Novel limonene phosphonate and farnesyl diphosphate analogues: design, synthesis, and evaluation as potential protein-farnesyl transferase inhibitors

Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241. Cox, A. D.; Der, C. J. Biochem. Biophys. Acta 1997, 1333, F51. Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971. Gibbs, J. B.; Oliff, A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 143. Kohl, N. E.; Omer, C. A.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Davide, J. P.; DeSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Gomez, R. P.; Graham, S. L.; Hamilton, K.; Handt, L. K.; Hartman, G. D.; Koblan, K. S.; Kral, A. M.; Miller, P. J.; Mosser, S. D.; O’Neill, T. J.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Nature (Medicine) 1995, 1, 792. Crowell, P. L.; Gould, M. N. Crit. Rev. in Oncogenesis 1994, 5, 1. Elson, C. E. J. Nutr. 1995, 125, 1666S. Crowell, P. L.; Chang, R. R.; Ren, Z.; Elson, C. E.; Gould, M. N. J. Biol. Chem. 1991, 266, 17679. Ruch, R. J.; Sigler, K. Carcinogenesis 1994, 15, 787. Hohl, R. J.; Lewis, K. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17508. Karlson, J.; Borg-Karlson, A.-K.; Unelius, R.; Shoshan, M. C.; Wilking, N.; Ringborg, U.; Linder, S. Anti-Cancer Drugs 1996, 7, 422. Gelb, M. H.; Tamanoi, F.; Yokoyama, K.; Ghomashchi, F.; Esson, K.; Gould, M. N. Cancer Lett. 1995, 91, 169. Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800. Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617. Crowell, P. L.; Ren, Z.; Lin, S.; Vedejs, E.; Gould, M. N. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1405. McKenna, C. E.; Higa, M. T.; Cheung, N. H.; McKenna, M. Tetrahedron Lett. 1977, 155. Morita, T.; Okamoto, Y.; Sakurai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 267. Biller, S. A.; Forster, C. Tetrahedron 1990, 46, 6645. Kayahara, H.; Udea, H.; Ichimoto, I.; Tatsumi, C. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 1597. Corey, E. J.; Kim, C. U.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1972, 4339. Leftheris, K.; Kline, T.; Vite, G. D.; Cho, Y. H.; Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Andahazy, M. L.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Lee, F. Y. F.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Yan, N.; Barbacid, M.; Hunt, J. T.; Meyers, C. A.; Seizinger, B. R.; Zahler, R.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 224. Qian, Y.; Vogt, A.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 217. Burke, T. R.; Li, Z.-H.; Bolen, J. B.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 1991, 34, 1577. Pearson, D. A.; Blanchette, M.; Baker, M. L.; Guindon, C. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2739. Borgulya, J.; Bernauer, K. Synthesis 1980, 545. Scholten, J. D.; Zimmerman, K.; Oxender, M.; Sebolt-Leopold, J.; Gowan, R.; Leonard, D.; Hupe, D. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1537. Stremler, K. E.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5542. Ren, Z.; Elson, C. E.; Gould, M. N. Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 113. Patel, D. V.; Schmidt, R. J.; Biller, S. A.; Gordon, E. M.; Robinson, S.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 2906. Cohen, L. H.; Valentijn, A. R. P. M.; Roodenburg, L.; Van Leeuwen, R. E. W.; Huismen, R. H.; Lutz, R. J.; Marel, G. A. V. D.; Van Boom, J. H. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 839. (a) Park, H. W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800. (b) Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Biochemistry 1998, 37, 9612. McNamara, D. J.; Debrusin, E.; Leonard, D. M.; Shuler, K. R.; Kaltenbronn, J. S.; III, J. Q.; Bur, S.; Thomas, C. E.; Doherty, A. M.; Scholten, J. D.; Zimmerman, K. K.; Gibbs, B. S.; Gowan, R. C.; Latash, M. P.; Leopold, W. R.; Przybranowski, S. A.; Sebolt-Leopold, J. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3319. Aoyama, T.; Satoh, T.; Yonemoto, M.; Shibata, J.; Nonoshita, K.; Arai, S.; Kawakami, K.; Iwasawa, Y.; Sano, H.; Tanaka, K.; Monden, Y.; Koder, T.; Arakawa, H.; Suzuki-Takahashi, I.; Kamei, T.; Tomimoto, K. J. Med. Chem. 1998, 41, 143. Davisson, V. J.; Woodside, A. B.; Neal, T. R.; Stremler, K. E.; Muehlbacher, M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4768. Yokoyama, K.; Zimmerman, K.; Scholten, J.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3944. Leonard, D. M.; Shuler, K. R.; Poulter, C. J.; Eaton, S. R.; Sawyer, T. K.; Hodges, J. C.; Su, T. Z.; Scholten, J. D.; Gowan, R. C.; Sebolt-Leopold, J. S.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 192. Note added in proof: Recently it has been demonstrated that α-hydroxygeranylphosphonate, the shorter C10 derivative of FMP, is a much poorer inhibitor of FTase than FMP. This is in accord with our proposal that hydrophobic bulk plays a key role in the binding of farnesyl-based inhibitors to FTase: Hohl, R. J.; Lewis, K. A.; Cermak, D. M.; Wiemer, D. F. Lipids 1998, 33, 39.