Các phức hợp Pt(IV) trong việc tìm kiếm các prodrug bạch kim mới với hoạt tính hứa hẹn

Sainath Aher1,2, Jinhua Zhu1, Pundlik Bhagat3, Laxmikant Borse4, Xiuhua Liu1
1Henan International Joint Laboratory of Medicinal Plants Utilization, College of Chemistry and Molecular Sciences, Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, Henan University, Kaifeng, People’s Republic of China
2K. K. Wagh College of Pharmacy, Nashik, India
3Department of Chemistry, School of Advanced Sciences, VIT University, Vellore, India
4Sandip Institute of Pharmaceutical Sciences, Nashik, India

Tóm tắt

Các phức hợp Pt(IV) có tính chất động học không hoạt động, phối trí sáu, có hình dạng bát diện được gọi là các prodrug đa tác dụng, ba tác dụng hoặc nhiều tác dụng dựa trên tính chất của các ligand thay thế theo phương trục. Các ligand này có thể vô hại hoặc có hoạt tính sinh học, và tính chất của các ligand trục này cung cấp độ ổn định bổ sung, hoạt tính sinh học hợp lực hoặc khả năng nhắm mục tiêu tế bào. Có rất nhiều báo cáo tài liệu từ các lớp này, đề cập đến tính chất đa dạng của các ligand trục này. Các ligand bao gồm các phân tử thuốc như chlorambucil, doxorubicin, acid valproic, acid ethacrynic, chalcone hoạt tính sinh học, coumarin, combretastatin, thuốc chống viêm không steroid (NSAIDs) và nhiều hơn nữa, làm tăng khả năng chống tăng sinh hoặc giảm các tác dụng phụ liên quan đến liệu pháp cisplatin. Tính chất nhắm mục tiêu và không nhắm mục tiêu của các nhóm này tạo ra các hiệu ứng cộng gộp hoặc hợp lực lên hoạt tính chống ung thư của các nhóm Pt(II). Tại đây, chúng tôi thảo luận về tác động của các ligand định hướng trục này và những thay đổi trong các nhóm am(m)ine không thoát rời và trong các nhóm thoát rời lên hoạt tính sinh học. Trong bài đánh giá này, chúng tôi đã trình bày những phát triển mới nhất trong lĩnh vực các phức hợp Pt(IV) thể hiện hoạt tính hứa hẹn với hồ sơ kháng thuốc giảm thiểu. Chúng tôi đã thảo luận về mối quan hệ cấu trúc-hoạt tính (SAR) và các tác động của các ligand lên hoạt tính sinh học của các phức hợp Pt(IV) với cisplatin, oxaliplatin, carboplatin và khung bạch kim khác ngoài các thuốc đã được phê duyệt. Tài liệu này sẽ giúp các nhà nghiên cứu có được ý tưởng về các phức hợp Pt(IV) đã được phân loại dựa trên các khía cạnh hoạt tính sinh học của chúng.

Từ khóa

#Pt(IV) complexes #prodrugs #biological activity #cisplatin #anti-cancer activity

Tài liệu tham khảo

Kauffman GB, Pentimalli R, Doldi S, Hall MD (2010) Platin Met Rev 54:250–256 Pfnijr RB, Jaworski S, Lippert B, Schellhorn H, Thewalt U (1985) Inorg Chim Acta 107:217–222 Rose WC, Crosswell AR, Schurig JE, Casazza AM (1993) Cancer Chemother Pharmacol 32:197–203 Figg WD, Chau CH, Madan RA, Gulley JL, Gao R, Sissung TM, Spencer S, Beatson M, Ching JA, Steinberg SM, Dahut WL (2013) Clin Genitourin Cancer 11:229–237 Wilson JJ, Lippard SJ (2014) Chem Rev 114:4470–4495 Johnstone TC, Suntharalingam K, Lippard SJ (2016) Chem Rev 116:3436–3486 Sinisi M, Intini FP, Natile G (2012) Inorg Chem 51:9694–9704 Xu Z, Tang WK, Zhou Q, Chen S, Siu CK, Zhu G (2021) Inorg Chem Front 8:3794–3802 Crona DJ, Faso A, Nishijima TF, McGraw KA, Galsky MD, Milowsky MI (2017) Oncologist 22:609–619 Barabas K, Milner R, Lurie D, Adin C (2008) Vet Comp Oncol 6:1–18 Zhang C, Xu C, Gao X, Yao Q (2022) Theranostics 12:2115–2132 Peng K, Liang BB, Liu W, Mao ZW (2021) Coord Chem Rev 449:214210 Cheng Q, Cheng YL (2017) WIREs Nanomed Nanobiotechnol 9:e1410 Abed A, Derakhshan M, Karimi M, Shirazinia M, Mahjoubin M, Homayonfal TM, Hamblin MR, Mirzaei SA, Soleimanpour H, Dehghani S, Dehkordi FF, Mirzaei H (2022) Front Pharmacol 13:1–23 Zeng X, Sun J, Li S, Shi J, Gao H, Leong WS, Li M, Liu C, Li P, Kong J, Wu YZ, Nie G, Wu Y, Fu Y, Zhang G (2020) Nat Commun 11:567 Lili Ma L, Lin X, Li C, Xu Z, Chan CY, Tse MK, Shi P, Zhu G (2018) Inorg Chem 57:2917–2924 Shu L, Ren L, Wang Y, Fang T, Ye Z, Han W, Chen C, Wang H (2020) Chem Commun 56:3069–3072 Ma L, Ma R, Wang Z, Yiu SM, Zhu G (2016) Chem Commun 52:10735–10738 Reshetnikov V, Arkhypov A, Julakanti PR, Mokhir A (2018) Dalton Trans 47:6679–6682 Yao K, Karunanithy G, Howarth A, Holdship P, Thompson AL, Christensen KE, Baldwin AJ, Faulknera S, Farrer NJ (2021) Dalton Trans 50:8761–8767 Gupta A, Pandey A, Mondal T, Bhattacharya J, Sasmal PK (2023) J Med Chem 66:8687–8704 Bertrand P (2010) Eur J Med Chem 45:2095–2116 Bovenzi V, Momparler RL (2001) Cancer Chemother Pharmacol 48:71–76 Almotairy ARZ, Gandin V, Morrison L, Marzano C, Montagner D, Erxleben A (2017) J Inorg Biochem 177:1–7 Novohradsky V, Zerzankova L, Stepankova J, Vrana O, Raveendran R, Gibson D, Kasparkova J, Brabec V (2015) Biochem Pharmacol 95:133–144 Yang J, Sun X, Mao W, Sui M, Tang J, Shen Y (2012) Mol Pharm 9:2793–2800 Raveendran R, Braude JP, Wexselblatt E, Novohradsky V, Stuchlikova O, Brabec V, Gandin V, Gibson D (2016) Chem Sci 7:2381–2393 Sabbatini M, Zanellato I, Ravera M, Gabano E, Perin E, Rangone B, Osella D (2019) J Med Chem 62:3395–3406 Wee HA, Khalaila I, Allardyce CS, Jeanneret JL, Dyson PJ (2005) J Am Chem Soc 127:1382–1383 Zanellato I, Bonarrigo I, Sardi M, Alessio IM, Gabano E, Ravera M, Osella D (2011) Chem Med Chem 6:2287–2293 Chen H, Chen F, Wang X, Gou S (2019) Metallomics 11:317–326 Jin S, Guo Y, Song D, Zhu Z, Zhang Z, Sun Y, Yang T, Guo Z, Wang X (2019) Inorg Chem 58:6507–6516 Liu F, Dong X, Shi Q, Chen J, Su W (2019) RSC Adv 9:22240–22247 Zajac J, Kostrhunova H, Novohradsky V, Vrana O, Raveendran R, Gibson D, Kasparkova J, Brabec V (2016) J Inorg Biochem 156:89–97 Xiao H, Yan L, Zhang Y, Qi R, Li W, Wang R, Liu S, Huang Y, Li Y, Jing X (2012) Chem Commun 48:10730–10732 Hashemi GN, Najafi M, Salehi E, Farhood B, Mortezaee K (2019) J Cell Physiol 234:5683–5699 Dempke W, Rie C, Grothey A, Schmoll H-J (2001) J Cancer Res Clin Oncol 127:411–417 Pathak RK, Marrache S, Choi JH, Berding TB, Dhar S (2014) Angewandte Chemie - Inte Ed 53:1963–1967 Cheng Q, Shi H, Wang H, Min Y, Wang J, Liu Y (2014) Chem Comm 50:7427–7430 Cheng Q, Shi H, Wang H, Wang J, Liu Y (2016) Metallomics 8:672–678 Song XQ, Ma ZY, Wu YG, Dai ML, Wang DB, Xu JY, Liu Y (2019) Eur J Med Chem 167:377–387 Curci A, Denora N, Iacobazzi RM, Ditaranto N, Hoeschele JD, Margiotta N, Natile G (2018) Inorganica Chim Acta 472:221–228 Qin X, Xu G, Chen F, Fang L, Gou S (2017) Bioorg Med Chem 25:2507–2517 Chen F, Qin X, Xu G, Gou S, Jin X (2017) Biochem Pharmacol 135:50–68 Krasnovskaya O, Spector D, Erofeev A, Gorelkin P, Akasov R, Skvortsov D, Trigub A, Vlasova K, Semkina A, Zyk N, Beloglazkina E, Majouga A (2021) Dalton Trans 50:7922–7927 Jin S, Muhammad N, Sun Y, Tan Y, Yuan H, Song D, Guo Z, Wang X (2020) Angewandte Chemie - Int Ed 59:23313–23321 Spector DV, Pavlov KG, Akasov RA, Vaneev AN, Erofeev AS, Gorelkin PV, Nikitina VN, Lopatukhina EV, Semkina AS, Skvortsov DA, Roznyatovsky VA, Ul’yanovskiy NV, Pikovskoi II, Sypalov SA, Garanina AS, Vodopyanov SS, Abakumov MA, Volodina YL, Markova AA, Petrova AS, Mazur DM, Sakharov DA, Zyk NV, Beloglazkina EK, Majouga AG, Krasnovskaya OO (2022) J Med Chem 65:8227–8244 Cao Q, Zhou DJ, Pan ZY, Yang GG, Zhang H, Ji LN, Mao ZW (2020) Angewandte Chemie - Int Ed 59:18556–18562 Huang X, Huang R, Gou S, Wang Z, Wang H (2017) Bioconjugate Chem 28:1305–1323 Wong DYQ, Lim JH, Ang WH (2015) Chem Sci 6:3051–3056 Wisnovsky SP, Wilson JJ, Radford RJ, Pereira MP, Chan MR, Laposa RR, Lippard SJ, Kelley SO (2013) Chem Biol 20:1323–1328 Stilgenbauer M, Jayawardhana AMDS, Datta P, Yue Z, Gray M, Nielsen F, Bowers DJ, Xiao H, Zheng YR (2019) Chem Commun 55:6106–6109 Savino S, Gandin V, Hoeschele JD, Marzano C, Natile G, Margiotta N (2018) Dalton Trans 47:7144–7158 Babak MV, Zhi Y, Czarny B, Toh TB, Hooi L, Chow EKH, Ang WH, Gibson D, Pastorin G (2019) Angewandte Chemie – Int Ed 58:8109–8114 Tabrizi L, Thompson K, Mnich K, Chintha C, Gorman A, Morrison L, Luessing J, Lowndes NF, Dockery P, Samali A, Erxleben A (2020) Mol Pharm 17:3009–3023 Wang Q, Huang Z, Ma J, Lu X, Zhang L, Wang X, Wang PG (2016) Dalton Trans 45:10366–10374 Fang B, Chen X, Zhou X, Hu X, Luo Y, Xu Z, Zhou CH, Meng JP, Chen ZZ, Hu C (2023) Eur J Med Chem 250:115235 Su Y, Tu Y, Lin H, Wang MM, Zhang GD, Yang J, Liu HK, Su Z (2022) J Inorg Biochem 226:111653 Wang H, Yang X, Zhao C, Wang PG, Wang X (2019) Bioorg Med Chem 27:1639–1645 Ma J, Wang Q, Yang X, Hao W, Huang Z, Zhang J, Wang X, Wang PG (2016) Dalton Trans 45:11830–11838 Ma J, Yang X, Hao W, Huang Z, Wang X, Wang PG (2017) Eur J Med Chem 128:45–55 Muhammad N, Sadia N, Zhu C, Luo C, Guo Z, Wang X (2017) Chem Commun 53:9971–9974 Zhao J, Hua W, Xu G, Gou S (2017) J Inorg Biochem 176:175–180 Hu W, Fang L, Hua W, Gou S (2017) J Inorg Biochem 175:47–57 Suntharalingam K, Song Y, Lippard SJ (2014) Chem Commun 50:2465–2468 Yao H, Xu Z, Li C, Tse MK, Tong Z, Zhu G (2019) Inorg Chem 58:11076–11084 Barnes KR, Kutikov A, Lippard SJ (2004) Chem Biol 11:557–564 Jordan VC, O’Malley BW (2007) J Clin Oncol 25:5815–5824 Chang BY, Kim SA, Malla B, Kim SY (2011) Toxicol Res 27:85–93 Patel HK, Bihani T (2018) Pharmacol Ther 186:1–24 Binnewies M, Pollack JL, Rudolph J, Dash S, Abushawish M, Lee T, Jahchan NS, Canaday P, Lu E, Norng M, Mankikar S, Liu VM, Du X, Chen A, Mehta R, Palmer R, Juric V, Liang L, Baker KP, Reyno L, Krummel MF, Streuli M, Sriram V (2021) Cell Rep 37:109844–109868 Liu S, Wang N, Long Y, Liu S, Wang N, Long Y, Wu Z, Zhou S (2023) Biomolecules 13:416–431 Su X, Liu B, Wang W, Peng K, Liang B, Zheng Y, Cao Q, Mao Z (2023) Angew Chem Int Ed 62:e202216917 Tan S, Sun D, Lyu J, Sun X, Wu F, Li Q, Yang Y, Liu J, Wang X, Chen Z, Li H, Qian X, Xu Y (2015) Bioorg Med Chem 23:5672–5680 Li Y, Yue K, Li L, Niu J, Liu H, Ma J, Xie S (2020) Bioorg Chem 101:104011–104026 Mayr J, Heffeter P, Groza D, Galvez L, Koellensperger G, Roller A, Alte B, Haider M, Berger W, Kowol CR, Keppler B (2017) Chem Sci 8:2241–2250 Pichler V, Mayr J, Heffeter P, Dömötör O, Enyedy ÉA, Hermann G, Groza D, Köllensperger G, Galanksi M, Berger W, Keppler BK, Kowol CR (2013) Chem Commun 49:2249–2251 Karmakar S, Chatterjee S, Purkait K, Mukherjee A (2016) Dalton Trans 45:11710–11722 Karmakar S, Purkait K, Chatterjee S, Mukherjee A (2016) Dalton Trans 45:3599–3615 Song XQ, Liu RP, Wang SQ, Li Z, Ma ZY, Zhang R, Xu JY (2020) J Med Chem 63:6096–6106 Chen H, Chen F, Hu W, Gou S (2018) J Inorg Biochem 180:119–128 Nosova YN, Foteeva LS, Zenin IV, Fetisov TI, Kirsanov KI, Yakubovskaya MG, Antonenko TA, Tafeenko VA, Aslanov LA, Lobas AA, Gorshkov MV, Galanski M, Keppler BK, Timerbaev AR, Milaeva ER, Nazarov AA (2017) Eur J Inorg Chem 2017:1785–1791 Kasparkova J, Kostrhunova H, Novohradsky V, Ma L, Zhu G, Milaeva ER, Shtill AA, Vinck R, Gasser G, Brabec V, Nazarov AA (2022) Metallomics 14:1–11 Liu H, Li Y, Lyu Z, Wan Y, Li X, Chen H, Li X (2014) J Mater Chem B 2:8303–8309 Yuan X, Zhang S, Zhong X, Yuan H, Song D, Wang X, Yu H, Guo Z (2022) Sci China Chem 65:1978–1984 Yang X, Tong J, Guo L, Qian Z, Chen Q, Qi R, Qiu Y (2017) Nanomedicine 13:287–296 Tolan D, Almotairy ARZ, Howe O, Devereux M, Montagner D, Erxleben A (2019) Inorganica Chim Acta 492:262–267 Qi R, Xiao H, Wu S, Li Y, Zhang Y, Jing X (2015) J Mater Chem B 3:176–179 Wang Q, Tan X, Liu Z, Li G, Zhang R, Wei J, Wang S, Li D, Wang B, Han J (2018) Eur J Pharm Sci 124:127–136 Liu Z, Li Z, Du T, Chen Y, Wang Q, Li G, Liu M, Zhang N, Li D, Han J (2021) Dalton Trans 50:362–375 Huang X, Hua S, Huang R, Liu Z, Gou S, Wang Z, Liao Z, Wang H (2018) Eur J Med Chem 148:1–25 Jin S, Hao Y, Zhu Z, Muhammad N, Zhang Z, Wang K, Guo Y, Guo Z, Wang X (2018) Inorg Chem 57:11135–11145 Zhang S, Zhong X, Yuan H, Guo Y, Song D, Qi F, Zhu Z, Wang X, Guo Z (2020) Chem Sci 11:3829–3835 Reithofer MR, Valiahdi SM, Galanski M, Jakupec MA, Arion VB, Keppler BK (2008) Chem Biodivers 5:2160–2170 Xu Z, Zhao J, Gou S, Xu G (2017) Chem Commun 53:3749–3752 Huang X, Huang R, Gou S, Wang Z, Liao Z, Wang H (2017) Bioorg Med Chem 25:4686–4700 Hua S, Chen F, Wang X, Wang Y, Gou S (2019) J Inorg Biochem 195:130–140 Chin CF, Yap SQ, Li J, Pastorin G, Ang WH (2014) Chem Sci 5:2265–2270 Gabano E, Ravera M, Perin E, Zanellato I, Rangone B, McGlinchey MJ, Osella D (2019) Dalton Trans 48:435–445 Gabano E, Ravera M, Trivero F, Tinello S, Gallina A, Zanellato I, Gariboldi MB, Monti E, Osella D (2018) Dalton Trans 47:8268–8282 Ling X, Zhao C, Huang L, Wang Q, Tu J, Shen Y, Sun C (2015) RSC Adv 5:81668–81681 Song Y, Suntharalingam K, Yeung JS, Royzen M, Lippard SJ (2013) Bioconjug Chem 24:1733–1740 Liu Z, Wang M, Wang H, Fang L, Gou S (2020) Eur J Med Chem 194:112269–112298 Yang C, Tu K, Gao H, Zhang L, Sun Y, Yang T, Kong L, Ouyang D, Zhang Z (2020) Biomaterials 232:119751–119763 Li Y, Shi S, Zhang S, Gan Z, Wang X, Zhao X, Zhu Y, Cao M, Wanga X, Li W (2021) Dalton Trans 50:11180–11188 Camacho JS, Tadeo SI, Carrasco AC, Scoditti S, Martínez A, Bujans FB, Sicilia E, Pizarro AM, Luca Salassa L (2023) Inorg Chem 62:5644–5651 Li R, Zhao W, Jin C, Xiong H (2023) Bioorg Chem 133:106354 Zhang S, Yuan H, Guo Y, Wang K, Wang X, Guo Z (2018) Chem Commun 54:11717–11720 Tolan D, Gandin V, Morrison L, El-Nahas A, Marzano C, Montagner D, Erxleben A (2016) Sci Rep 6:1–13 Gabano E, Rangone B, Perin E, Caron G, Ermondi G, Vallaro M, Gandin V, Marzano C, Barbanente A, Margiotta N, Ravera M (2021) Dalton Trans 50:4663–4672 Petruzzella E, Sirota R, Solazzo I, Gandin V, Gibson D (2018) Chem Sci 9:4299–4307 Petruzzella E, Braude JP, Aldrich-Wright JR, Gandin V, Gibson D (2017) Angew Chem Int Ed 56:11539–11544 Ding XJ, Zhang R, Liu RP, Song XQ, Qiao X, Xie CZ, Zhao XH, Xu JY (2020) Inorg Chem Front 7:1220–1228 Karmakar S, Kostrhunova H, Ctvrtlikova T, Novohradsky V, Gibson D, Brabec V (2020) J Med Chem 63:13861–13877 Groer C, Zhang T, Lu R, Cai S, Mull D, Huang A, Forrest M, Berkland C, Aires D, Forrest ML (2020) Mol Pharm 17:4334–4345 Wong DYQ, Yeo CHF, Ang WH (2014) Angew Chem Int Ed 53:6752–6756 Tang L, Cai D, Qin M, Lu S, Hu MH, Ruan S, Jin G, Wang Z (2020) ACS Omega 5:726–734 Deng Z, Wang N, Liu Y, Xu Z, Wang Z, Lau TC, Zhu G (2020) J Am Chem Soc 142:7803–7812 Sun Y, Yin E, Tan Y, Yang T, Song D, Jin S, Guo Z, Wang X (2021) Dalton Trans 50:3516–3522 Pramanick S, Kim J, Saravanakumar G, Park D, Kim WJ (2018) Bioconjugate Chem 29:885–897 Dai Y, Zhu Y, Cheng J, Shen J, Huang H, Liu M, Chen Z, Liu Y (2020) Chem Commun 56:14051–14054