Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Vai trò của Catecholamine Tự Do trong Phản Ứng Crosslinking Thiol-Ene cho Hydrogel Axit Hyaluronic với Hiệu Suất Tải Thuốc Chống Ung Thư Cao
Tóm tắt
Axit hyaluronic (HA) là một polysaccharide được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực y sinh do tính tương thích sinh học xuất sắc của nó. Cấu trúc hóa học của nó có thể được điều chỉnh bằng nhiều nhóm chức khác nhau. Gần đây, dopamine đã được gắn lên khung polymer để đảm bảo độ ổn định lâu dài và tính kết dính mô của hydrogel HA. Tuy nhiên, hiệu ứng thu gom gốc tự do của dopamine đối với quá trình liên kết chéo gây ra bởi ánh sáng cho hydrogel chưa được nghiên cứu một cách cụ thể. HA biến đổi norbornene có khả năng liên kết chéo (NorHA) đã được tổng hợp và liên kết chéo bằng dithiothreitol có chứa dopamine ở các nồng độ khác nhau. Trong quá trình liên kết chéo được kích hoạt bằng ánh sáng cực tím tại chỗ, các mô-đun lưu trữ được giám sát bằng máy đo nhựa xoay. Thêm vào đó, lượng thiol được sử dụng cho liên kết chéo HA đã được điều tra dưới sự hiện diện và không có dopamine. Cuối cùng, doxorubicin đã được bao phủ trong hydrogel, và hiệu suất tải thuốc và động học giải phóng đã được đo. Việc thêm dopamine vào dung dịch tiền gel NorHA đã làm trì hoãn thời gian gel hóa, tuy nhiên mô-đun lưu trữ cuối cùng của hydrogel vẫn giữ nguyên. Có nghĩa là, dopamine có thể tiêu tốn một phần năng lượng cần thiết cho phản ứng thiol-ene để tạo ra các gốc semiquinone. Hơn nữa, các thiol còn lại không tham gia vào quá trình liên kết chéo đã giảm khi hydrogel được hình thành ở nồng độ dopamine cao, cho thấy sự hình thành của các sản phẩm adduct Michael giữa semiquinone và thiols. Thú vị thay, sự hiện diện của dopamine trong hydrogel đã tăng cường hiệu suất tải của các thuốc kỵ nước nhờ vào sự xếp chồng π-π và liên kết hydro giữa dopamine và thuốc.
Từ khóa
#Axit Hyaluronic #Hydrogel #Doxorubicin #Catecholamine #Phản ứng Thiol-Ene #Liên kết chéo #Tải thuốcTài liệu tham khảo
Caló E, Khutoryanskiy VV. Biomedical applications of hydrogels: a review of patents and commercial products. Eur Polym J. 2015;65:252–67.
Choi JR, Yong KW, Choi JY, Cowie AC. Recent advances in photo-crosslinkable hydrogels for biomedical applications. Biotechniques. 2019;66:40–53.
Van Den Bulcke AI, Bogdanov B, De Rooze N, Schacht EH, Cornelissen M, Berghmans H. Structural and rheological properties of methacrylamide modified gelatin hydrogels. Biomacromolecules. 2000;1:31–8.
Hoch E, Schuh C, Hirth T, Tovar GE, Borchers K. Stiff gelatin hydrogels can be photo-chemically synthesized from low viscous gelatin solutions using molecularly functionalized gelatin with a high degree of methacrylation. J Mater Sci Mater Med. 2012;23:2607–17.
Smeds KA, Pfister-Serres A, Miki D, Dastgheib K, Inoue M, Hatchell DL, et al. Photocrosslinkable polysaccharides for in situ hydrogel formation. J Biomed Mater Res. 2001;54:115–21.
Gramlich WM, Kim IL, Burdick JA. Synthesis and orthogonal photopatterning of hyaluronic acid hydrogels with thiol-norbornene chemistry. Biomaterials. 2013;34:9803–11.
Fraser JR, Laurent TC, Laurent UB. Hyaluronan: its nature, distribution, functions and turnover. J Intern Med. 1997;242:27–33.
Burdick JA, Prestwich GD. Hyaluronic acid hydrogels for biomedical applications. Adv Mater. 2011;23:H41–56.
Rodell CB, Kaminski AL, Burdick JA. Rational design of network properties in guest–host assembled and shear-thinning hyaluronic acid hydrogels. Biomacromolecules. 2013;14:4125–34.
Highley CB, Rodell CB, Burdick JA. Direct 3D printing of shear-thinning hydrogels into self-healing hydrogels. Adv Mater. 2015;27:5075–9.
Shin M, Lee H. Gallol-rich hyaluronic acid hydrogels: shear-thinning, protein accumulation against concentration gradients, and degradation-resistant properties. Chem Mater. 2017;29:8211–20.
Lee H, Lee Y, Statz AR, Rho J, Park TG, Messersmith PB. Substrate-independent layer-by-layer assembly by using mussel-adhesive-inspired polymers. Adv Mater. 2008;20:1619–23.
Zhang K, Wei Z, Xu X, Feng Q, Xu J, Bian L. Efficient catechol functionalization of biopolymeric hydrogels for effective multiscale bioadhesion. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 2019;103:109835.
Zhan K, Kim C, Sung K, Ejima H, Yoshie N. Tunicate-inspired gallol polymers for underwater adhesive: a comparative study of catechol and gallol. Biomacromolecules. 2017;18:2959–66.
Zeng C, Villar VA, Yu P, Zhou L, Jose PA. Reactive oxygen species and dopamine receptor function in essential hypertension. Clin Exp Hypertens. 2009;31:156–78.
Kim BG, Kim S, Lee H, Choi JW. Wisdom from the human eye: a synthetic melanin radical scavenger for improved cycle life of Li–O2 battery. Chem Mater. 2014;26:4757–64.
Lee K, Tiu BDB, Martchenko V, Mai K, Lee G, Gerst M, et al. A modular strategy for functional pressure sensitive adhesives. ACS Appl Mater Interfaces. 2021;13:3161–5.
Wang Y, Wu Y, Li K, Shen S, Liu Z, Wu D. Ultralong circulating lollipop-like nanoparticles assembled with Gossypol, Doxorubicin, and Polydopamine via π–π stacking for synergistic tumor therapy. Adv Funct Mater. 2019;29:1805582.
Di Meo F, Lemaur V, Cornil J, Lazzaroni R, Duroux JL, Olivier Y, et al. Free radical scavenging by natural polyphenols: atom versus electron transfer. J Phys Chem A. 2013;117:2082–92.
Lee BP, Messersmith PB, Israelachvili JN, Waite JH. Mussel-inspired adhesives and coatings. Annu Rev Mater Res. 2011;41:99–132.
Faure E, Falentin-Daudré C, Jérôme C, Lyskawa J, Fournier D, Woisel P, et al. Catechols as versatile platforms in polymer chemistry. Prog Polym Sci. 2013;38:236–70.
Sedó J, Saiz-Poseu J, Busqué F, Ruiz-Molina D. Catechol-based biomimetic functional materials. Adv Mater. 2013;25:653–701.
Aitken A, Learmonth M. Estimation of disulfide bonds using Ellman’s reagent. In: Walker JM, editor. The protein protocols handbook. Totowa: Humana Press; 1996. p. 487–8.
Lee H, Dellatore SM, Miller WM, Messersmith PB. Mussel-inspired surface chemistry for multifunctional coatings. Science. 2007;318:426–30.
Nieto C, Vega MA, Enrique J, Marcelo G, Martín del Valle EM. Size matters in the cytotoxicity of polydopamine nanoparticles in different types of tumors. Cancers (Basel). 2019;11:1679.
Ambekar RS, Kandasubramanian B. A polydopamine-based platform for anti-cancer drug delivery. Biomater Sci. 2019;7:1776–93.
Mousavi S, Zarei M, Hashemi S. Polydopamine for biomedical application and drug delivery system. Med Chem (Los Angeles). 2018;8:218–29.
Liu M, Zeng G, Wang K, Wan Q, Tao L, Zhang X, et al. Recent developments in polydopamine: an emerging soft matter for surface modification and biomedical applications. Nanoscale. 2016;8:16819–40.