Stereoselective synthesis of quaternary α-amino acids. Part 2: Cyclic compounds
Tóm tắt
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Fabiano, N.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Saviano, M.; Lombardi, A.; Isernia, C.; Pavone, V.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Benedetti, E. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 459–465.
Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67–74.
Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Benedetti, E.; Santini, A.; Iacovino, R.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Kamphuis, J. Biopolymers 1996, 40, 519–522.
Breveglieri, A.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Attila, M.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 773–780.
Mapelli, C.; Newton, M. G.; Ringold, C. E.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 498–510.
Barone, V.; Fraternali, F.; Cristinziano, P. L.; Lelj, F.; Rosa, A. Biopolymers 1988, 27, 1673–1685.
Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 56–65.
Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175–184.
Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Barone, V.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Fraternali, F.; Bavoso, A.; Lelj, F. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 345–352.
Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Barone, V.; Fraternali, F.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 353–360.
McMath, A. R.; Guillaume, D.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 105–110.
Gatos, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Iacovino, R.; Santini, A.; Saviano, M.; Kamphuis, J. J. Pept. Sci. 1997, 3, 110–122.
Sukumar, M.; Raj, P. A.; Balaram, P.; Becker, E. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 128, 339–344.
Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Sukumar, M.; Raj, P. A.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 25, 628–639.
Paul, P. K. C.; Sukumar, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6363–6370.
Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Macromolecules 1988, 21, 2071–2074.
Paradisi, M. P.; Torrini, I.; Zecchini, G. P.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G. Tetrahedron 1995, 51, 2379–2386.
Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Sudhanand Rao, R. B.; Sukumar, M.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 511–518.
Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Iacovino, R.; Menchise, V.; Saviano, M.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Ettorre, A.; Graci, L.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2023–2032.
Moretto, V.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Benedetti, E.; Santini, A.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C. J. Pept. Sci. 1996, 2, 14–27.
Gatos, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Saviano, M.; Iacovino, R.; Menchise, V.; Galdiero, S.; Pedone, C.; Benedetti, E. J. Pept. Sci. 1997, 3, 367–382.
Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3125–3132.
Tóth, G.; Darula, Z.; Péter, A.; Fülöp, F.; Tourwé, D.; Jaspers, H.; Verheyden, P.; Böcskey, Z.; Tóth, Z.; Borsodi, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 990–995.
Mapelli, C.; Stammer, C. H.; Lok, S.; Mierke, D. F.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 484–495.
Jiménez, A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry, A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559–7562.
Malin, D. H.; Payza, K.; Lake, J. R.; Corriere, L. S.; Benson, T. M.; Smith, D. A.; Kelley, R. S.; Ho, K.-K.; Burgess, K. Peptides 1993, 14, 47–51.
Malin, D. H.; Lake, J. R.; Payza, K.; Corriere, L. S.; Benson, T. M.; Garber, T. L.; Waller, M. L.; Luu, T.-A.; Kelley, R. S.; Smith, D. A.; Ho, K.-K.; Burgess, K. Peptides 1993, 14, 731–734.
Burgess, K.; Li, W.; Linthicum, D. S.; Ni, Q.; Pledger, D.; Rothman, R. B.; Shitangkoon, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1867–1871.
Lim, D.; Moye-Sherman, D.; Ham, I.; Jin, S.; Schlotz, J. M.; Burgess, K. Chem. Commun. 1998, 2375–2376.
Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Parı́s, M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A.; Aubry, A.; Marraud, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7841–7844.
Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Lawson, J. A.; Turner, S. R.; Harris, D. W. J. Med. Chem. 1987, 30, 536–541.
Hinds, M. G.; Welsh, J. H.; Brennand, D. M.; Fisher, J.; Glennie, M. J.; Richards, N. G. J.; Turner, D. L.; Robinson, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1777–1789.
Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, I.; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904–7915.
Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Jacquier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5–24.
Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Ham, I.; Lim, D.; Scholtz, J. M.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435–9443.
Gaucher, A.; Ollivier, J.; Marguerite, J.; Paugam, R.; Salaün, J. Can. J. Chem. 1994, 72, 1312–1327.
Dorizon, P.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4712–4724.
Easton, C. J.; Fryer, N. L.; Ivory, A. J.; Tiekink, E. R. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3725–3729.
Williams, R. M.; Fegley, G. J.; Gallegos, R.; Schaefer, F.; Pruess, D. L. Tetrahedron 1996, 52, 1149–1164.
Es-Sayed, M.; Devine, P.; Burgess, L. E.; de Meijere, A.; Meyers, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 141–142.
Chinchilla, R.; Nájera, C.; Garcı́a-Granda, S.; Menéndez-Velázquez, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5799–5802.
Fernández, M. D.; de Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Fernández-Alvarez, E.; Bernabé, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3101–3104.
Alcaraz, C.; Fernández, M. D.; de Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Bernabé, M. Tetrahedron 1994, 50, 12443–12456.
Alcaraz, C.; Herrero, A.; Marco, J. L.; Fernández-Alvarez, E.; Bernabé, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5605–5608.
Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Escale, F.; Jacquier, R.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 175–178.
Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I.; Lahoz, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 617–620.
Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Garcı́a, J. I.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1997, 53, 4479–4486.
Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468–9479.
Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897–6907.
Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J.; Jones, R. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 485–488.
Kirihata, M.; Sakamoto, A.; Ichimoto, I.; Ueda, H.; Honma, M. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1845–1846.
Cativiela, C.; Dı́az-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I.; López, M. P.; Marraud, M.; Oliveros, L. Chirality 1999, 11, 583–590.
Rusconi di Lugano, F.; Monteiro, J.; Fliche, C.; Braun, J.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1992, 22, 1155–1158.
Kirihara, M.; Takuwa, T.; Kawasaki, M.; Kakuda, H.; Hirokami, S. I.; Takahata, H. Chem. Lett. 1999, 405–406.
Atlan, V.; Racouchot, S.; Rubin, M.; Bremer, C.; Ollivier, J.; de Meijere, A.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1131–1135.
Monn, J. A.; Valli, M. J.; Johnson, B. G.; Salhoff, C. R.; Wright, R. A.; Howe, T.; Bond, A.; Lodge, D.; Spangle, L. A.; Paschal, J. W.; Campbell, J. B.; Griffey, K.; Tizzano, J. P.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2990–3000.
Acher, F. C.; Tellier, F. J.; Azerad, R.; Brabet, I. N.; Fagni, L.; Pin, J. P. R. J. Med. Chem. 1997, 40, 3119–3129.
Domı́nguez, C.; Ezquerra, J.; Prieto, L.; Espada, M.; Pedregal, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 511–514.
Domı́nguez, C.; Ezquerra, J.; Baker, S. R.; Borrelly, S.; Prieto, L.; Espada, M.; Pedregal, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9305–9308.
Kozikowski, A. P.; Steensma, D.; Araldi, G. L.; Tückmantel, W.; Wang, S.; Pshenichkin, S.; Surina, E.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 1641–1650.
Ezquerra, J.; Yruretagoyena, B.; Avendaño, C.; de la Cuesta, E.; González, R.; Prieto, L.; Pedregal, C.; Espada, M.; Prowse, W. Tetrahedron 1995, 51, 3271–3278.
Monn, J. A.; Valli, M. J.; Massey, S. M.; Wright, R. A.; Salhoff, C. R.; Johnson, B. G.; Howe, T.; Alt, C. A.; Rhodes, G. A.; Robey, R. L.; Griffey, K. R.; Tizzano, J. P.; Kallman, M. J.; Helton, D. R.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 1997, 40, 528–537.
Monn, J. A.; Valli, M. J.; Massey, S. M.; Hansen, M. M.; Kress, T. J.; Wepsiec, J. P.; Harkness, A. R.; Grutsch, J. L.; Wright, R. A.; Johnson, B. G.; Andis, S. L.; Kingston, A.; Tomlinson, R.; Lewis, R.; Griffey, K. R.; Tizzano, J. P.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1027–1040.
Horikawa, H.; Nishitani, T.; Iwasaki, T.; Mushika, Y.; Inoue, I.; Miyoshi, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4101–4104.
Bueno, M. P.; Cativiela, C.; Finol, C.; Mayoral, J. A.; Jaime, C. Can. J. Chem. 1987, 65, 2182–2186.
Cativiela, C.; Garcı́a, J. I.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Royo, A. J. Tetrahedron 1995, 51, 1295–1300.
Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 721–728.
Pyne, S. G.; Dikic, B.; Gordon, P. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1505–1506.
Pyne, S. G.; Safaei, J. J. Chem. Res. 1996, 160–161.
Pyne, S. G.; Safaei, J.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; White, A. H. Tetrahedron 1994, 50, 941–956.
Ortuño, R. M.; Ibarzo, J.; d’Angelo, J.; Dumas, F.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 127–138.
Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 47, 10987–10996.
Buñuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Garcı́a, J. I. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 759–766.
Buñuel, E. Doctoral Thesis, University of Zaragoza, 1996.
Cativiela, C.; Fraile, J. M.; Garcı́a, J. I.; López, M. P.; Mayoral, J. A.; Pires, E. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2391–2398.
Ortuño, R. M.; Ibarzo, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4059–4062.
Avenoza, A.; Cativiela, C.; Parı́s, M.; Peregrina, J. M.; Saenz-Torre, B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1123–1129.
Cativiela, C.; Mayoral, C.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M.; Lahoz, F. J.; Gimeno, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4664–4669.
Fraile, J. M.; Garcı́a, J. I.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Tarnai, T.; Figueras, F. Appl. Catal., A 1996, 136, 113–123.
Bouifraden, S.; Drouot, C.; El Hadrami, M.; Guenoun, F.; Lecointe, L.; Mai, N.; Paris, M.; Pothion, C.; Sadoune, M.; Sauvagnat, B.; Amblard, M.; Aubagnac, J. L.; Calmes, M.; Chevallet, P.; Daunis, J.; Enjalbal, C.; Fehrentz, J. A.; Lamaty, F.; Lavergne, J. P.; Lazaro, R.; Rolland, V.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P.; Vidal, Y.; Martinez, J. Amino Acids 1999, 16, 345–379.
Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1567–1587.
Ridvan, L.; Abdallah, N.; Holakovsky, R.; Tichy, M.; Závada, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 231–236.
Mazaleyrat, J.-P.; Gaucher, A.; Goubard, Y.; Savrda, J.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2091–1094.
Seebach, D.; Vettiger, T.; Müller, H.-M.; Plattner, D. A.; Petter, W. Liebigs Ann. Chem. 1990, 687–695.
Seebach, D.; Dziadulewicz, E.; Behrendt, L.; Cantoreggi, S.; Fitzi, R. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215–1232.
Gramberg, D.; Weber, C.; Beeli, R.; Inglis, J.; Bruns, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1588–1606.
Khalil, E. M.; Ojala, W. H.; Pradhan, A.; Nair, V. D.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 628–637.
Nagumo, S.; Mizukami, M.; Akutsu, N.; Nishida, A.; Kawahara, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3209–3212.
Bajgrowicz, J.; El Achquar, A.; Roumestant, M.-L.; Pigière, C.; Viallefont, P. Heterocycles 1986, 24, 2165–2167.
Van Betsbrugge, J.; Tourwé, D.; Kaptein, B.; Kierkels, H.; Broxterman, R. Tetrahedron 1997, 53, 9233–9240.
Waldmann, H.; Bläser, E.; Jansen, M.; Letschert, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 683–685.
Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martı́nez-Ripoll, M.; André, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316–2317.
Matsumura, Y.; Kinoshita, T.; Yanagihara, Y.; Kanemoto, N.; Watanabe, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8395–8398.
Kawai, M.; Deng, Y.; Kimura, I.; Yamamura, H.; Araki, S.; Naoi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1487–1490