Tính phản ứng của các monome mới trong Hóa học Polyurethan xanh, Cơ chế phản ứng và ảnh hưởng của môi trường

Pleiades Publishing Ltd - Tập 65 - Trang 467-474 - 2023
M. V. Zabalov1, M. A. Levina1, V. G. Krasheninnikov1, R. P. Tiger1
1Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Tóm tắt

Ảnh hưởng của hiệu ứng điện từ của các nhóm thế và nhóm OH nhận proton đến rào cản hoạt hóa của phản ứng aminoly hóa của các cyclocacbonat thay thế khác nhau về chiều dài chuỗi alkyl đã được nghiên cứu. Việc tính toán các phân tử dung môi đã cho phép giải thích định lượng các quy luật của quá trình này. Động lực học của phản ứng aminoly hóa mẫu của một loạt các monome trong DMSO đã được nghiên cứu.

Từ khóa

#cyclocacbonat #aminoly hóa #phản ứng urethane #hiệu ứng dung môi #động lực học

Tài liệu tham khảo

J. H. Saunders and K. C. Frisch, Polyurethanes – Chemistry and Technology (Interscience Publ., New York; London, 1962), Vol. 16, Part I. R. P. Tiger, Polym. Sci., Ser. B 46 (5–6), 142 (2004). J. Guan, Y. Song, Y. Lin, X. Yin, M. Zuo, Y. Zhao, X. Tao, and Q. Zheng, Ind. Eng. Chem. Res. 50 (11), 6517 (2011). O. Figovsky, L. Shapovalov, A. Leykin, O. Birukova, and R. Potashnikova, PU Magazine 10 (4), 1 (2013). B. Nohra, L. Candy, J.-F. Blanco, C. Guerin, Y. Raoul, and Z. Mouloungui, Macromolecules 46 (10), 3771 (2013). H. Blattmann, M. Fleischer, M. Bahr, and R. Mulhaupt, Macromol. Rapid Commun. 35 (14), 1238 (2014). G. Rokicki, P. G. Parzuchowski, and M. Mazurek, Polym. Adv. Technol. 26 (7), 707 (2015). L. Maisonneuve, O. Lamarzelle, E. Rix, E. Grau, and H. Cramail, Chem. Rev. 115, 12407 (2015). A. Cornille, R. Auvergne, O. Figovsky, B. Boutevin, and S. Caillol, Eur. Polym. J. 87, 535 (2017). K. Błażek and J. Datta, Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 49 (3), 173 (2019). C. Carre, Y. Ecochard, S. Caillol, and L. Averous, ChemSusChem 12 (15), 3410 (2019). Y. Ecochard and S. Caillol, Eur. Polym. J. 137, 109915 (2020). R. H. Lambeth, Polym. Int. 70, 696 (2020). R. P. Tiger, M. V. Zabalov, and M. A. Levina, Polym. Sci., Ser. C 63 (2), 113 (2021). A. Gomez-Lopez, F. Elizalde, I. Calvo, and H. Sardon, Chem. Commun. 57 (92), 12254 (2021). J. Brzeska and A. A. Piotrowska-Kirschling, Processes 9, 1929 (2021). B. Bizet, E. Grau, J. M. Asua, and H. Cramail, Macromol. Chem. Phys. 223 (13), 2100437 (2022). R. Kaur, P. Singh, S. Tanwar, G. Varshney, and S. Yadav, Macromol 2 (3), 284 (2022). O. L. Figovsky, O. I. Bol’shakov, and I. N. Vikhareva, Nonisocyanate Polyurethanes: Green Solutions (SUSU Publ., Chelyabinsk, 2023). J. Catalá, I. Guerra, J. M. García-Vargas, M. J. Ramos, M. T. García, and J. F. Rodríguez, Polymers 15 (6), 1589 (2023). M. A. Levina, M. V. Zabalov, V. G. Krasheninnikov, and R. P. Tiger, Polym. Sci., Ser. B 60 (5), 563 (2018). M. V. Zabalov, M. A. Levina, V. G. Krasheninnikov, and R. P. Tiger, Russ. Chem. Bull. 63 (8), 1740 (2014). M. A. Levina, V. G. Krasheninnikov, M. V. Zabalov, and R. P. Tiger, Polym. Sci., Ser. B 56 (2), 139 (2014). M. A. Levina, M. V. Zabalov, V. G. Krasheninnikov, and R. P. Tiger, Polym. Sci., Ser. B 59 (5), 497 (2017). M. V. Zabalov, M. A. Levina, and R. P. Tiger, Kinet. Catal. 61 (5), 721 (2020). M. V. Zabalov, M. A. Levina, V. G. Krasheninnikov, and R. P. Tiger, React. Kinet., Mech. Catal. 129 (1), 65 (2020). M. V. Zabalov, M. A. Levina, and R. P. Tiger, Polym. Sci., Ser. B 62 (5), 457 (2020). M. V. Zabalov and R. P. Tiger, Theor. Chem. Acc. 136, 95 (2017). B. Quienne, R. Poli, J. Pinaud, and S. Caillol, Green Chem. 23 (4), 1678 (2021). J. P. Perdew, K. Burke, and M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 77 (18), 3865 (1996). M. Ernzerhof and G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 110 (11), 5029 (1999). D. N. Laikov, Chem. Phys. Lett. 281 (1–3), 151 (1997). D. N. Laikov and Y. A. Ustynyuk, Russ. Chem. Bull. 54 (3), 820 (2005). M. V. Zabalov and R. P. Tiger, Russ. Chem. Bull. 65 (3), 631 (2016). E. Caldeweyher, C. Bannwarth, and S. Grimme, J. Chem. Phys. 147 (3), 034112 (2017). E. Caldeweyher, S. Ehlert, A. Hansen, H. Neugebauer, S. Spicher, C. Bannwarth, and S. Grimme, J. Chem. Phys. 150 (15), 154122 (2019). E. Caldeweyher, J.-M. Mewes, S. Ehlert, and S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 22 (16), 8499 (2020). M. V. Zabalov, R. P. Tiger, and A. A. Berlin, Dokl. Chem. 441 (2), 355 (2011). M. V. Zabalov, R. P. Tiger, and A. A. Berlin, Russ. Chem. Bull. 61, 518 (2012). M. Alves, R. Mereau, B. Grignard, C. Detrembleur, C. Jerome, and T. Tassaing, RSC Adv. 7 (31), 18993 (2017). M. A. Levina, M. V. Zabalov, A. V. Gorshkov, V. T. Shashkova, V. L. Krasheninnikov, R. P. Tiger, D. G. Miloslavskii, and M. L. Pridatchenko, Polym. Sci., Ser. B 61 (5), 540 (2019). K. Mizuno, S. Imafuji, T. Ochi, T. Ohta, and S. Maeda, J. Phys. Chem. B 104 (47), 11001 (2000). Q. Li, G. Wu, and Z. Yu, J. Am. Chem. Soc. 128 (5), 1438 (2006). Q. Li, X. An, B. Gong, and J. Cheng, Spectrochim. Acta A 69 (1), 211 (2008). Q. Li, X. An, B. Gong, and J. Cheng, Vib. Spectrosc. 46 (1), 28 (2008). L. Zhang, Y. Wang, Z. Xu, and H. Li, J. Phys. Chem. B 113 (17), 5978 (2009). K. Noack, J. Kiefer, and A. Leipertz, ChemPhysChem 11 (3), 630 (2010). N. S. Venkataramanan and A. Suvitha, J. Mol. Graphics Modell. 81, 50 (2018). E. Mrázková and P. Hobza, J. Phys. Chem. A 107 (7), 1032 (2003). N. S. Venkataramanan, Int. J. Quantum Chem. 112 (13), 2599 (2012). N. S. Venkataramanan, J. Mol. Model. 22 (7), 151 (2016). N. S. Venkataramanan, A. Suvitha, and Y. Kawazoe, J. Mol. Liq. 249, 454 (2018). X. Li, L. Liu, and H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 124 (32), 9639 (2002). J. Joseph and E. D. Jemmis, J. Am. Chem. Soc. 129 (15), 4620 (2007). Y. Mo, C. Wang, L. Guan, B. Braida, P. C. Hiberty, and W. Wu, Chem. - Eur. J. 20 (27), 8444 (2014).