Progress in the Chemistry of Stable Disilenes

Advances in Organometallic Chemistry - Tập 54 - Trang 73-148 - 2006
Mitsuo Kira1, Takeaki Iwamoto1,2
1Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, Aoba-ku, Sendai 980-8578, Japan
2PRESTO, Japan Science and Technology Agency, 4-1-8 Honcho Kawaguchi, Saitama 332-0012, Japan

Tài liệu tham khảo

Corey, 1989, Volume 1, 1 Kipping, 1921, J. Chem. Soc., 394, 221 Peddle, 1969, J. Am. Chem. Soc., 91, 2807, 10.1021/ja01038a080 Roark, 1972, J. Am. Chem. Soc., 94, 5837, 10.1021/ja00771a049 Sakurai, 1979, J. Am. Chem. Soc., 101, 487, 10.1021/ja00496a039 West, 1981, Science, 214, 1343, 10.1126/science.214.4527.1343 West, 1984, Pure appl. Chem., 56, 163, 10.1351/pac198456010163 Raabe, 1985, Chem. Rev., 85, 5, 10.1021/cr00069a005 West, 1987, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 26, 1201, 10.1002/anie.198712013 Tsumuraya, 1991, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 30, 902, 10.1002/anie.199109021 Grev, 1991, Adv. Organomet. Chem, 33, 125, 10.1016/S0065-3055(08)60695-4 Weidenbruch, 1994, Coord. Chem. Rev., 130, 275, 10.1016/0010-8545(94)80007-3 Koch, 2002, Angew. Chem., Int. Ed, 41, 1861, 10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1861::AID-ANIE1861>3.0.CO;2-X West, 2002, Polyhedron, 21, 467, 10.1016/S0277-5387(01)01017-8 Weidenbruch, 2002, J. Organomet. Chem., 646, 39, 10.1016/S0022-328X(01)01262-1 Weidenbruch, 2003, Organometallics, 22, 4348, 10.1021/om034085z Okazaki, 1996, Adv. Organomet. Chem., 39, 231, 10.1016/S0065-3055(08)60469-4 Kira, 2000, J. Organomet. Chem., 611, 236, 10.1016/S0022-328X(00)00439-3 Weidenbruch, 2001, Volume 3, 391 Yokelson, 1986, J. Chem. Soc., 108, 4239, 10.1021/ja00274a074 Yokelson, 1990, Organometallics, 9, 1005, 10.1021/om00118a016 Weidenbruch, 1985, Z. Naturforsch., Teil B: Anorg. Chem., Org. Chem., 40B, 601, 10.1515/znb-1985-0508 Sekiguchi, 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 10231, 10.1021/ja991694i Ichinohe, 2001, Organometallics, 20, 4141, 10.1021/om010419d Iwamoto, 2003, J. Organomet. Chem., 686, 105, 10.1016/S0022-328X(03)00436-4 Iwamoto, 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 11604, 10.1021/ja026705d Ichinohe, 2003, Organometallics, 22, 4621, 10.1021/om030571a Weidenbruch, 1997, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 2503, 10.1002/anie.199725031 Boomgaarden, 2002, Z. Anorg. Allg. Chem., 628, 1745, 10.1002/1521-3749(200208)628:8<1745::AID-ZAAC1745>3.0.CO;2-I Jutzi, 2004, Science, 305, 849, 10.1126/science.1099879 Scheschkewitz, 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 2965, 10.1002/anie.200353347 Ichinohe, 2004, Organometallics, 23, 3088, 10.1021/om040056s Wiberg, 2002, Eur. J. Inorg. Chem., 1066, 10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1066::AID-EJIC1066>3.0.CO;2-6 Kira, 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 10303, 10.1021/ja961913p Iwamoto, 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 886, 10.1021/ja983623+ Wiberg, 1998, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2869, 10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:20<2869::AID-ANIE2869>3.0.CO;2-2 Wiberg, 2001, Z. Anorg. Allg. Chem., 627, 1717, 10.1002/1521-3749(200108)627:8<1717::AID-ZAAC1717>3.0.CO;2-E Sekiguchi, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 12436, 10.1021/ja011617z Lee, 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 4758, 10.1021/ja030662z Ichinohe, 1999, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 2194, 10.1002/(SICI)1521-3773(19990802)38:15<2194::AID-ANIE2194>3.0.CO;2-L Lee, 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 9034, 10.1021/ja001551s Grybat, 1999, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 2010, 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/14<2010::AID-ANIE2010>3.0.CO;2-T Wiberg, 2004, Z. Anorg. Allg. Chem., 630, 1823, 10.1002/zaac.200400177 Schmedake, 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 9479, 10.1021/ja992150j Haaf, 2000, Can. J. Chem., 78, 1526, 10.1139/v00-014 Matsumoto, 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 4610, 10.1002/anie.200460067 Iwamoto, 2000, Science, 290, 504, 10.1126/science.290.5491.504 Billups, 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 5084, 10.1021/ja00013a067 Saini, 1999, Tetrahedron Lett, 40, 6157, 10.1016/S0040-4039(99)01293-9 Iwamoto, T.; Ohshima, K.; Kira, M. unpublished results. Ishida, 2003, Silicon Chem, 2, 137, 10.1023/B:SILC.0000046709.84243.6b Ishida, 2003, Nature, 421, 725, 10.1038/nature01380 Sekiguchi, 2004, Science, 305, 1755, 10.1126/science.1102209 Sekiguchi, 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 11250, 10.1021/ja002344v Matsuno, 2002, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 1575, 10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1575::AID-ANIE1575>3.0.CO;2-U Trinquier, 1981, J. Am. Chem. Soc., 104, 4529, 10.1021/ja00381a005 Carter, 1986, J. Phys. Chem., 90, 998, 10.1021/j100278a006 Trinquier, 1987, J. Am. Chem. Soc., 109, 5303, 10.1021/ja00252a002 Trinquier, 1989 Driess, 1996, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 828, 10.1002/anie.199608281 Trinquier, 1990, J. Am. Chem. Soc., 112, 2130, 10.1021/ja00162a014 Trinquier, 1990, J. Phys. Chem., 94, 6184, 10.1021/j100379a010 Malrieu, 1989, J. Am. Chem. Soc., 111, 5916, 10.1021/ja00197a061 Jacobsen, 1994, J. Am. Chem. Soc., 116, 3667, 10.1021/ja00088a001 Karni, 1990, J. Am. Chem. Soc., 112, 8589, 10.1021/ja00179a057 Liang, 1990, J. Am. Chem. Soc., 112, 1039, 10.1021/ja00159a023 Gordon, 1987, J. Am. Chem. Soc., 109, 5948, 10.1021/ja00254a008 Grev, 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 5638, 10.1021/ja00015a017 Holthausen, 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 2623, 10.1021/ja9834935 Yoshida, 2002, Organometallics, 21, 2587, 10.1021/om0200048 Apeloig, 1995, J. Am. Chem. Soc., 117, 5363, 10.1021/ja00124a021 Apeloig, 1989, 57 Iwamoto, T.; Kira, M. unpublished results. Teramae, 1987, J. Am. Chem. Soc., 109, 4140, 10.1021/ja00248a002 George, 1976, Tetrahedron, 32, 317, 10.1016/0040-4020(76)80043-9 Naruse, 2001, Tetrahedron Lett, 42, 6553, 10.1016/S0040-4039(01)01281-3 Shepherd, 1989, Organometallics, 8, 2664, 10.1021/om00113a024 Tokitoh, 1993, J. Am. Chem. Soc., 115, 10428, 10.1021/ja00075a096 Suzuki, 1995, Organometallics, 14, 1016, 10.1021/om00002a056 Wiberg, 2002, Z. Anorg. Allg. Chem., 628, 1045, 10.1002/1521-3749(200206)628:5<1045::AID-ZAAC1045>3.0.CO;2-S Kira, 2000, Organometallics, 19, 1817, 10.1021/om990982k Sekiguchi, 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 9626, 10.1021/ja040079y Shepherd, 1990, Heteroatom Chem., 1, 1, 10.1002/hc.520010102 Fink, 1984, Organometallics, 3, 793, 10.1021/om00083a025 Fink, M. J.; Michalczyk, M. J.; Haller, K. J.; West, R.; Michl, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1983 1010. Wind, 1996, Organometallics, 15, 5772, 10.1021/om960753n Kira, 1994, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1489, 10.1002/anie.199414891 Iwamoto, 2003, Organometallics, 22, 2342, 10.1021/om020921d Goller, 1996, J. Org. chem., 61, 5840, 10.1021/jo960387h Tsutsui, 1998, Organometallics, 17, 3819, 10.1021/om980207p Nyulászi, 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 6872, 10.1021/ja983113f Iwamoto, T.; Ishida, S.; Kira, M. unpublished results. Kosa, 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 10544, 10.1021/ja048292h Nagase, S.; Takagi, N. private communication. Iwamoto, 2005, Organometallics, 24, 197, 10.1021/om049183e Power, P.P. Chem. Commun.2003 2091; Nagase, S.; Kobayashi, K.; Takagi, N. J. Organomet. Chem.2000, 611, 264; Kobayashi, K.; Nagase, S. Organometallics1997, 16, 2489; Takagi, N.; Nagase, S. Eur. J. Inorg. Chem.2002, 2775. Watanabe, H.; Takeuchi, K.; Nakajima, K.; Nagai, Y.; Goto, M. Chem. Lett.1988, 1343. Masamune, 1983, Organometallics, 2, 1464, 10.1021/om50004a041 Leites, 2003, Spectrochimica Acta, Part A, 59A, 1975, 10.1016/S1386-1425(03)00004-0 Simmons, 1967, J. Am. Chem. Soc., 89, 5208, 10.1021/ja00996a022 Hoffmann, 1967, J. Am. Chem. Soc., 89, 5215, 10.1021/ja00996a023 Duerr, 1978, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 559, 10.1002/anie.197805591 Sekiguchi, 1993, J. Am. Chem. Soc., 115, 11460, 10.1021/ja00077a050 Masamune, 1987, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 26, 584, 10.1002/anie.198705841 Shepherd, B. D.; West, R. Chem. Lett.1988, 183. Kira, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 1676, 10.1021/ja002798s Iwamoto, T.; Tamura, M.; Kira, M. unpublished results. West, 1997, J. Am. Chem. Soc., 119, 4972, 10.1021/ja963921b Cavalieri, 1994, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 93–94, 213 Auer, 2003, Organometallics, 22, 2442, 10.1021/om030101g Kalinowski, 1988 Sakurai, H.; Tobita, H.; Nakadaira, Y. Chem. Lett.1982, 1251. Leites, 1997, J. Organomet. Chem., 536/537, 425, 10.1016/S0022-328X(96)06872-6 Leites, 2000, 98 Jursic, 2000, J. Mol Struct., THEOCHEM, 497, 65, 10.1016/S0166-1280(99)00197-9 Suzuki, 1995, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2471, 10.1246/bcsj.68.2471 Tsutsui, 2004, Organometallics, 23, 5659, 10.1021/om049306v Tsutsui, 1998, J. Am. Chem. Soc., 120, 9955, 10.1021/ja980008x Takahashi, 2001, J. Comput. Chem., 22, 1536, 10.1002/jcc.1106 Takahashi, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 347, 10.1021/ja003463d Yokelson, 1990, Organometallics, 9, 1005, 10.1021/om00118a016 Kira, 2001, Volume 3, 853 Karni, 2001, Volume 3, 1 Boatz, 1990, J. Phys. Chem., 94, 7331, 10.1021/j100382a001 Pople, 1989, J. Chem. Phys., 90, 5622, 10.1063/1.456415 Krogh-Jespersen, 1982, Chem. Phys. Lett., 93, 327, 10.1016/0009-2614(82)83702-0 Iwamoto, T.; Kira, M. Chem. Lett.1998, 227. Boatz, 1988, J. Phys. Chem., 92, 3037, 10.1021/j100322a005 Koch, 2004, J. Mol Struct., THEOCHEM, 680, 91, 10.1016/j.theochem.2004.05.002 Müller, 2000, 110 Lee, 2003, J. Organomet. Chem., 685, 168, 10.1016/S0022-328X(03)00651-X Millevolte, 1992, Organometallics, 11, 1091, 10.1021/om00039a014 Willms, 2000, Z. Anorg. Allg. Chem., 626, 1148, 10.1002/(SICI)1521-3749(200005)626:5<1148::AID-ZAAC1148>3.0.CO;2-9 Zhang, Z.-R.; Becker, J. Y.; West, R. Chem. Commun.1998, 2719. Weidenbruch, 1985, Chem. Ber., 118, 107, 10.1002/cber.19851180111 Weidenbruch, 1986, J. Organomet. Chem., 308, 177, 10.1016/S0022-328X(00)99533-0 Weidenbruch, 1993, J. Organomet. Chem., 450, 67, 10.1016/0022-328X(93)80138-2 Cooper, 1972, Mol. Phys., 23, 209, 10.1080/00268977200100211 Kyushin, 1997, Organometallics, 16, 5386, 10.1021/om970607x Kyushin, S.; Sakurai, H.; Matsumoto, H. Chem. Lett.1998, 107. Kira, M.; Obata, T.; Kon, I.; Hashimoto, H.; Ichinohe, M.; Sakurai, H.; Kyushin, S.; Matsumoto, H. Chem. Lett.1998, 1097. Sekiguchi, 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 9865, 10.1021/ja0126780 Kira, M.; Iwamoto, T.; Yin, D.; Maruyama, T.; Sakurai, H. Chem. Lett.2001, 910. DeYoung, 1987, Main Group Met. Chem., 10, 19 Budaraju, 1996, Main Group Met. Chem., 19, 531, 10.1515/MGMC.1996.19.8.531 Apeloig, 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 9798, 10.1021/ja961746t Apeloig, 1998, Organometallics, 17, 1260, 10.1021/om970700l Nagase, S.; Kudo, T.; Ito, K. (V. H. Smith Jr., H. F. Schaefer III, K. Morokuma, Eds.) Appl. Quant. Chem. Reidel, Dordrecht, The Netherland, 1986. Apeloig, 1998, Organometallics, 17, 2307, 10.1021/om980016m Takahashi, 2000, Organometallics, 19, 4660, 10.1021/om000385u Hajgato, 2002, Chem. Eur. J., 8, 2126, 10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2126::AID-CHEM2126>3.0.CO;2-2 Veszpremi, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 6629, 10.1021/ja0040823 Boomgaarden, 2001, Z. Anorg. Allg. Chem., 627, 349, 10.1002/1521-3749(200103)627:3<349::AID-ZAAC349>3.0.CO;2-R Fanta, 1993, Organometallics, 12, 2177, 10.1021/om00030a029 Iwamoto, 1998, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 2741, 10.1246/bcsj.71.2741 Su, 2004, J. Phys. Chem. A, 108, 823, 10.1021/jp031021t Lee, 2001, Heteroatom Chem, 12, 223, 10.1002/hc.1036 Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Chem. Lett.2004, 84. Fink, 1983, J. Am. Chem. Soc., 105, 1050, 10.1021/ja00342a079 Schmid, 1979, Int. J. Chem. Kinet., 11, 333, 10.1002/kin.550110309 Lai, 1974, J. Am. Chem. Soc., 96, 6355, 10.1021/ja00827a018 Lee, V. Y.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. Chem. Commun.2001, 2146. Weidenbruch, M.; Kroke, E.; Marsmann, H.; Pohl, S.; Saak, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1994, 1233. Dixon, 1996, Organometallics, 15, 5701, 10.1021/om9606911 Weidenbruch, 1988, J. Organomet. Chem., 388, C1 Weidenbruch, 1992, J. Organomet. Chem., 423, 329, 10.1016/0022-328X(92)83127-4 Dixon, 1997, Organometallics, 16, 5437, 10.1021/om970638s Dixon, 1997, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 124 & 125, 123 Ichinohe, M.; Matsuno, T.; Sekiguchi, A. Chem. Commun.2001, 183. Lee, 2001, J. Organomet. Chem., 636, 41, 10.1016/S0022-328X(01)00807-5 Mosey, 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 13306, 10.1021/ja0269845 Samuel, 2003, Organometallics, 22, 1603, 10.1021/om020914p Newcomb, 1994, J. Am. Chem. Soc., 116, 9753, 10.1021/ja00100a052 Boomgaarden, 2001, Organometallics, 20, 2451, 10.1021/om010182l Lee, 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 6012, 10.1021/ja021480s Lee, 2004, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 53, 1102, 10.1023/B:RUCB.0000041306.36397.62 Pham, 1990, Organometallics, 9, 1517, 10.1021/om00119a025 Pham, 1989, J. Am. Chem. Soc., 111, 7667, 10.1021/ja00201a086 Pham, 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 7871, 10.1021/ja9654138 Berry, 1990, J. Am. Chem. Soc., 112, 452, 10.1021/ja00157a072 Hong, 1993, Organometallics, 12, 3698, 10.1021/om00033a048 Hashimoto, 2002, Organometallics, 21, 454, 10.1021/om010914+ Hashimoto, 2003, Can. J. Chem., 81, 1241, 10.1139/v03-108 Kira, 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 12778, 10.1021/ja046354y Hashimoto, 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 13628, 10.1021/ja048100i Fischer, 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 70, 10.1021/ja0464387 Dewer, 1951, Bull. Soc. Chim. Fr., 18, C71 Chatt, J., Duncanson, L. A., J. Chem. Soc.1953, 2939. Kira, M.; Iwamoto, T.; Maruyama, T.; Kuzuguchi, T.; Yin, D.; Kabuto, C.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1539. Berry, 1991, Polyhedron, 10, 1189, 10.1016/S0277-5387(00)86095-7 Ohya, S.; Iwamoto, T.; Kira, M. unpublished results.