Tổng hợp định phân hình học của procyanidin B3-3-O-gallate và 3,3″-di-O-gallate, và khả năng chống oxi hóa cũng như ức chế DNA polymerase của chúng

Trong nghiên cứu này, chúng tôi mô tả một phương pháp đơn giản để tổng hợp procyanidin B3 được thay thế bởi một nhóm galloyl ở vị trí 3 và 3″. Sự ngưng tụ của một chất điện ly catechin-3-O-gallate gắn benzyl với một chất nucleophile, bao gồm catechin và catechin-3-O-gallate, diễn ra một cách suôn sẻ và chọn lọc về hình học, cho ra các gallate dimer tương ứng: procyanidin B3-3-O-gallate và procyanidin B3-3,3″-di-O-gallate, với năng suất tốt. Hơn nữa, chúng tôi cũng đã điều tra hoạt động chống oxy hóa của chúng trên sự hình thành peroxit lipid do UV, hoạt động quét gốc tự do DPPH và hoạt động ức chế DNA polymerase. Trong ba đồng phân procyanidin B3 (procyanidin B3, 3-O-gallate và 3,3″-di-O-gallate), dẫn xuất 3,3″-di-O-gallate cho thấy hoạt động chống oxy hóa và quét gốc tự do mạnh nhất. Đặc biệt, dẫn xuất 3-O-gallate là chất ức chế mạnh nhất đối với DNA polymerase α của động vật có vú với giá trị IC50 là 0,26μM, mặc dù nó cho thấy hoạt động chống oxy hóa và quét gốc tự do yếu nhất. Rõ ràng rằng sự hiện diện của nhóm galloyl ở vị trí C-3 trong oligomer proanthocyanidin rất quan trọng cho hoạt động sinh học, tuy nhiên, hoạt động chống oxy hóa của các hợp chất này không song song với hoạt động ức chế DNA polymerase.