Recent Progress in Application of Graphene Supported Metal Nanoparticles in C−C and C−X Coupling Reactions

Chemical Record - Tập 18 Số 2 - Trang 165-229 - 2018
Mahmoud Nasrollahzadeh1,2, Zahra Issaabadi2, Mohammad Mostafa Tohidi1,3, S. Mohammad Sajadi4
1Center of Environmental Researches, University of Qom, Qom, Iran
2Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Qom, Qom 37185-359, Iran
3Young Researchers and Elite Club, Buinzahra Branch, Islamic Azad University, Buinzahra, Qazvin, Iran
4Department of Petroleum Geoscience, Faculty of Science, Soran University, PO Box 624, Soran, Kurdistan Regional Government, Iraq

Tóm tắt

AbstractThe carbon‐carbon and carbon‐heteroatom bonds catalytic formation is among the most significant reactions in organic synthesis which extensively applied for synthesis of natural products, heterocycles, dendrimers, biologically active molecules and useful compounds. This review provides the latest advances in the preparation of graphene supported metal nanoparticles and their application in the catalytic formation of both carbon‐carbon (C−C) and carbon‐heteroatom (C−X) bonds including the Suzuki, Heck, Hiyama, Ullmann, Buchwald and Sonogashira coupling reactions. Numerous examples are given concerning the use of these catalysts in C−C and C−X coupling reactions along with the reliable and simple preparation methods of these catalysts, their characterization and catalytic properties and also the recycling possibilities.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

 

10.1126/science.1102896

Pumera M., 2010, Chem. Soc. Rev., 39, 11, 10.1039/c002690p

Park S., 2009, Nat. Nanotechnol., 4, 4

10.1039/C1CY00361E

10.1134/S0020168512080158

10.1016/j.carbon.2012.01.074

Stankovich S., 2006, J. Mater. Chem., 16, 2, 10.1039/B512799H

10.1039/c3ee43385d

 

10.1007/s10562-014-1299-0

Wanga P., 2015, Appl. Catal. A, 489, 188, 10.1016/j.apcata.2014.10.044

10.1080/10408430903505036

10.4028/www.scientific.net/AMR.92.35

10.1016/j.molcata.2013.10.027

10.1039/C4RA12552E

10.1016/j.jiec.2014.05.036

10.1039/C5RA09504B

10.1039/c4ra03534h

10.1016/j.materresbull.2014.11.045

10.1080/15533174.2014.989615

Kausar N., 2016, RSC Adv., 6, 27

Onyszko M., 2015, Pol. J. Chem. Technol., 17, 4, 10.1515/pjct-2015-0074

10.1016/j.apcata.2015.02.026

Peng L., 2015, Chem. Commun., 51, 21

Julkapli N. M., 2015, Int. J. Hydrogen Energy, 40, 2, 10.1016/j.ijhydene.2014.10.129

10.1016/j.ccr.2015.12.005

MacHado B. F., 2012, Catal. Sci. Tech., 2, 1, 10.1039/C1CY00361E

10.4028/www.scientific.net/AMR.476-478.1488

10.1016/j.jcis.2017.01.113

10.1016/j.ijhydene.2016.09.130

10.1016/j.ceramint.2016.02.088

 

Jiang H., 2011, Small, 7, 17

10.1021/am201664n

10.1021/ja803688x

10.1021/am502586c

Chen Y., 2012, Chem. Soc. Rev., 41, 13

10.1016/j.jcis.2017.03.078

Quan Q., 2017, Nanoscale, 9, 7, 10.1039/C6NR09439B

Cheng Y., 2015, Catal. Sci. Tech., 5, 8, 10.1039/C5CY00630A

Yao T., 2015, Chem. Asian J., 10, 9

10.1039/C5CP00682A

10.1039/c3ra42150c

10.1021/cs400468h

10.1039/C3NR04714H

10.1016/j.cclet.2013.03.036

Jaleh B., 2017, J. Mater. Sci. Mater. Electron., 28, 6, 10.1007/s10854-016-6151-4

10.1002/adma.201003753

 

10.1016/S0040-4039(01)95429-2

10.1021/cr00039a007

10.1021/ja00167a032

10.1002/cssc.200900221

10.1021/cr100355b

10.1016/j.tetlet.2014.03.101

10.1039/C4RA07173E

10.1016/j.molcata.2014.09.029

10.1016/j.molcata.2014.10.019

de Barros S. D. T., 2016, Cat. Rev.-Sci. Eng., 58, 4

Khojasteh H., 2016, J. Iran. Chem. Soc., 14, 6

Khazaei A., 2017, Tetrahedron, 10

Guo S.-J., 2016, Chin. Chem. Lett., 27, 3

Cai Q., 2016, RSC Adv., 6, 66

Kim A., 2014, J. Nanosci. Nanotechnol., 14, 2

10.1021/am301376m

10.1016/j.tetlet.2014.04.078

Royal Society of Chemistry. Chemistry World: Carbon couplers take the prize. http://www.rsc.org/chemistryworld/Issues/2010/November/Carbon-CouplersTakeThePrize.asp (accessed on September 2015).

 

10.1246/bcsj.44.581

10.1021/jo00979a024

10.1016/j.apcata.2014.10.044

10.1016/j.jcis.2015.02.009

 

Sonogashira K., Tetrahedron Lett., 1975

10.1016/j.molcata.2014.04.004

10.1021/cr020377i

K. Sonogashira in: B. M. Trost I. Fleming (Eds.) Comprehensive Organic Synthesis vol. 3 Pergamon New York 1991;

10.1002/anie.200905684

Nasrollahzadeh M., 2017, Curr. Org. Chem., 21, 8, 10.2174/1385272820666161021102943

 

10.1021/jo00239a056

10.1016/j.tetlet.2008.07.075

10.1039/c3gc41117f

10.1021/ol503065a

10.1021/jo302791q

10.1039/C5NJ00244C

 

10.1021/acs.chemrev.6b00512

10.1002/adsc.200404216

Zhang W., 2006, J. Fluor. Chem., 127, 4

10.1021/ja108074t

10.1021/ja512903g

10.1021/ol501739g

10.1002/anie.200800497

 

10.1039/C3CS60289C

10.1080/00304948.2013.816208

10.1021/cr8002505

10.1039/b905601g

10.1021/jo9026935

Nelson T. D., 2004, Org. React., 63, 265

10.1039/C5RA10037B

 

10.1002/adsc.201300416

10.1016/j.jcis.2015.09.065

10.1039/C5RA08927A

10.1039/C4RA08863H

10.1021/ja901105a

10.1166/jnn.2010.2638

 

10.1016/j.materresbull.2010.06.041

10.1007/s12274-010-0002-z

Zhang N., 2011, J. Mater. Chem., 21, 11080, 10.1039/c1jm12539g

10.1016/j.matchemphys.2012.04.011

10.1016/j.cclet.2011.10.005

Li C., 2012, J. Nanopart. Res., 14, 875, 10.1007/s11051-012-0875-8

Ioni Y. V., 2012, Russ. Chem. Bull., 61, 1825, 10.1007/s11172-012-0252-x

10.1039/c2cy20263h

10.1039/c2ra21185h

Kim S. H., 2013, J. Colloid Interf. Sci., 389, 1, 10.1016/j.jcis.2012.07.036

10.1016/j.catcom.2013.06.006

10.1016/j.tetlet.2013.04.092

Metin Ö., 2013, Nano Res., 6, 10, 10.1007/s12274-012-0276-4

10.1039/c3ra44620d

10.1016/j.apcata.2013.12.029

10.1016/j.materresbull.2013.12.043

10.1016/j.matchemphys.2014.07.018

10.1016/j.tetlet.2013.12.022

10.1007/s10562-014-1299-0

10.1002/asia.201402695

Hoseini S. J., 2014, Catal. Sci. Technol., 4, 1078, 10.1039/c3cy01068f

10.1039/c3nr06586c

10.1039/C4DT01396D

10.1039/C4NR00715H

10.1039/C4RA05988C

10.1039/C4RA06562J

10.1039/C4RA05186F

Jiang B., 2014, Nano Res., 7, 1280, 10.1007/s12274-014-0492-1

10.1039/C4RA02855D

Lee M., 2014, Bull. Korean Chem. Soc., 35, 7

Liang J., 2014, J. Nanoeng. Nanomanuf., 4, 7, 10.1166/jnan.2014.1162

10.1016/j.apcata.2014.09.045

10.1016/j.apcata.2015.07.018

10.1016/j.materresbull.2015.03.002

10.1016/j.jcis.2015.07.072

10.1016/j.molcata.2014.09.009

10.1016/j.molcata.2015.03.022

10.1016/j.tet.2015.06.103

Balsane K. E., 2015, J. Chem. Sci., 127, 425, 10.1007/s12039-015-0796-z

10.1039/C5RA07171B

10.3906/kim-1504-45

10.1039/C5RA00062A

10.1039/C5TA00280J

10.1039/C5TA00409H

10.1039/C5NJ01221J

Xiong L., 2015, Asian J. Chem., 27, 2

Shang N. Z., 2015, Lett. Org. Chem., 12, 10, 10.2174/1570178612666150910222019

10.1039/C5RA12720C

10.1016/j.materresbull.2015.06.043

10.1016/j.apcatb.2016.02.054

Hoseini S. J., 2016, Appl. Organomet. Chem., 10

10.1007/s10562-016-1792-8

10.1002/bkcs.10894

10.1007/s10562-016-1851-1

10.1039/C6RA26998B

10.1002/anie.201000270

10.1016/j.jcat.2010.12.003

10.1039/c1nr10439j

10.1016/j.mencom.2012.09.002

10.1134/S0036023613040062

10.1039/C4RA06868H

10.1039/C4RA07130A

10.1039/C4RA10512E

10.1039/C4RA11060A

10.1016/j.colcom.2014.06.008

10.1039/C4RA14323J

10.1039/C5RA10585D

Wanga P., 2015, Appl. Catal. A Gen., 489, 188, 10.1016/j.apcata.2014.10.044

10.1016/j.apcata.2014.11.033

10.2174/1570178611666141201223344

10.1039/C4CY01331J

10.1039/C5TA03767K

10.1016/j.jiec.2016.04.009

10.1016/j.molcata.2016.02.023

10.1002/aoc.3439

10.1039/C5NJ02227D

10.1039/C6RA09996C

10.1021/cs200497e

10.1016/j.jcis.2013.04.006

10.1039/c3ta11706e

10.1016/j.tet.2014.05.083

10.1016/j.catcom.2015.09.032

10.1021/am507764u

10.1039/C5RA22601E

Dabiri M., 2016, Appl. Organometal. Chem., 10

Hoseini S. J., 2016, Appl Organometal.Chem., 10

10.1166/mex.2016.1280

10.1016/j.jcis.2015.03.040

10.1039/C3DT52560K

Zhang S., 2014, ACS Appl. Mater. Interfaces, 6, 22174, 10.1021/am505762u

10.1016/j.tetlet.2015.05.091

10.1039/C5NJ02625C

10.1039/c0jm02396e

10.1039/c3cc42608d

10.1016/j.tetlet.2014.06.110

10.1039/c3ra45518a

10.1088/0957-4484/24/12/125301

10.1039/C4CY01048E

10.1039/C4RA04479G

10.1039/C4CY01229A

10.1002/anie.201508908

Ahmeda N. S., 2017, J. Solid State Chem., 246, 130, 10.1016/j.jssc.2016.11.024

Sujatha A., 2015, Arkivoc, 1

 

10.1039/C4RA04834B

10.1021/ja00767a075

10.1021/jo201821g

10.1021/ja903091g

10.1007/s00706-012-0838-x

10.1039/C4RA04834B

10.1021/ja053881o

10.1039/B815058C

10.1039/c2dt30106g

10.1002/cctc.201100320

10.1002/anie.200702386

10.1021/jp8073859

Wang Z., 2009, Prog. Chem., 21, 2053

10.1002/anie.200905684

10.1002/anie.201101737

10.1021/jz9003137

10.1021/nn1008897

10.1039/c1nr10549c

10.1039/b821416f

10.1016/j.electacta.2010.11.020

10.1016/j.jcis.2017.02.064

10.1016/j.cherd.2017.03.026

10.1016/j.jcis.2016.09.053

10.1016/j.jcis.2015.11.060

10.1039/C5RA17269A