Recent Applications of Palladium‐Catalyzed Coupling Reactions in the Pharmaceutical, Agrochemical, and Fine Chemical Industries

2002, Cross‐Coupling Reactions. A Practical Guide,

2004, Metal Catalyzed Cross‐Coupling Reactions

10.1021/ar8001798

Nicolaou K. C., 1996, Classics in Total Synthesis

Nicolaou K. C., 2003, Classics in Total Synthesis II

10.1002/ange.200500368

10.1002/anie.200500368

10.1021/cr020039h

10.1021/cr800415x

10.1002/ange.200802270

10.1002/anie.200802270

10.1002/ange.200703209

10.1002/anie.200703209

10.1021/ar0100125

10.1021/ar8000298

10.1039/b709565c

10.1039/b607819m

10.1021/ar9901016

10.1021/ar990095d

10.1039/b801794h

10.1002/ange.200805728

10.1002/anie.200805728

10.1021/ar800039x

10.1002/cssc.200900055

10.1002/ange.200902237

10.1002/anie.200902237

Current nickel price (http://www.finanzen.net/rohstoffe/nickelpreis; March2009): $ 7.21 per kg.

Current copper price (http://www.finanzen.net/rohstoffe/kupferpreis; Jan2009): $ 3.22 per kg.

10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4350::AID-ANGE4350>3.0.CO;2-0

10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4176::AID-ANIE4176>3.0.CO;2-U

10.1002/ange.200461432

10.1002/anie.200461432

Selected examples for Pd‐catalyzed couplings at room temperature:

10.1021/jo060424x

10.1021/ja801137k

10.1021/ja805810p

10.1021/ja056076i

10.1021/jo702367k

10.1021/jo702243m

10.1002/adsc.200404178

It is worth mentioning that a number of applications may remain unpublished and/or unpatented for strategic reasons are therefore not known to the public;

10.1002/0471212466.ch1

10.1021/cr0505268

10.1023/A:1013889401432

Calderazzo F., 2006, Metal Catalysis in Industrial Organic Processes

10.1023/A:1013841518270

10.1039/b602413k

10.1021/op0255682

10.1021/cr050982w

Blaser H.‐U., 1996, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2

Current palladium price (http://www.finanzen.net/rohstoffe/palladiumpreis; Jan2009): $ 5.61 per g.

Production volume of fine chemicals: 1 t to 100 t per year.

For recent reviews on ancillary ligands for Pd‐catalyzed reactions see:

10.1002/ange.200800497

10.1002/anie.200800497

Nishiyama H., 2008, Chem. Soc. Rev., 37, 1133

10.1021/ar8000876

10.1021/ar800036s

10.1021/ar700129q

10.1021/ar800098p

10.1021/ar800148f

10.1039/b809274e

10.1002/ange.200601663

10.1002/anie.200601663

The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products.http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/swp/444600en.pdf August2007.

For catalyst product separation techniques see:

2006, Catalyst Separation, Recovery and Recycling

10.1081/CR-100107480

Examples:

10.1039/B203232P

10.1016/S0040-4039(01)01734-8

10.1016/S0011-9164(02)00556-8

10.1039/b516778g

10.1021/ar0100778

Examples:

10.1002/1521-4125(200202)25:2<143::AID-CEAT143>3.0.CO;2-O

10.1016/j.molcata.2008.01.021

10.1002/adsc.200606094

Examples:

10.1038/4361102a

10.1021/jo7017697

10.1021/cm062622a

Examples:

10.1021/op970107f

10.1021/op0255682

10.1246/cl.2000.1218

10.1002/adsc.200404071

10.1039/a802593b

SiliCycle www.silicycle.com; April2003;

10.1021/op7000172

10.1016/j.tetlet.2005.08.005

10.1351/pac200779020247

10.1021/op800039g

10.1016/j.chroma.2006.09.063

10.1016/0022-328X(83)85077-3

10.1016/0040-4020(96)00547-9

Sekiya A., 1997, J. Organomet. Chem., 527, 281

Bumagin N. A., 1989, Metalloorg. Khim., 2, 911

10.1021/jo00096a056

10.1016/S0040-4020(97)00936-8

10.1021/jo034646w

10.1016/S0040-4020(00)00703-1

10.1002/1615-4169(200210)344:9<996::AID-ADSC996>3.0.CO;2-J

10.1016/S0926-860X(00)00844-9

10.1039/b206758g

For recent applications of bulky monophosphines in Pd catalysis see:

10.1039/b816177a

10.1021/jo802190q

10.1021/jo802594d

10.1021/jo801824e

10.1021/ol8025022

10.1002/ange.200804898

10.1002/anie.200804898

10.1002/chem.200802444

10.1002/chem.200802678

10.1021/ja8084065

10.1021/jo801791j

10.1021/jo802460z

10.1021/ol802624e

10.1016/j.tetlet.2009.01.091

10.1002/(SICI)1521-3757(20000103)112:1<170::AID-ANGE170>3.0.CO;2-A

10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<165::AID-ANIE165>3.0.CO;2-B

10.1016/S0040-4039(01)01590-8

10.1016/S0040-4039(00)01472-6

10.1039/b211329e

10.1016/0040-4039(96)00924-0

10.1016/0022-328X(96)06398-X

10.1039/cc9960001921

10.1021/ol035184b

10.1246/bcsj.44.581

10.1021/jo00979a024

Reviews:

Heck R. F., 1982, Org. React., 27, 345

10.1021/cr00097a002

10.1002/ange.19941062307

10.1002/anie.199423791

10.1021/ar00049a001

10.1021/cr9903048

10.1039/a827427z

deVries J. G., 2001, Can. J. Chem., 79, 1086, 10.1139/v01-033

Baader R. R., 1996, Chimia, 50, 99, 10.2533/chimia.1996.99

P.Baumeister G.Seifert H.Steiner (Ciba‐Geigy AG) EP Patent 584043 1992.

T.‐C.Wu (to Albermarle) U.S. Patent 5 315 026 1994;

T.‐C.Wu (to Albermarle) U.S. Patent 5 536 870 1996;

M.Beller A.Tafesh W. A.Herrmann (to Hoechst AG) German Patent DE 19503119 1996.

10.1351/pac199466071551

10.1021/jo00066a027

Higgs G., 1997, Chem. Ind., 827

J. F.Perkins (Pfizer Ltd.) European Patent 1088817 2001;

J. E.Macor M. J.Wythes (to Pfizer Inc.) Int. Patent WO 9206973 1992;

Meng C. Q., 2000, Curr. Opin. Cent. Nerv. Syst. Invest. Drugs, 2, 186

10.1021/om00018a037

DeVries R. A., 1998, Chem. Ind., 75, 467

10.1021/op0499021

10.1002/0471212466.ch1

10.1021/cr00097a002

10.1021/op010213o

10.1021/op0255736

10.1021/op0600761

A. J.Borchardt J.Gonzalez H.Li M. A.Linton J. H.Tatlock PCT Int. App.WO 2004/074270 2004.

10.1021/op050039u

10.1021/op700107h

10.1016/S0040-4039(01)95429-2

Reviews:

10.1021/cr00039a007

10.1021/ar600003h

10.1016/S0022-328X(02)01269-X

Haber S., 1998, Aqueous‐Phase Organometallic Catalysis, 444

10.1021/jo00100a048

Poetsch E., 1988, Kontakte, 15

10.1021/op025620u

10.1021/op034104g

10.1021/op060016v

K.Eicken M.Rack F.Wetterich E.Ammermann G.Lorenz S.Strathmann (BASF AG Ludwigshafen) German Patent DE 19735224 1999;

1999, Chem. Abstr., 130, 182464

K.Eicken H.Rang A.Harreus N.Goetz E.Ammermann G.Lorenz S.Strathmann(BASF AG Ludwigshafen) German Patent DE19531813 1997;

1997, Chem. Abstr., 126, 264007

10.1021/op0600963

10.1021/op700176n

10.1021/op800064y

10.1021/op800231b

10.1021/op060140e

10.1021/op034133r

10.1021/op8000756

Reviews:

10.1021/cr050992x

10.1002/ange.200602761

10.1002/anie.200602761

10.1002/ange.200201617

10.1002/anie.200201617

10.1016/S0022-328X(02)01158-0

Beutler U., 1996, Chimia, 50, 154, 10.2533/chimia.1996.154

10.1021/op0100100

10.1021/op049935g

10.1021/op049809c

10.1002/ange.200900013

10.1002/anie.200900013

Beller M., 1996, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds

10.1016/S1381-1169(98)00142-3

10.2533/chimia.1996.110

M.Scalone P.Vogt (to Hoffmann‐LaRoche) European Patent EP 385210 1990.

10.1016/S1381-1169(96)00119-7

10.1021/jo951802t

H.Geissler R.Pfirmann (to Clariant) German Patent DE 19815323 1998;

H.Geissler R.Pfirmann (to Clariant) European Patent EP 108649 2000.

EVONIK cataCXium®Ligand Kit 96‐6651 STREM Inc. 2008.

10.1002/ange.200502697

10.1002/anie.200502697

S.Klaus A.Zapf M.Beller J.Almena A.Monsees T.Riermeier H.Neumann (DHC) Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde German Patent DE 10 2005 014 822.0 2005.

10.1021/op034023k

10.1002/ejic.200300162

10.1016/j.jorganchem.2004.08.020

10.1021/jm060996

10.1021/op700026n

10.1021/op800020r

10.1021/op700248t

10.1021/ja00437a067

10.1021/jo00430a041

10.1039/c39770000683

10.1021/jo00396a046

10.1021/ja00475a059

10.1016/S0040-4039(01)85443-5

For reviews see:

10.1021/ar00083a001

10.1002/0471212466.ch1

10.1021/op025615q

10.1021/ar0201106

10.1002/ange.200705357

10.1002/anie.200705357

10.1021/ol8017775

10.1021/ol800141t

10.1002/ange.200803809

10.1002/anie.200803809

10.1021/ja074453g

10.1021/op800144h

10.1021/op8001195

10.1246/cl.1983.927

10.1246/nikkashi.1985.547

10.1002/ange.19951071216

10.1002/anie.199513481

10.1016/0040-4039(95)00605-C

Reviews:

Jiang L., 2004, Metal Catalyzed Cross‐Coupling Reactions

10.1055/s-2006-939728

10.1002/3527601767.ch4

10.1007/3-540-45313-X_5

10.1002/0471212466.ch1

10.1002/adsc.200404216

D. B.Damon R. W.Dugger R. W.Scott Int. Patent WO 2002088085 A2 2001;

D. B.Damon R. W.Dugger R. W.Scott Int. Patent WO 2002088069 A2 2001.

10.1021/op060013i

10.1002/adsc.200505158

10.1021/op049832y

10.1021/op0499369

Kosugi M., 1978, Chem. Lett., 1, 3

10.1246/bcsj.53.1385

10.1021/op800098a