Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Sự hình thành pyrrolidide dưới dạng phản ứng phụ trong quá trình kích hoạt axit carboxylic bằng các tác nhân kết hợp muối phosphonium
Tóm tắt
Các dẫn xuất pyrrolidide được quan sát thấy là sản phẩm phụ không mong muốn từ các phản ứng chậm của các carboxylate đã được kích hoạt với các amin nucleophil, với sự trung gian của các tác nhân kết hợp muối phosphonium (PyAOP, PyBOP, PyBroP). Phản ứng phụ này được quy cho sự hiện diện của một lượng nhỏ (ví dụ, 0.5%, w/w) pyrrolidine như một tạp chất trong các muối phosphonium thương mại, và không xảy ra khi các tác nhân được kết tinh trước khi sử dụng trong các phản ứng kết hợp.
Từ khóa
#pyrrolidide #phản ứng phụ #kích hoạt axit carboxylic #muối phosphonium #amin nucleophilTài liệu tham khảo
König, W. and Geiger, R., Chem. Ber., 103 (1970) 788.
Carpino, L.A., J. Am. Chem. Soc., 115 (1993) 4397.
Albericio, F. and Carpino, L.A., Methods Enzymol., 289 (1997) 104.
Humphrey, J.M. and Chamberlin, A.R., Chem. Rev., 97 (1997) 2243.
Gausepohl, H., Pieles, U. and Frank, R.W., In Smith, J.A. and Rivier, J.E. (Eds.) Peptides, Chemistry and Biology: Proceedings of the 12th American Peptide Symposium, ESCOM, Leiden, The Netherlands, 1992, pp. 523–524.
Albericio, F., Bofill, J.M., El-Faham, A. and Kates, S.A., J. Org. Chem., 63 (1998) 9678, and references cited therein.
Alsina, J., Albericio, F. and Barany, G., J. Org. Chem., manuscript submitted.
Jensen, K.J., Alsina, J., Songster, M.F., Vágner, J., Albericio, F. and Barany, G., J. Am. Chem. Soc., 120 (1998) 5441, and references cited therein.
Fray, M.J. and Ellis, D., Tetrahedron, 54 (1998) 13825.