Polystyren không liên kết chéo hỗ trợ cyclosulfamide: Một chất hỗ trợ chiral mới cho các phản ứng alkyl hóa có chọn lọc cao

Chemical Research in Chinese Universities - Tập 30 - Trang 1051-1056 - 2014
Taotao Lu1, Junqi Nie1, Zuxing Chen1, Guichun Yang1, Cuifen Lu1
1Hubei Collaborative Innovation Center for Advanced Organochemical Materials, Key Laboratory for the Synthesis and Application of Organic Functional Molecules, Ministry of Education, Hubei University, Wuhan, P. R. China

Tóm tắt

Các phản ứng alkyl hóa không đối xứng được kích thích bởi chất hỗ trợ chiral cyclosulfamide hỗ trợ polystyren không liên kết chéo xảy ra với hiệu suất từ trung bình đến tốt và với độ chọn lọc hình học rất cao (e.e. > 99%). So với chất hỗ trợ chiral cyclosulfamide không được hỗ trợ, chất hỗ trợ chiral này có thể được thu hồi bằng cách kết tủa và lọc đơn giản, và có thể được tái sử dụng ít nhất bốn chu kỳ mà không làm giảm đáng kể hiệu suất hoặc độ chọn lọc hình học.

Từ khóa

#alkyl hóa không đối xứng #hỗ trợ chiral #cyclosulfamide #polystyren không liên kết chéo #chọn lọc hình học

Tài liệu tham khảo

Climent M. J., Corma A., Iborra S., Chem. Rev., 2011, 111, 1072 Dax S. L.; Eds.: Scott P. J. H., Linker Strategies in Solid-phase Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, 3 Gaertner P., Kundu A.; Eds.: Fernando A., Tulla-Puche J., The Power of Functional Resins in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, 329 Chung C. W. Y., Toy P. H., Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 387 Bhalay G., Dunstan A., Glen A., Synlett, 2000, 12, 1846 Kreidler B., Baro A., Christoffers J., Eur. J. Org. Chem., 2005, 5339 Enholm E. J., Cottone J. S., Org. Lett., 2001, 3, 3959 Desimoni G., Faita G., Galbiati A., Pasini D., Quadrelli P., Rancati F., Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 333 Bergbreiter D. E., Tian J., Hongfa C., Chem. Rev., 2009, 109, 530 Fécourt F., Lopez G., Lee A. V. D., Martinez J., Dewynter G., Tetrahedron:Asymmetry, 2010, 21, 2361 Hu F. Q., Xia D. X., Lu C. F., Chen Z. X., Yan G. C., Eur. J. Org. Chem., 2010, 5552 Lu C. F., Li D. L., Wang Q. Y., Yang G. C., Chen Z. X., Eur. J. Org. Chem., 2009, 1078 He X. P., Li J., Lu C. F., Chen Z. X., Yang G. C., Can. J. Chem., 2011, 89, 88 Lu G. J., Nie J. Q., Chen Z. X., Yang G. C., Lu C. F., Tetrahedron: Asymmetry, 2013, 24, 1331 Kotake T., Hayashi Y., Rajesh S., Mukai Y., Takiguchi Y., Kimura T., Kiso Y., Tetrahedron, 2005, 61, 3819 Li S., Zhu S. F., Zhang C. M., Song S., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8584 Veldstra H., Westeringh C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, 70, 1127 Yang S., Zhu S. F., Zhang C. M., Song S., Yu Y. B., Li S., Zhou Q. L., Tetrahedron, 2012, 68, 5172 Tredwell M., Luft J. A. R., Schuler M., Tenza K., Houk K. N., Gouverneur V., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2008, 47, 357 Hannam J., Harrison T., Heath F., Andrew M., Kevin M., Synlett, 2006, 833