Dai, L. Bao, B. Ren, J.C. Lu, Y.M. Luo, L.D. Guo, L.X. Zhang, H.W. Liu, J. Nat. Prod. 74, 1303–1308 (2011)
S.X. Cai, S.W. Sun, H.N. Zhou, X.L. Kong, T.J. Zhu, D.H. Li, Q.Q. Gu, J. Nat. Prod. 74, 1106–1110 (2011)
K. Ma, J.J. Han, L. Bao, T.Z. Wei, H.W. Liu, J. Nat. Prod. 77, 942–947 (2014)
G.S. Kim, W. Ko, J.W. Kim, M.H. Jeong, S.K. Ko, J.S. Hur, H. Oh, J.H. Jang, J.S. Ahn, J. Nat. Prod. 81, 1084–1088 (2018)
B.M. Fraga, Nat. Prod. Rep. 30, 1226–1264 (2013)
W.A. Ayer, M.H. Saeedi-Ghomi, D. Van Engen, B. Tagle, J. Clardy, Tetrahedron 37, 379–385 (1981)
O. Sterner, T. Anke, W.S. Sheldrick, W. Steglich, Tetrahedron 46, 2389–2400 (1990)
M. Jonassohn, H. Anke, O. Sterner, C. Svensson, Tetrahedron Lett. 35, 1593–1596 (1994)
A. Schuffler, B. Wollinsky, T. Anke, J.C. Liermann, Opatz T. J. Nat. Prod. 75, 1405–1408 (2012)
Y.B. Zheng, Y.M. Shen, Org. Lett. 11, 109–112 (2009)
Y.Q. Wang, L. Bao, D.L. Liu, X.L. Yang, S.F. Li, H. Gao, X.S. Yao, H.A. Wen, H.W. Liu, Tetahedron 68, 3012–3018 (2012)
F. Rasser, T. Anke, O. Sterner, Phytochemistry 54, 511–516 (2000)
G. Cimino, A.D. Giulio, S.D. Rosa, S.D. Stefano, Tetrahedron 45, 6479–6484 (1989)
W.B. Han, G.Y. Wang, J.J. Tang, W.J. Wang, H. Liu, R.R. Gil, N.V. Armando, X.X. Lei, J.M. Gao, Org. Lett. 22, 405–409 (2020)
Y.J. Zhai, G.M. Huo, Q. Zhang, D. Li, D.C. Wang, J.Z. Qi, W.B. Han, J.M. Gao, J. Nat. Prod. 83, 1592–1597 (2020)
W.B. Han, Y.J. Zhai, Y.-Q. Gao, H.Y. Zhou, J. Xiao, G. Pescitelli, J.M. Gao, J. Agric. Food Chem. 67, 3643–3650 (2019)
B.B. Gu, F.R. Jiao, W. Wu, W.H. Jiao, L. Li, F. Sun, S.P. Wang, F. Yang, H.W. Lin, J. Nat. Prod. 81, 2275–2281 (2018)
Y.Q. Wang, L. Bao, X.L. Yang, L. Li, S.F. Li, H. Gao, XSh. Yao, H.A. Wen, H.W. Liu, Food Chem. 132, 1346–1353 (2012)
W.Z. Ma, Y.C. Huang, L.D. Lin, X.F. Zhu, Y.Z. Chen, H.H. Xu, X.Y. Wei, J. Antibiot. 57, 721–725 (2004)
Y.H. Kuo, Y.S. Cheng, Y.T. Lin, Tetrahedron Lett. 28, 2375–2377 (1969)
Y. Suzuki, K. Imai, S. Marumo, J. Am. Chem. Soc. 96, 3703–3705 (1974)
D. Tang, Y.Z. Xu, W.W. Wang, Z. Yang, B. Liu, M. Stadler, L.L. Liu, J.M. Gao, J. Nat. Prod. 82, 1599–1608 (2019)
W.J. Dan, Q. Zhang, F. Zhang, W.W. Wang, J.M. Gao, J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 34, 937–945 (2019)
J. Wei, X.Y. Zhang, S. Deng, L. Cao, Q.H. Xue, J.M. Gao, Nat. Prod. Res. 31, 2062–2066 (2017)
W.J. Dan, H.L. Geng, J.W. Qiao, R. Guo, S.P. Wei, L.B. Li, W.J. Wu, J.W. Zhang, Molecules 21, 96 (2016)