Nhận diện chọn lọc ion Cobalt (II) bởi một hợp chất cryptand mới với nguyên tử cho N2O2S2 sở hữu nhóm Schiff base 2-Hydroxy-1-Naphthylidene

Journal of Fluorescence - Tập 19 - Trang 655-662 - 2009
Aysel Başoğlu1, Semanur Parlayan1, Miraç Ocak1, Hakan Alp2, Halit Kantekin1, Mustafa Özdemir1, Ümmühan Ocak1
1Department of Chemistry, Faculty of Arts and Sciences, Karadeniz Technical University, Trabzon, Turkey
2Karadeniz Technical University, Maçka Vocational School, Trabzon, Turkey

Tóm tắt

Một hợp chất cryptand mới mang nhóm Schiff base 2-hydroxy-1-naphthylidene (3) đã được thiết kế và tổng hợp thông qua phản ứng của hợp chất amine macrobicyclic tương ứng (1) và 2-hydroxy-1-naphthaldehyde (2). Ảnh hưởng của các cation kim loại như Mg2+, Ca2+, Sr2+, Fe2+, Co2+, Mn2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Al3+ và Pb2+ lên các tính chất quang phổ của fluoroionophore mới đã được nghiên cứu trong dung dịch acetonitrile-dichloromethane (9,5/0,5) thông qua quang phổ hấp thụ và phát xạ. Sự chuyển dịch về phía xanh trong quang phổ phát xạ đã được quan sát trên tất cả các cation kim loại ở 504 nm. Đồng thời, quang phổ phát xạ của ligand cho thấy sự tắt tín hiệu gia tăng ở 504 nm cho tất cả các cation kim loại trừ Zn2+. Sự tương tác của Co2+ với ligand đã gây ra sự tắt phát xạ naphtyl lên đến hơn 84%. Phương pháp này cho thấy độ chọn lọc và độ nhạy tốt với Co2+ so với các cation kim loại khác, với khoảng tuyến tính và giới hạn phát hiện lần lượt là 1,5 × 10−7 đến 3,3 × 10−6M và 4,8 × 10−8M.

Từ khóa

#cryptand #Schiff base #ion cobalt #quang phổ hấp thụ #quang phổ phát xạ

Tài liệu tham khảo

Karovic O, Tonazzini I, Rebola N, Edström E, Lövdahl C, Fredholm BB, Dare E (2007) Toxic effects of cobalt in primary cultures of mouse astrocytes: similarities with hypoxia and role of HIF-1α. Biochem. Pharmacol. 73(5):694–708 doi:10.1016/j.bcp.2006.11.008 Lauwerys R, Lison D (1994) Health risks associated with cobalt exposure-an overview. Sci. Total Environ. 150(1):1–6 doi:10.1016/0048-9697(94)90125-2 Suardi R, Belotti L, Ferrari MT, Leghissa P, Caironi M, Maggi L, Alborghetti F, Storto T, Silva T, Piazzolla S (1994) Health survey of workers occupationally exposed to cobalt. Sci. Total Environ. 150(1):197–200 doi:10.1016/0048-9697(94)90150-3 Grabchev I, Chovelon JM (2008) New blue fluorescent sensors for metal cations and protons based on 1,8-naphthalimide. Dyes Pigments 77(1):1–6 doi:10.1016/j.dyepig.2007.02.012 Grabchev I, Sali S, Betcheva R, Gregoriou V (2007) New green fluorescent polymer sensors for metal cations and protons. Eur. Polym. J. 43(10):4297–4305 doi:10.1016/j.eurpolymj.2007.07.036 Oter O, Ertekin K, Kirilmis C, Koca M, Ahmedzade M (2007) Characterization of a newly synthesized fluorescent benzofuran derivative and usage as a selective fiber optic sensor for Fe(III). Sens. Actuators B Chem. 122(2):450–456 doi:10.1016/j.snb.2006.06.010 He CL, Ren FL, Zhang XB, Han ZX (2006) A fluorescent chemical sensor for Hg(II) based on a corrole derivative in a PVC matrix. Talanta 70(2):364–369 doi:10.1016/j.talanta.2006.02.051 Valeur B, Leray I (2000) Design principles of fluorescent molecular sensors for cation recognition. Coord. Chem. Rev. 205:3–40 doi:10.1016/S0010-8545(00)00246-0 Skwierawska A, Inerowicz HD, Biernat JF (1998) Chromogenic proton-dissociable azocrown ether reagents for lithium ions. Tetrahedron Lett. 39:3057–3060 doi:10.1016/S0040-4039(98)00357-8 Sankaran NB, Sarkar M, Samanta A (2005) Synthesis, photophysical and metal ion signaling behaviour of mono-and di-azacrown derivatives of 4-aminophthalimide. J. Chem. Sci. 117(2):105–110 Chang JH, Choi YM, Shin YK (2001) A significant Fluorescence Quenching of anthrylaminobenzocrown ethers by paramagnetic metal cations. Bull. Korean Chem. Soc. 22(5):527–530 Smith GA, Hesketh TR, Metcalfe JC (1988) Design and properties of a fluorescent indicator of intracellular free Na+ concentration. Biochem. J. 250:227–232 Crossley R, Goolamali Z, Sammes PG (1994) Synthesis and properties of a potential extracellular fluorescent probe for potassium. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2:1615–1623 doi:10.1039/p29940001615 Bourson J, Pouget J, Valeur B (1993) Ion-responsive fluorescent compounds. Effect of cation binding on the photophysical properties of a coumarin linked to monoaza- and diaza-crown ethers. J. Phys. Chem. 97:4552–4557 doi:10.1021/j100119a050 Li H, Xie H, Wang P, Wu S (2000) The complexation of flavone derivatives with alkali and alkaline earth metal cations studied by spectroscopic methods. N. J. Chem. 24:105–108 doi:10.1039/a904825a Gok Y, Ocak U, Senturk HB (2000) First example of a vic-dioxime and its homo- and heteropentanuclear complexes containing a macrobicyclic moiety. N. J. Chem. 25(3):364–368 doi:10.1039/b004624h Popovic Z, Roje V, Pavlovic G, Matkovic-Calogovic D, Giester G (2001) The first example of coexistence of the ketoamino-enolimino forms of diamine Schiff base naphthaldimine parts: the crystal and molecular structure of N,N’- bis(1-naphthaldimine)-o-phenylenediamine chloroform (1/1) solvate at 200 K. J. Mol. Struct. 597:39–47 doi:10.1016/S0022-2860(01)00574-9 Hadjoidis E, Rontoyianni A, Ambroziac K, Dziembowska T, Marvidis IM (2004) Photochromism and thermochromism of solid trans-N,N’-bis-(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamines and trans-N,N’-bis-(2-hydroxy-naphylidene)-1,2-cyclohexane-diamines. J. Photochem. Photobiol. Chem. 162:521–530 doi:10.1016/S1010-6030(03)00395-2 Alarcon SH, Olivieri AC, Sanz D, Claramunt RM, Elguero J (2004) Substituent and solvent effects on the proton transfer equilibrium in anils and azo derivatives of naphthol. Multinuclear NMR study and theoretical calculations. J. Mol. Struct. 705:1–9 doi:10.1016/S0022-2860(03)00208-4 Yıldız M, Ünver H, Erdener D, Ocak N, Erdönmez A, Durlu TN (2006) Tautomeric properties and crystal strucrure of N-[2-hydroxy-1-naphthylidine]2,5-dichloroaniline. Cryst. Res. Technol. 41(6):600–606 doi:10.1002/crat.200510632 Fabian WMF, Antonov L, Nedeltcheva D, Kamounah FS, Taylor PJ (2004) Tautomerism in hydroxynaphthaldehyde anils and azo analogues: a combined experimental and computational study. J. Phys. Chem. A 108:7603–7612 doi:10.1021/jp048035z Yıldız M, Kılıç Z, Hökelek T (1998) Intramolecular hydrogen bonding and tautomerism in Schiff bases. Structure of 1,8-di[N-2-oxyphenyl-salicylidene]-2,6-dioxaoctane. J. Mol. Struct. 441:1–10 doi:10.1016/S0022-2860(97)00291-3 Hama H, Morozumi T, Nakamura H (2007) Novel Mg2+-responsive fluorescent chemosensor based on benzo-15-crown-5 possessing 1-naphthaleneacetamide moiety. Tetrahedron Lett. 48:1859–1861 doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.147 Bourson J, Valeur B (1989) Ion-responsive fluorescent compounds. Cation-steered intramolecular charge transfer in a crowned merocyanine. J. Phys. Chem. 93:3871–3876 doi:10.1021/j100346a099 Temel H, İlhan S, Aslanoğlu M, Kılıç A, Taş E (2006) Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies of novel transition metal complexes with quadridentate schiff base. J. Chin. Chem. Soc 53:1027–1033 Sarkar S, Dey K (2005) Synthesis and spectroscopic characterization of some transition metal complexes of a new hexadentate N2S2O2 schiff base ligand. Spectrochimica Acta Part A 62:383–393 doi:10.1016/j.saa.2005.01.005 Taha A (2003) Spectroscopic studies on chromatographic mixed-ligand copper(II) complexes containing o-hydroxy benzoyl derivatives and dinitrogen bases. Spectrochimica Acta Part A 59:1611–1620 doi:10.1016/S1386-1425(02)00378-5 Warmke H, Wiczk W, Ossowski T (2000) Interaction of metal ions with monoaza crown ethers A15C5 and A18C6 carrying dansyl fluorophore as pendant in acetonitrile solution. Talanta 52:449–456 doi:10.1016/S0039-9140(00)00365-9