Recent Advances in Green Synthesis of Functionalized Phenols from Aromatic Boronic Compounds

European Journal of Organic Chemistry - Tập 2019 Số 44 - Trang 7307-7321 - 2019
Leiduan Hao1, Guodong Ding1, Derek A. Deming1, Qiang Zhang1
1Department of Chemistry, Washington State University, 99164 Pullman, Washington, USA

Tóm tắt

Phenol and its derivatives are fundamental building blocks in organic synthesis and materials science. Over the past decades, tremendous attention has been paid to construct functionalized phenols, and various methods have been developed. Owing to the high efficiency and mild reaction conditions, synthesis of phenols from the hydroxylation of aryl boronic compounds has been emerging as a promising approach. In this review, we summarize the progress using aryl boronic compounds as starting reagents to synthesize phenol derivatives in the last ten years. Different reaction systems, including thermal catalytic (homogeneous and heterogeneous catalysis), photocatalytic and electrocatalytic systems, as well as oxidant involved catalyst‐free systems, will be discussed comprehensively. In the last part of the review, we will provide an outlook regarding the current challenges and future perspectives for the preparation of functional phenols from aryl boronic compounds.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Tyman J. H. P., Synthetic and natural phenols

Rappoport Z., 2004, The chemistry of phenols

10.1021/ja0639719

10.1002/anie.200903639

10.1002/ange.200903639

10.1002/anie.200903923

10.1002/ange.200903923

10.1021/jo00432a003

10.1039/a808133f

10.1021/ja0349857

10.1002/anie.201300957

10.1002/ange.201300957

10.1021/jacs.8b09208

Hall D. G., 2005, Boronic Acids, 1, 000

Qiao J., Medicine and Materials. Wiley

10.1002/anie.201101379

10.1002/ange.201101379

10.1055/s-0030-1258379

10.1021/ol034458s

10.1016/S0040-4039(02)02882-4

10.1016/j.jorganchem.2006.04.054

10.1021/ol1003884

10.1039/c1cc14974a

10.1002/ejic.201100240

10.1021/acs.inorgchem.5b01198

10.1002/chem.201003711

10.1039/C6RA22972G

10.1002/chem.201702045

10.1021/ol202500z

10.1055/s-0031-1290654

10.1002/ajoc.201300192

10.1016/j.jfluchem.2013.12.006

Cheng G., 2014, Synthesis, 46, 295

10.1002/ejoc.201100994

10.1016/j.apcata.2013.06.051

10.1016/j.molcata.2014.09.016

10.1016/j.tet.2014.03.076

10.1016/j.tet.2016.03.098

10.1016/j.tetlet.2017.09.075

10.1016/j.jorganchem.2017.09.011

10.1016/j.tetlet.2017.02.028

10.1016/j.tetlet.2018.11.039

10.1002/bkcs.11708

10.1016/j.tetlet.2014.11.018

10.1016/j.tetlet.2016.07.070

10.1039/C5NJ02909K

10.1016/j.tet.2017.04.016

10.1016/j.micromeso.2018.05.045

10.1007/s10562-018-2583-1

10.1002/slct.201802403

10.1016/j.jscs.2018.11.007

10.1007/s10562-019-02682-1

10.1016/j.tetlet.2012.08.087

Sudhakar H., 2013, Indian J. Adv. Chem. Sci, 2, 57

10.1016/j.tetlet.2013.01.079

10.1016/j.tetlet.2015.02.039

10.1039/c3ob42081g

10.1002/hc.21138

10.1016/j.tetlet.2015.01.118

10.1039/C5RA21354A

10.2174/1570178614666161129124840

10.1002/slct.201703036

10.1016/j.tetlet.2017.07.041

10.1016/j.apcata.2018.05.037

10.1039/C8QO00061A

10.1016/j.tetlet.2019.05.009

10.1021/acssuschemeng.9b01361

10.1126/science.1239176

10.1021/acs.oprd.6b00125

10.1002/anie.201107028

10.1002/ange.201107028

10.1021/ja406311g

10.1016/j.tetlet.2013.12.003

10.1039/c3ra46516k

10.1055/s-0034-1379099

10.1016/j.tetlet.2015.03.107

10.1039/C4RA15588B

10.1039/C5CC06163F

10.1039/C6DT03721F

10.1021/acs.joc.7b00487

10.1002/adsc.201701573

10.1055/s-0036-1591837

10.1002/ange.201805395

10.1002/ange.201805395

10.1021/jacs.8b00571

10.1021/acs.orglett.8b02095

10.1016/j.tetlet.2019.01.052

10.1002/adsc.201801276

10.1021/acs.chemrev.7b00397

10.1002/anie.201711060

10.1002/ange.201711060

10.1039/c2cc32711b

10.1021/jo400981f

10.1021/acs.orglett.7b02483

10.1021/ol301463c

10.1055/s-0032-1318197

10.1055/s-0033-1339303

10.1002/ejoc.201301228

10.1039/c3cc42337a

10.1016/j.cclet.2014.03.018

10.1039/C4RA05589F

10.1016/j.tetlet.2014.02.048

10.1039/c3qo00026e

10.1155/2014/569572

10.1246/cl.151087

10.1016/j.tetlet.2014.11.058

10.1039/C5RA18080E

10.1016/j.tetlet.2016.04.099

10.1016/j.tetlet.2017.10.059

10.1002/ejoc.201900311